methyl(phenyl)silanediol | 3959-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(phenyl)silanediol
• 英文别名: Methylphenylsilanediol；dihydroxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 3959-13-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂Si
• 分子量: 154.241
• InChiKey: RBSBUSKLSKHTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85°C
• 沸点：
  250.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)silanediol 在 水 、 苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,3,5,5-pentamethyl-3-phenyltrisiloxane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-bicyclosiloxanylethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952887
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl(phenyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）促进的钯催化的硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇的交叉偶联

  摘要：

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。

  DOI：

  10.1021/jo000679p

文献信息

• A catalyst- and additive-free synthesis of alkoxyhydrosiloxanes from silanols and alkoxyhydrosilanes
  作者：Yasushi Satoh、Keita Fuchise、Takeshi Nozawa、Kazuhiko Sato、Masayasu Igarashi

  DOI：10.1039/d0cc03379k

  日期：——

  bear SiH and SiOR2 groups on the same silicon atom, R13Si–O–SiR32−n(OR2)nH (n = 0, 1, or 2), via a simple catalyst- and additive-free dealcoholization reaction between silanols and alkoxyhydrosilanes has been developed. These alkoxyhydrosiloxanes can be easily converted into Si(OR2)3-containing siloxanes by zinc catalyzed alkoxylation and alkoxy-containing silphenylene polymers by platinum catalyzed

  R 1 3 Si–O–SiR 3 2 - n（OR 2）n H（n = 0、1或2）在同一硅原子上带有SiH和SiOR 2基团的烷氧基氢硅氧烷的选择性合成的简便方法，通过一个简单的催化剂-和硅烷醇和alkoxyhydrosilanes之间无添加剂的脱醇反应得到了发展。这些烷氧基氢硅氧烷可以通过锌催化的烷氧基化容易地转化为含Si（OR 2）3的硅氧烷，并且可以通过铂催化的氢化硅烷化而容易地转化为含烷氧基的亚苯撑聚合物。
• O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols
  作者：Teppei Urayama、Takato Mitsudome、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.150379

  日期：2015.8.5

  O2 acts as a nonconsumed activator for gold nanoparticles (AuNPs) in the oxidation of hydrosilanes to silanols with water under O2 atmosphere, providing an acceleration of more than 200 times relative to the reaction rate under Ar atmosphere. The AuNP catalyst under aerobic conditions exhibits high activity in the oxidation with high turnover numbers (1230000). Various hydrosilanes including less-reactive bulky ones can be converted to the corresponding silanols in excellent yields. Moreover, the present AuNP catalyst is reusable while maintaining the high performance.

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。
• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation:  Catalytic Arylation and Alkenylation of Alkane Segments
  作者：Bengü Sezen、Roberto Franz、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja027891q

  日期：2002.11.1

  A new system for catalytic arylation and alkenylation of alkane segments has been developed. The ortho-tert-butylaniline substrates and 2-pivaloylpyridine may be arylated and alkenylated at the tert-butyl group, while no functionalization occurred at more reactive C-H and other bonds. Arylation and alkenylation of these substrates are achieved in the presence of Ph2Si(OH)Me and Ph-CH=CH-Si(OH)Me2,

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。
• シラノール類の製造方法および新規なシラノール類
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2021116261A

  公开（公告）日：2021-08-10

  【課題】機能性化学品として有用なシラノール類を効率的に製造する方法および新規なシラノール類の提供。【解決手段】Ｓｉ−ＯＲ結合（Ｒは炭素数１〜６の炭化水素基を示す。）を有するアルコキシシラン類に、水または重水を、触媒存在下で反応させる反応工程を含むシラノール類の製造方法であって、前記触媒が、規則的細孔構造を有する無機系固体酸触媒であることを特徴とする、Ｓｉ−ＯＲ’結合（Ｒ’は水素原子または重水素原子を示す。）を有するシラノール類の製造方法、および、それにより得られる新規なシラノール類。【選択図】なし

  这是一种制造有用的硅醇类化学品的方法和提供新型硅醇类的解决方案。将具有Si-O-R键（其中R表示碳数为1-6的烃基）的烷氧基硅烷类与水或重水，在催化剂存在下进行反应的反应步骤包括在内的硅醇类制造方法，其中所述催化剂是具有规则孔结构的无机固体酸催化剂，其特征在于具有Si-O-R'键（其中R'表示氢原子或重氢原子）的硅醇类的制造方法，以及由此获得的新型硅醇类。【选择图】无
• Organosilicon Compounds as Adult T-Cell Leukemia Cell Proliferation Inhibitors
  作者：Masaharu Nakamura、Yotaro Matsumoto、Masaaki Toyama、Masanori Baba、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c12-00839

  日期：——

  Aggressive forms of adult T-cell leukemia (ATL) respond poorly to conventional anticancer chemotherapy, and new lead compounds are required for the development of drugs to treat this fatal disease. Recently, we developed ATL cell-selective proliferation inhibitors based on a tetrahydrotetramethylnaphthalene (TMN) skeleton 1, and here we report the design and synthesis of silicon analogs of TMN derivatives. Among them, compound 13 showed the most potent growth-inhibitory activity towards the ATL cell line S1T, though its selectivity for S1T over the non-ATL cell line MOLT-4 was only moderate. This result, as well as computational studies, suggests that sila-substitution (C/Si exchange) is useful for structure optimization of these inhibitors.

  侵袭性成人 T 细胞白血病（ATL）对传统的抗癌化疗反应不佳，因此需要新的先导化合物来开发治疗这种致命疾病的药物。最近，我们开发了基于四氢四甲基萘（TMN）骨架 1 的 ATL 细胞选择性增殖抑制剂，在此我们报告 TMN 衍生物硅类似物的设计与合成。其中，化合物 13 对 ATL 细胞株 S1T 的生长抑制活性最强，但与非 ATL 细胞株 MOLT-4 相比，其对 S1T 的选择性仅为中等。这一结果以及计算研究表明，硅取代（C/Si 交换）有助于这些抑制剂的结构优化。