N-tritylbenzamide | 14078-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylbenzamide
• 英文别名: N-Trityl-benzamid；N-Triphenylmethyl-benzamid
• CAS: 14078-04-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO
• 分子量: 363.459
• InChiKey: AJBQVWJGSKLZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  587.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylbenzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方案，用于保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01964-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 乙醚 、 氨 、 苯 作用下， 生成 N-tritylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Brander, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1918, vol. 37, p. 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• Microwave assisted, Ca(II)-catalyzed Ritter reaction for the green synthesis of amides
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Pyare Lal Saini、M. Kesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.068

  日期：2014.8

  An efficient solvent-free synthesis of amides by Ca(II) catalyzed Ritter reaction has been reported under microwave irradiation. This green protocol tolerates the substrate diversity and delivers the high yielding amides with minimal loading of inexpensive and more abundant Ca(II) catalyst.

  已经报道了在微波辐射下通过Ca（II）催化的Ritter反应的酰胺的有效无溶剂合成。此绿色方案可耐受底物多样性，并以最少的廉价和更丰富的Ca（II）催化剂负载量提供高产率的酰胺。
• Electrochemical Intramolecular Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Benzyl(thio)amides: A Direct and Facile Synthesis of 4<i>H</i> -1,3-Benzoxazines and 4<i>H</i> -1,3-Benzothiazines
  作者：Hui Yu、Mingdong Jiao、Ruohe Huang、Xiaowei Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201801021

  日期：2019.3.14

  Intramolecular dehydrogenative coupling of N‐benzylamides and thioamides was investigated under electrolysis conditions and 4H‐1,3‐benzoxazines and 4H‐1,3‐benzothiazine were obtained in moderate to good yields in CH3CN at room temperature.

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。
• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• An expedient, efficient and solvent-free synthesis of T3P®-mediated amidation of benzhydrols with poorly reactive N-nucleophiles under MW irradiation
  作者：Srinivas Cheruku、Sandhya C. Nagarakere、Makanahalli P. Sunilkumar、Yatheesh Narayana、Kumara N. Manikyanally、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1039/d1nj04502d

  日期：——

  An expedient, efficient, economical, environmentally benign, and solvent free amidation protocol of benzhydrols with less reactive nitrogen nucleophiles assisted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under microwave irradiation has been developed. The methodology has been deployed for a wide range of heterocycles and electron-withdrawing & electron-donating groups. The protocol resulted in good to excellent

  已经开发了一种方便、高效、经济、环境友好且无溶剂的苯甲醇与低活性氮亲核试剂的酰胺化方案，该方案在微波辐射下由丙基膦酸酐 (T3P®) 辅助。该方法已应用于广泛的杂环和吸电子和给电子基团。该协议在给定条件下产生了良好的产量（26 个示例，68-93% 的产量）。