2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzoic acid | 21461-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(o-nitro-phenylazo)-benzoic acid；5-o-Nitrophenylazo-salicylsaeure；5-(2-Nitro-benzol-(1)-azo)-2-hydroxy-benzoesaeure；2-hydroxy-5-(2-nitro-phenylazo)-benzoic acid；2-Hydroxy-5-(2-nitro-phenylazo)-benzoesaeure；2'-Nitro-4-oxy-azobenzol-carbonsaeure-(3)；(2-Nitro-benzol)-(1 azo 5)-salicylsaeure；3-[2-(2-Nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid；2-hydroxy-5-[(2-nitrophenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 21461-09-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: DFIJUECLIGVUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzoic acid 在 alkali 作用下， 生成 5-benzotriazol-2-yl-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Elbs; Keiper, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2>67, p. 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 、 2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid

  摘要：

  5- 氨基水杨酸是一种抗炎药物，用于治疗包括溃疡性结肠炎和克罗恩病在内的炎症性肠病。由于 5-氨基水杨酸在上消化道的吸收速度快、吸收范围广，因此在到达作用部位（即结肠）之前就已经流失了大量的 5-氨基水杨酸。为了防止药物流失，人们采用了载体连接原药的方法，合成了以结肠为靶点的偶氮原药。本研究介绍了 5-氨基水杨酸与芳香胺的偶氮原药的合成和表征。使用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性测试了合成的原药的抗氧化活性。结果发现，所有合成的化合物都具有轻度到中度的自由基清除活性。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.17

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of 2-(2′-Hydroxy-5′-carboxyphenyl)-2H-benzotriazole to Avoid Decarboxylation When Using p-Hydroxybenzoic Acid as Coupling Component
  作者：Wei Ma、Tingting Tuo、Jingqiang Hu、Yong Liu、Shufen Zhang

  DOI：10.1002/jhet.1905

  日期：2014.5

  of the synthesis of 2‐(2′‐hydroxy‐5′‐carboxyphenyl)‐2H‐benzotriazole, we found that decarboxy intermediate‐4‐((2‐nitrophenyl)diazenyl)phenol was obtained when using p‐hydroxybenzoic acid as coupling component. A convenient protocol for the synthesis of 2‐(2′‐hydroxy‐5′‐carboxyphenyl)‐2H‐benzotriazole is reported with methyl‐p‐hydroxybenzoate as coupling component. Different dizao components and different

  在对2-（2'-羟基-5'-羧基苯基）-2- H-苯并三唑的合成研究中，我们发现当使用对羟基苯甲酸时会获得脱羧中间体4-（（2-硝基苯基）二氮烯基）苯酚酸作为偶联组分。据报道，以对羟基苯甲酸甲酯为偶联成分，合成2-（2'-羟基-5'-羧苯基）-2- H-苯并三唑的简便方法。不同的二氮杂组分和不同的偶联组分也用于进一步研究脱羧作用。