[(1R,2S,3S,5S)-3-(4-Chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-piperidin-1-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [(1R,2S,3S,5S)-3-(4-Chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-piperidin-1-yl-methanone
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₇ClN₂O
• 分子量: 346.9
• InChiKey: MEFDIGWKZIICLQ-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶盐酸盐 、 3β-(4'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S,5S)-3-(4-Chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸酯和酰胺类似物。用于多巴胺转运蛋白的新型高亲和力和选择性化合物。

  摘要：

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2

  DOI：

  10.1021/jm00002a020

文献信息

• Cocaine and 3.beta.-(4'-Substituted phenyl)tropane-2.beta.-carboxylic Acid Ester and Amide Analogs. New High-Affinity and Selective Compounds for the Dopamine Transporter
  作者：F. Ivy Carroll、Pravin Kotian、Ali Dehghani、Jeffrey L. Gray、Michael A. Kuzemko、Karol A. Parham、Philip Abraham、Anita H. Lewin、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00002a020

  日期：1995.1

  2 beta-carboxylic acid are highly potent and highly selective for the DA transporter. The isopropyl esters of 3 beta-(4'-chlorophenyl)- and 3 beta-(4'-iodophenyl)tropane-2 beta-carboxylic acid also possess high DA affinity and show significant DA transporter selectivity. Similarly, the phenyl and isopropyl ester analogues of cocaine are much more selective for the DA transporter than cocaine. Tertiary

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2