4-[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol | 4867-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5-methyl-phenylazo)-resorcinol；4-(2-Hydroxy-5-methyl-phenylazo)-resorcin
• CAS: 4867-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WNABSWNMUYWWIF-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol 、 丙烯酰氯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到3-hydroxy-4-[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]phenyl prop-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰氧基的 o , o '-二羟基偶氮间苯二酚染料的结构、吸收和分子特性

  摘要：

  摘要 据我们所知，这是首次报道带有丙烯酰基的 o,o '-二羟基偶氮染料的合成和表征的研究。通过将间苯二酚与 2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基苯酚、2-氨基-4-氯苯酚和 2-氨基-4-硝基苯酚的重氮盐偶联合成 o,o'-二羟基偶氮染料。它们的丙烯酰衍生物是在惰性气氛下使用金属钠和丙烯酰氯合成的。使用红外 (IR)、紫外-可见 (UV-vis)、质子核磁共振 ( 1 H NMR) 和碳核磁共振 ( 13 C NMR) 光谱方法对化合物进行表征。还评估了合成化合物的互变异构现象。将结果与密度泛函理论 (DFT) 获得的理论结果进行了比较。执行 DFT 计算以获得基态优化的几何形状并计算相关的电子和化学反应参数。此外，使用理论计算研究了从 UV-vis 光谱推导出的可能互变异构体。IR 和 NMR 光谱数据均表明，偶氮互变异构体在固态和 DMSO 溶剂中占主导地位。通过紫外-可见光谱进一步研究了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.099
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-[(E)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  521.将重氮基团直接引入芳香核。第四部分 由酚类制备重氮盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002573

文献信息

• 794. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part I. The basic reaction, yielding diazonium salts from polyalkylbenzenes, phenol ethers, phenols, and aromatic tertiary amines
  作者：J. M. Tedder

  DOI：10.1039/jr9570004003

  日期：——