4-(p-tolyldiazenyl)benzene-1,3-diol | 6944-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(p-tolyldiazenyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-methyl-2',4'-dihydroxyazobenzene；4-para-tolylazo-benzene-1,3-diol；4-(4-methylphenylazo)resorcinol；4-p-tolylazo-resorcinol；4-p-Tolylazo-resorcin；2'.4'-Dioxy-4-methyl-azobenzol；4-[(4-Methylphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 6944-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: RTJFQCHHZRVZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  420.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyldiazenyl)benzene-1,3-diol 生成 2,4-diacetoxy-1-p-tolylazo-benzene
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Fischer,B., Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(p-tolyldiazenyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯的温和光化学异构化来释放芳基重氮离子来修饰蛋白质

  摘要：

  这项工作描述了苯基二氮烯基哌啶三氮烯衍生物的开发，该衍生物可以被激活以释放芳基重氮离子，用于利用光标记蛋白质。这些探针在室温下表现出显着的工作台稳定性，并且可以在生理 pH 值下通过低强度 UVA 照射进行光致异构化。异构化后，三氮烯变得更加碱性并易于质子化以释放反应性芳基重氮离子。研究发现，与传统观察到的光解自由基途径相比，紫外光的强度和持续时间对于观察到的重氮离子反应性至关重要。三氮烯的合成效率与整体稳定性相结合，使其成为生物共轭应用中极具吸引力的候选者。三氮烯的生物正交处理用于证明蛋白质修饰的容易程度。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00459

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Studies of New Antibacterial Azo-Compounds Active against Staphylococcus aureus and Listeria monocytogenes
  作者：Stefano Piotto、Simona Concilio、Lucia Sessa、Rosita Diana、Gabriel Torrens、Carlos Juan、Ugo Caruso、Pio Iannelli

  DOI：10.3390/molecules22081372

  日期：——

  Some novel (phenyl-diazenyl)phenols (4a-m) were designed and synthesized to be evaluated for their antibacterial activity. Starting from an active previously-synthesized azobenzene chosen as lead compound, we introduced some modifications and optimization of the structure, in order to improve solubility and drug conveyance. Structures of all newly-synthesized compounds were confirmed by ¹H nuclear

  设计并合成了一些新颖的（苯基-二氮烯基）苯酚（4a-m），以评估其抗菌活性。从活性的事先合成的偶氮苯（作为先导化合物）开始，我们引入了一些修饰和结构优化，以提高溶解度和药物传递性。通过1 H核磁共振（NMR），质谱法和UV-Vis光谱法确认了所有新合成的化合物的结构。用稀释法测试了新化合物对单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌PAO1的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阳性细菌均具有选择性活性。特别是化合物4d，4h和4i对S的活性最高。金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌，MIC4值分别达到4μg/ mL和8μg/ mL。抗菌活性与化合物结构之间的关系表明，羟基的存在似乎对酚类化合物的抗菌活性至关重要。
• An Experimental and Theoretical Study on Influence of H-bonding on the Synthesized Azo Derivatives Structures
  作者：Rahebeh Amiri、Mina Haghdadi、Ashkan Golshani、Maryam Mohamadian Amiri、Maryam Barikani

  DOI：10.1002/jccs.201200170

  日期：2013.1

  We have reported a simple and efficient reaction for the synthesis of some new functionalized azo structures which were prepared by electron deficient acetylenic compounds in the presence of triphenylphosphine. The characterization of the synthesized azo compounds has been determined by FTIR, UV‐Vis, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopic techniques. The influence of H‐bonding on the products has been

  我们已经报道了一种简单而有效的反应，用于合成一些新的功能化的偶氮结构，这些结构是在三苯基膦的存在下通过电子不足的炔属化合物制备的。合成的偶氮化合物的表征已通过FTIR，UV-Vis，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术确定。不同的实验分析表明了氢键对产物的影响。此外，在理论上以B3LYP / 6-31G的水平通过DFT计算研究了反应的区域选择性，互变异构平衡和产物的稳定性。
• 10.17179/excli2017-356
  作者：Afifi, Tarek H.、Okasha, Rawda M.、Ahmed, Hany E.A.、Ilaš, Janez、Saleh, Tarek、Abd-El-aziz, Alaa S.

  DOI：10.17179/excli2017-356

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 185, page 1859 - 1861
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaryl-azo derivatives as potential antifungal agents
  作者：Hui Xu、Xiwen Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.048

  日期：2010.7

  As compared with a commercially available agricultural fungicide hymexazol, some phenyl-azo phenol derivatives (e.g., 4a, 4b, 4f, 4n, 4q, 4u, and 4v) exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against seven phytopathogenic fungi. It seemed that 4-((un) substituted phenylazo)phenol and 4-((un) substituted phenylazo)-3-methylphenol might be considered as new lead structures for further design of agricultural fungicides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.