三丁基(3,3-二甲基丁-1-炔基)锡烷 | 58064-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 三丁基(3,3-二甲基丁-1-炔基)锡烷
• 英文名称: (tert-Butylethynyl)tributylstannane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(tributylstannyl)-1-butyne
• CAS: 58064-10-1
• 化学式: C₁₈H₃₆Sn
• 分子量: 371.194
• InChiKey: GVFBCPZHVQBUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0213 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(3,3-二甲基丁-1-炔基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Tert-butyl-5,5,6,6-tetramethyl-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(11),3-diene
  参考文献：
  名称：

  Furans from Novel [3 + 2] Photocycloaddition of Alkenes to 2-(1-Alkynyl)cyclohexenones

  摘要：

  Photocycloaddition of 2-alkynyl-substituted cyclohexenones 8c-11c with isobutylene (2) and tetramethylethylene (3a) leads to tricyclic furans 15a-18a and 15b-17b; respectively, in gas chromatographic yields of similar to 90%. A suggested mechanism for this novel-process is shown in eq 2. Tetramethoxyethylene (3b) gives only oxetanes 22 and 23, and the 3-methyl-substituted ketone 12c fails to react with 2 and 3a,b. tert-Butylethylene gives [2 + 2] adduct 24 with 10c.

  DOI：

  10.1021/jo00097a049
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 三正丁基氢锡 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到三丁基(3,3-二甲基丁-1-炔基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• Synthesis and characterisation of the complete series of B–N analogues of triptycene
  作者：Ömer Seven、Sebastian Popp、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c4dt00442f

  日期：——

  5-di(tert-butyl)pyrazole (3d), 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole (3e)). The synthesis approach thus provides access to uncharged B–N triptycenes bearing (i) functionalisable groups, (ii) electron-donating or -withdrawing substituents and (iii) pyrazole rings of varying steric demand. Treatment of p-R*C6H4BBr2 with the potassium tris(pyrazol-1-yl)borates K[HBpz3] or K[p-R*C6H4Bpz3] yields cationic pyrazolyl-bridged

  在Me 3 SiCl存在下，双硼酸酯Li 2 [ o -C 6 H 4（BH 3）2 ]与2当量适当的吡唑衍生物（Hpz R）之间的反应产生邻苯撑桥连的吡唑HB（μ- pz R）2（μ- o -C 6 H 4）BH（3a-3e ; Hpz R = 4-碘吡唑（3a），4-（三甲基甲硅烷基）吡唑（3b），3,5-二甲基吡唑（3c），3 ，5-二（叔）-丁基）吡唑（3d），3,5-双（三氟甲基）吡唑（3e））。因此，该合成方法可提供带有（i）可官能化基团，（ii）给电子或吸电子取代基和（iii）空间需求变化的吡唑环的不带电荷的B-N三联烯。用三（吡唑-1-基）硼酸钾K [HBpz 3 ]或K [ p- R * C 6 H 4 Bpz 3 ]处理对-R * C 6 H 4 BBr 2产生阳离子吡唑基桥连的吡唑并[ p -BrC 6 H 4 B（μ-pz）3 BH] Br（[4a ] Br）和[ p
• Palladium–iminophosphine-catalysed carbostannylation of arynes: synthesis of ortho-substituted arylstannanes
  作者：Hiroto Yoshida、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/b103745p

  日期：——

  Arynes were found to insert into a carbon–tin bond of alkynyl- and vinylstannanes in the presence of a catalytic amount of a palladium–iminophosphine complex to afford ortho-substituted arylstannanes, which were convertible into a wide variety of 1,2-disubstituted arenes via carbon–carbon bond forming reactions.

  发现芳炔在存在催化剂量的钯-亚胺膦复合物的情况下，可以插入炔基和乙烯基锡化合物的碳-锡键，生成邻位取代的芳基锡化合物，这些化合物可以通过碳-碳键形成反应转化为多种1,2-双取代的芳烃。
• GaBr₃-catalyzed Coupling between α-Iodo Esters with Alkynylstannanes under UV Irradiation
  作者：Itaru Suzuki、Naoto Esumi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.140888

  日期：2015.1.5

  A coupling between various alkynylstannanes with α-iodo esters was catalyzed by GaBr3 under UV irradiation conditions, for which a catalytic amount of GaBr3 was essential, and a radical coupling with the generated alkynylgallium species was involved. The desired α-alkynyl esters were selectively obtained even in the presence of an aryl–I bond, which is a reactive site in a conventional palladium-catalyzed system.

  在紫外照射条件下，GaBr3催化了各种炔基锡与α-碘酯之间的偶合反应，催化剂GaBr3的量至关重要，且涉及与生成的炔基铝物质的自由基偶合。即使在存在芳基–I键（在传统的钯催化系统中为反应活性位点）的情况下，所需的α-炔基酯也能选择性获得。
• Selective Green Coupling of Alkynyltins and Allylic Halides to Trienynes via a Tandem Double Stille Reaction
  作者：Isabel Meana、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/adsc.201000430

  日期：2010.11.22

  The palladium-catalyzed reaction of alkynyltin compounds with allylic chlorides leads to a 2:2 coupling to give trienynes by regio- and stereoselective formation of three new CC bonds. The reaction can be applied to different alkynyl and allylic fragments, providing a wide range of trienynes with different substitution patterns in very good yields. They can be prepared in a green way using recyclable

  炔基锡化合物与烯丙基氯化物的钯催化反应导致2：2偶联，通过三个和三个立体CC键的区域和立体选择性形成三苯炔。该反应可以应用于不同的炔基和烯丙基片段，以非常好的收率提供了具有不同取代模式的宽泛三炔。它们可以使用可回收的聚合锡炔基化合物以绿色方式制备。
• 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and Self-Assembly
  作者：Shin-ichiro Kato、Haruka Kano、Ken-ichi Irisawa、Naoki Yoshikawa、Ryuichiro Yamamoto、Chitoshi Kitamura、Daiki Nara、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03290

  日期：2018.12.7

  10-tetrabromopyrene-4,5-dione as the key intermediate. The effects of the position and number of the ethynyl groups on the physicochemical properties of the corresponding pyrenes were clarified by comparison with 4,5,9,10-tetraethynylpyrene and 2,7-diethynylpyrene derivatives. The prepared hexaethynylpyrenes that bear benzene moieties self-assemble via π–π stacking in solution and/or the condensed phase.

  以2,7,9,10-四溴py-4,5-二酮为主要中间体合成了一系列的2,4,5,7,9,10-己炔基吡啶。通过与4,5,9,10-四乙炔基py和2,7-二乙炔基derivatives衍生物的比较，明确了乙炔基的位置和数量对相应pyr的理化性质的影响。制备的带有苯部分的六乙炔基吡啶通过在溶液和/或缩合相中的π-π堆积而自组装。