4-硝基-4'-甲氧基偶氮苯 | 29418-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-硝基-4'-甲氧基偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-nitrophenylazo)anisole
• 英文别名: 4'-methoxy-4-nitroazobenzene；4'-Nitro-4-methoxy-azobenzol；4-Methoxy-4'-nitro-azobenzol；(4-methoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 29418-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: CHGPHWNJICZVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  434.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4'-甲氧基偶氮苯 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,O., Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3209,3210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以225 g的产率得到4-硝基-4'-甲氧基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  一种不对称芳香偶氮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称芳香偶氮化合物的制备方法，以芳香肼和卤代芳烃为原料，在固体碱催化剂的二氯甲烷二相体系中进行缩合，得到的不对称双取代肼经催化氧化，制备得到不对称芳香偶氮化合物。用本发明方法得到的产品收率大于85％及以上，产品的纯度达到98％及以上。本发明与现有技术相比较，操作安全简便，操作环境得到大大改善，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，选择性好，过程易于控制，未反应的有机原料可回收再利用，大大降低了环保COD的处理强度，产品质量稳定，适于工业化生产。

  公开号：

  CN104230747B

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds
  作者：Yusuke Shima、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.087

  日期：2016.9

  with EtAlCl2, and intermolecular formal [4+2] cycloaddition of the zwitterionic intermediate proceeded with azobenzenes to give 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones after elimination of ethanol. Regioselectivity for cycloaddition of unsymmetrical azobenzenes, ring contraction and chemoselective reduction of 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones, and [4+2] cycloaddition to 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione are

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。
• Fusion of Aromatic Ring to Azoarenes: One-Pot Access to 5,6-Phenanthroliniums for Mitochondria-Targeted Far-Red/NIR Fluorescent Probes
  作者：Zheng Liu、Yonghua Xian、Jingbo Lan、Yuanyuan Luo、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04072

  日期：2019.2.15

  Disclosed herein is a highly efficient strategy to fuse an aromatic ring to azoarenes for one-pot access to 5,6-phenanthrolinium skeletons via tandem ortho-C–H arylation and aryl quaternization. This protocol enables ortho-hindered azobenzenes to solely form 5-aryl-5,6-phenanthroliniums and ortho-unhindered azobenzenes to exclusively generate 5,7-diaryl-5,6-phenanthroliniums. The diarylated products

  本文公开了一种高效的策略，通过串联邻位-C-H芳基化和芳基季铵化作用，将芳族环与偶氮芳烃融合，从而可以一锅通地进入5,6-菲咯啉骨架。该方案使得邻位受阻的偶氮苯仅形成5-芳基-5,6-菲咯啉，邻位不受阻的偶氮苯仅产生5,7-二芳基-5,6-菲咯啉。二芳基化产物（5k - 5r）表现出远红至近红外发射（678-742 nm），斯托克斯位移大，可以特异性点亮活细胞中的线粒体，而且具有出色的光稳定性和低细胞毒性。
• Anion-catalyzed Phase-transfer Catalysis. I. Application to Diazo-coupling Reactions
  作者：Hidetoshi Iwamoto、Masaji Yoshimura、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.796

  日期：1983.3

  liquid-liquid- and liquid-solid two-phase systems. The tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate ion was effective as an anionic catalyst to accelerate the reactions. Comparisons of the reaction rates in the two-phase system with those in solution systems indicated that the acceleration was due to the increased activity of the cationic reagent, partly by solubilization and partly by the dehydration

  阴离子催化的相转移催化在芳烃重氮离子与一系列液-液-液-固两相系统中的重氮组分的重氮偶联反应中得到证实。四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸根离子作为阴离子催化剂可有效加速反应。两相系统中的反应速率与溶液系统中的反应速率的比较表明，加速是由于阳离子试剂的活性增加，部分是由于溶解，部分是由于非极性有机相中此类阳离子物质的脱水。
• Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
  申请人：Raymo Francisco M.

  公开号：US20090258429A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A chromogenic oxazine compound for the colorimetric detection of cyanide was designed. Indeed, the [1,3]oxazine ring of our compound opens to form a phenolate chromophore in response to cyanide. The heterocyclic com-pound may be comprised of fused benzooxazine and indoline rings: wherein R 1 is an alkyl (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl), a substituted alkyl, a cycloalkyl (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), a substituted cycloalkyl, an aryl (e.g., phenyl), or a substituted aryl and R 2 is a chromophore (e.g., nitroso, nitro, azo dyes). This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride, chloride, bromide or iodide anions, which are generally the principal interferents in the colorimetric detection of cyanide.

  设计了一种用于比色检测氰化物的发色氧杂芴化合物。实际上，我们化合物的[1,3]氧杂芴环会在氰化物的作用下打开，形成酚酸色团。这种杂环化合物可能由融合的苯氧杂芴和吲哚环组成：其中R1是烷基（例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基），取代烷基，环烷基（例如，环戊基，环己基），取代环烷基，芳基（例如，苯基），或取代芳基，而R2是色团（例如，亚硝基，硝基，偶氮染料）。这种定量的发色转化允许在水中检测微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的发色氧杂芴对氟化物，氯化物，溴化物或碘化物阴离子的大浓度存在不敏感，这些通常是影响氰化物比色检测的主要干扰物质。
• In‐situ Oxidation and Coupling of Anilines towards Unsymmetric Azobenzenes Using Flow Chemistry
  作者：Jan H. Griwatz、Chiara E. Campi、Anne Kunz、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/cssc.202301714

  日期：——

  Azobenzenes are often accessed via the Baeyer-Mills reaction of an aniline with a nitrosobenzene. To minimize the hazards while working with such substances, we herein report an in-situ preparation of a large scope of different nitrosobenzene derivatives. These were used in a telescoped Baeyer-Mills reaction of unsymmetric azobenzenes.

  偶氮苯通常通过苯胺与亚硝基苯的拜尔-米尔斯反应获得。为了最大限度地减少使用此类物质时的危害，我们在此报告了多种不同亚硝基苯衍生物的原位制备。这些用于不对称偶氮苯的伸缩拜尔-米尔斯反应。