苄基二甲基磷酸酯 | 67293-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基二甲基磷酸酯
• 英文名称: dimethyl benzyl phosphate
• 英文别名: benzyl dimethyl phosphate
• CAS: 67293-73-6
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: VFKYXFWRQLWZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二甲基磷酸酯 在 丙酮 、 三甲胺 作用下， 生成 phosphoric acid benzyl ester-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheymol et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-1-phenylmethylphosphonate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到苄基二甲基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  室温 DBN 引发的 α-羟基膦酸盐磷酸化布鲁克重排为磷酸盐

  摘要：

  有机磷酸盐在生理过程中非常重要。通过在室温下使用 1,5-二氮杂双环 (4.3.0)non-5-ene，对 α-羟基膦酸盐的 phospha-Brook 重排进行了优化，以优异的产率生产了一系列磷酸苄酯。使用低温31 P-NMR 的机理研究表明，可能形成了一种氧杂磷烷中间体，这支持了之前报道的化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201101

文献信息

• Transesterification of trialkyl phosphates from alkyl bromides
  作者：Christian Lherbet、Roselyne Castonguay、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.065

  日期：2005.5

  The treatment of trialkyl phosphate with different alkyl bromides provides facile access to mixed phosphate esters. The presence of substoichiometric amounts of lithium bromide was found to be critical to this transesterification process, supporting a mechanism involving initial generation of phosphate anion, followed by its nucleophilic attack on alkyl bromide.

  用不同的烷基溴处理磷酸三烷基酯可轻松获得混合磷酸酯。发现亚化学计量量的溴化锂的存在对该酯交换过程至关重要，这支持了一种机制，该机制涉及最初生成磷酸根阴离子，然后其亲核性攻击烷基溴。
• Synthesis of organophosphates starting from α-hydroxyphosphonates
  作者：Nóra Z. Kiss、Zita Rádai、Réka Szabó、Youness Aichi、Laila Laasri、Said Sebti

  DOI：10.1080/10426507.2018.1547722

  日期：2019.5.27

  Abstract α-Hydroxyphosphonates were successfully converted to the corresponding phosphates applying the phospha-Brook rearrangement under phase transfer catalytic conditions. Among several possible catalysts tested, K2CO3, Cs2CO3, as well as modified Moroccan phosphates were found to be suitable. Graphical Abstract

  摘要 α-羟基膦酸酯在相转移催化条件下通过磷酸-布鲁克重排成功转化为相应的磷酸盐。在测试的几种可能的催化剂中，发现 K2CO3、Cs2CO3 以及改性摩洛哥磷酸盐是合适的。图形概要
• α-Hydroxyphosphonates as intermediates in the Kabachnik–Fields reaction: New proof of their reversible formation
  作者：György Keglevich、Zita Rádai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151961

  日期：2020.6

  to the corresponding benzylphosphate in the presence of an alkali carbonate in acetone under phase transfer catalytic conditions was accompanied by the formation of dimethyl α–hydroxyisopropylphosphonate, proving the reversibility of the formation of the hydroxyphosphonate from benzaldehyde and dimethyl phosphite in the Pudovik reaction. The dimethyl phosphite formed in situ from the adduct under the

  在相转移催化条件下，在碱金属碳酸盐存在下，丙酮中将α-羟基苄基膦酸二甲酯重排为相应的苄基磷酸，同时形成α-羟基异丙基膦酸二甲酯，证明了由苯甲醛和亚磷酸二甲酯形成羟基膦酸酯的可逆性。在普多维克反应中。在重排反应条件下由加合物原位形成的亚磷酸二甲酯被丙酮捕获。
• Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten und ihre Verwendung als Isocyanatkomponente zur Herstellung von Polyurethanen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0102482A2

  公开（公告）日：1984-03-14

  Ein neues Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten durch katalytische Trimerisierung eines Teils der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten und Abbruch der Trimerisierungsreaktion, wobei man als Trimerisierungskatalysatoren quartäre Ammoniumsalze aus tertiären Aminen und alkylierend wirkenden Estern von Säuren des Phosphors verwendet, sowie die Verwendung der Verfahrensprodukte, gegebenenfalls in von überschüssigen Polyisocyanaten befreiter Form und/oder gegebenenfalls in mit Blockierungsmitteln für Isocyanatgruppen blockierter Form als Isocyanatkomponente bei der Herstellung von Polyurethanen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren.

  一种通过催化有机多异氰酸酯的部分异氰酸酯基团的三聚反应和终止三聚反应制备含异氰酸酯基团的多异氰酸酯的新工艺，其中使用叔胺的季铵盐和磷的酸的烷基化酯作为三聚反应催化剂、以及将工艺产物（可选择不含过量多异氰酸酯的形式和/或可选择用异氰酸酯基团封端 剂封端的形式）用作异氰酸酯组分，通过异氰酸酯加成法生产聚氨酯。
• Verfahren zur Herstellung von Presswerkstoffen mit Polyisocyanat-Bindemitteln unter Mitverwendung von latenten, wärmeaktivierbaren Katalysatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0133680A1

  公开（公告）日：1985-03-06

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Preßwerkstoffen, vorzugsweise Spanplatten, durch Heißverpressen von mit Polyisocyanaten als Bindemittel vermischten und/oder imprägnierten lignosecellulosehaltigen Rohstoffen unter Mitverwendung von neuartigen, latenten, durch Wärme aktivierbaren Katalysatoren auf der Basis von Ammoniumsalzen (einschließlich Tetraalkylammoniumsalzen), wie sie durch Umsetzung von primären, sekundären und/oder tertiären Aminen mit alkylierend wirkenden Alkylestern von Säuren des Phosphors entstehen, beansprucht.

  本发明提出了一种生产压制材料（最好是刨花板）的工艺，即使用新型的、潜 伏的、可受热激活的催化剂（以铵盐（包括四烷基铵盐）为基础），例如由伯胺、 仲胺和/或叔胺与磷酸的烷基化烷基酯反应生成的催化剂，对混合和/或浸渍了聚异 氰酸酯作为粘合剂的含木糖纤维素原料进行热压。