二甲基乙酰基磷酸酯 | 27744-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基乙酰基磷酸酯
• 英文名称: dimethyl acetyl phosphate
• 英文别名: dimethoxyphosphoryl acetate
• CAS: 27744-98-5
• 化学式: C₄H₉O₅P
• 分子量: 168.086
• InChiKey: CCVPHUGQSNUIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1.2990 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙酰基磷酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl acetyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Use of acyl phosphate esters in the modification of hemoglobin

  摘要：

  一种制备公式I或其盐的酰基磷酸酯的方法：其中R和R.sup.1相同或不同，表示具有最多4个碳原子的直链或支链烷基，苯基或苄基；n是整数；当n为1时，R.sup.2表示基团##STR2##其中R.sup.4是直链或支链烷基，烯基或炔基，环烷基，环烯基或芳基，可能被烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或芳基烯基取代，或当n至少为2时，R.sup.2表示基团##STR3##其中R.sup.4如上所定义。还提供了n至少为2的公式I的新化合物以及使用这些新化合物获得的改性血红蛋白。

  公开号：

  US05334707A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 乙酰溴 反应 0.25h， 以75%的产率得到二甲基乙酰基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylic acid bis(methyl phosphates): anionic biomimetic crosslinking reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a056

文献信息

• Intermolecular Phosphoryl Transfer of N-Phosphoryl Amino Acids
  作者：Xiang Gao、Honggui Deng、Guo Tang、Yan Liu、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201100234

  日期：2011.6

  National Natural Science Foundation of China (NSFC)[21075103, 20972130, 20805037, 20732004]

  国家自然科学基金(NSFC)[21075103, 20972130, 20805037, 20732004]
• Synthesis of coenzyme A thioesters using methyl acyl phosphates in an aqueous medium
  作者：Mohan Pal、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1039/c4ob02079k

  日期：——

  of coenzyme A (CoA) is achieved under aqueous conditions using various aliphatic and aromatic carboxylic acids activated as their methyl acyl phosphate monoesters. Unlike many hydrophobic activating groups, the anionic methyl acyl phosphate mixed anhydride is more compatible with aqueous solvents, making it useful for conducting acylation reactions in an aqueous medium.

  辅酶A（CoA）的区域选择性S-酰化作用是在水性条件下使用各种活化的脂族和芳族羧酸作为甲基酰基磷酸酯单酯进行的。与许多疏水性活化基团不同，阴离子甲基酰基磷酸酯混合酸酐与水性溶剂更相容，使其可用于在水性介质中进行酰化反应。
• Efficient formation of hemoglobin bis-tetramers <i>via</i> selective acetylation of α-subunit amino groups by methyl acetyl phosphate
  作者：Yuju Kim、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/d2ob01372j

  日期：——

  azide-functionalized xlHbs to each end of a bis-alkyne to form bis-tetramers. The process critically depends on formation of a cross-link between lysyl amino groups of the β-subunits while avoiding reactions with amino groups in the α-subunits. Highly selective acetylation of α-subunit amino groups with methyl acetyl phosphate (MAP) effectively directs subsequent cross-linking to the β-subunits. This outcome leads

  人成人血红蛋白 (Hb) 的化学交联可防止存在于红细胞外的四聚体 (αβ) 2蛋白解离成其组成的非功能性 αβ 二聚体，从而提供成为循环中无细胞氧载体的可能性。然而，对循环中交联 Hb (xlHb) 的研究确定了与清除内源性一氧化氮一致的效果，从而导致高血压。由偶联的 Hb 四聚体组成的双四聚体足够大，可以避免穿透内皮细胞，从而阻止进入内源性一氧化氮。铜（一)-催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 将两个叠氮化物官能化的 xlHb 连接到双炔烃的每一端形成双四聚体。该过程主要取决于在 β-亚基的赖氨酰氨基之间形成交联，同时避免与 α-亚基中的氨基反应。α-亚基氨基与甲基乙酰磷酸 (MAP) 的高选择性乙酰化有效地指导随后交联到 β-亚基。该结果导致通过 CuAAC 有效生产血红蛋白双四聚体。
• Petrow; Neimyschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1822,1824;engl.Ausg.S.1793,1795
  作者：Petrow、Neimyschewa

  DOI：——

  日期：——
• Symes, Jill; Modro, Tomasz A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1702 - 1708
  作者：Symes, Jill、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——