bis-chloromethyl-phosphinic acid isopropyl ester | 14212-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis-chloromethyl-phosphinic acid isopropyl ester
• 英文别名: Bis-chlormethyl-phosphinsaeure-isopropylester；2-[Bis(chloromethyl)phosphoryloxy]propane
• CAS: 14212-94-3
• 化学式: C₅H₁₁Cl₂O₂P
• 分子量: 205.021
• InChiKey: UDNFNAZAIRKESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.3022 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-chloromethyl-phosphinic acid isopropyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以49%的产率得到[Chloromethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]methyl 2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid

  摘要：

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0433-5
• 作为产物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinic chloride 、 异丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis-chloromethyl-phosphinic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XXXVI。双（二烷氧基膦酰基-甲基），双（烷氧基次膦酰基-甲基）和双（氧代膦酰基-甲基）次膦酸酯及相应酸的表示和性质[1] †

  摘要：

  双（二烷氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，（RO）2（O）-PCH 2 P（O）OR，双-（丙氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，[R（RO）（O）PCH）的高收率2] 2 P（O）OR，是通过分别将双氯甲基次膦酸酯（CICH 2）2 P（O）OR与烷基亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170至180°C下加热几个小时而获得的。这些酯的水解是通过与浓碳酸氢钠回流而实现的。HCl长时间保存。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520335

文献信息

• Ivanov,B.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, # 8, p. 1768 - 1773
  作者：Ivanov,B.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organische Phosphorverbindungen XXXVI. Darstellung und Eigenschaften von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Bis-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Bis-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520335

  日期：——

  High yields of bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)- phosphinic esters, (RO)2 (O)-PCH2P(O)OR, bis-(aloxyphosphinyl-methyl)-phosphinic esters, [R(RO)(O)PCH2]2P(O)OR, are obtained by heating bis-chloromethyl-phosphinic esters, (CICH2)2P(O)OR, with alkylphoshites, phosphonites and phosphinites, repectively, at 170 to 180°C for several hours. Hydrolysis of these esters in achieved by refluxing with conc. HCl

  双（二烷氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，（RO）2（O）-PCH 2 P（O）OR，双-（丙氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，[R（RO）（O）PCH）的高收率2] 2 P（O）OR，是通过分别将双氯甲基次膦酸酯（CICH 2）2 P（O）OR与烷基亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170至180°C下加热几个小时而获得的。这些酯的水解是通过与浓碳酸氢钠回流而实现的。HCl长时间保存。
• Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Yu. N. Mitrasov、E. A. Simakova、I. I. Antonova、O. V. Kondrat'eva、V. G. Skvortsov

  DOI：10.1007/s11176-005-0433-5

  日期：2005.9

  Reaction of derivatives of 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic acid with three- and four-coordinate phosphorus acids was studied. It was established that the nucleophilic substitution on the carbonyl carbon atom proceeds without cleavage of the three-membered ring and leads to new types of phosphorus-containing cyclopropanes. The products were found to enhance the germination energy and laboratory germination of cereal, legume, and vegetable seeds.

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。