S-(p-tolyl) 2-bromoethanethioate | 115592-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-tolyl) 2-bromoethanethioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) 2-bromoethanethioate
• CAS: 115592-72-8
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: IVLUNELQWIKRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-bromoethanethioate 在 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (Z)-3-(Morpholinocarbonyl)thiocrotonsaeure-S-(p-tolyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Kosack, Steffen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2163 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 S-(p-tolyl) 2-bromoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  从α-卤代羰基化合物立体选择性形成甲硅烷基醚的有机硅还原剂

  摘要：

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03005

文献信息

• Access to functionalized 2-pyrones through cascade reactions of α-halothioesters involving DBU-derived ammonium ylides
  作者：Liying Chen、Huiming Di、Jian Liu、Jinfeng Zhang、Bingfu Wang、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00042g

  日期：——

  esters is achieved via a DBU-promoted Michael addition/lactonization/elimination cascade reaction. The reaction mechanism is tentatively elucidated by performing control experiments and high-resolution mass spectrometry analysis, which indicates that the cascade sequence may involve DBU-derived ammonium ylides.

  通过DBU 促进的迈克尔加成/内酯化/消除级联反应，可以轻松地从具有 β,γ-不饱和 α-酮酯的 α-卤代硫酯获得 4-aryl-6-oxycarbonyl-2-pyrones。通过进行对照实验和高分辨率质谱分析初步阐明了反应机理，这表明级联序列可能涉及 DBU 衍生的铵叶立德。
• Toward encoding reactivity using double-stranded DNA. Sequence-dependent native chemical ligation of DNA binding polyamides
  作者：Adrian Jiménez-Balsa、Verónica I. Dodero、José L. Mascareñas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.126

  日期：2013.9

  The coupling reaction between distamycin-related polyamides equipped with cysteine and thioester groups can be accelerated in the presence of double-stranded (ds) oligonucleotides with selected sequences. While the coupling reaction of reactive partners containing three pyrrole units is accelerated by dsDNAs containing ATTTTA or ATGTTA sites, the heterodimeric coupling between a tripyrrole and a polyamide equipped with two pyrroles and one imidazole, is accelerated by the latter DNA, but not by the other containing the A/T rich tract. These differences can be exploited for selecting preferred coupling pairs from a mixture of reactive monomers; therefore the reaction outcome depends on the instructions provided by the dsDNA sequence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Himbert, Gerhard; Fink, Dieter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 542 - 550
  作者：Himbert, Gerhard、Fink, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• HIMBERT, GERHARD;KOSACK, STEFFEN, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2163-2170
  作者：HIMBERT, GERHARD、KOSACK, STEFFEN

  DOI：——

  日期：——