Propanoic acid, tributylsilyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Propanoic acid, tributylsilyl ester
• 英文别名: tributylsilyl propanoate
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: VEDMJFYXEBBRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributylsilane 、 丙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到Propanoic acid, tributylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  三苯膦催化的羧酸与硅烷的脱氢偶联反应–制备甲硅烷基酯的简便方法

  摘要：

  已经发现三苯膦是羧酸与硅烷的脱氢硅烷化的有效催化剂。在4mol％的三苯基膦（PPh 3）的存在下，在DMF中的脱氢甲硅烷基化反应在120℃下以良好的产率提供了相应的甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600338

文献信息

• Two New Catalysts for the Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes—Convenient Methods for an Atom‐Economical Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910701465669

  日期：2007.8

  Abstract Tris(triphenylphosphine)cuprous chloride [Cu(PPh3)3Cl] has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol% Cu(PPh3)3Cl, dehydrosilylation reactions in acetonitrile afforded the corresponding silyl esters at 80°C in good yields. It was noted that triphenylphosphine itself also functions as an adequate catalyst for

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。
• Preparation of Silyl Esters by ZnCl₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Silanes
  作者：Guo-Bin Liu

  DOI：10.1055/s-2006-941576

  日期：2006.6

  An efficient route to silyl esters by dehydrogenative cross-coupling of silanes and carboxylic acids was investigated. Treatment of silanes and carboxylic acids in the presence of 15mol% of ZnCl2 in DMF at 120 °C afforded the corresponding ­silyl esters in good yields under relatively mild conditions.

  研究了一种通过硅烷和羧酸的脱氢交叉偶联高效合成硅酸酯的方法。在120°C下，硅烷和羧酸在15摩尔%的ZnCl2和DMF存在下反应，能够在相对温和的条件下获得相应的硅酸酯，产率良好。
• New Access to Organoacyloxytrialkylsilanes
  作者：David Mancardi、Michèle Sindt、Jean‐Michel Paul、Jean‐Luc Mieloszynski

  DOI：10.1080/00397910701462740

  日期：2007.10.1

  In this article, we present the synthesis of acetoxytributylsilane, obtained from methoxytributylsilane and acetic anhydride, under different conditions (catalyst, temperature, reaction time). Access to other acyloxytributylsilanes from different anhydrides is also presented.