丁基硫烷基(三甲基)硅烷 | 3553-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁基硫烷基(三甲基)硅烷
• 英文名称: n-butylthiotrimethylsilane
• 英文别名: trimethylsilyl butyl sulfide；(butylthio)trimethylsilane；Butyl-thio-trimethyl-silan；Silane, (butylthio)trimethyl-；butylsulfanyl(trimethyl)silane
• CAS: 3553-78-4
• 化学式: C₇H₁₈SSi
• 分子量: 162.371
• InChiKey: GTZSIXUFBXARQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.5-78 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.8390 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基硫烷基(三甲基)硅烷 在 三氯化磷 作用下， 生成 脱叶亚磷
  参考文献：
  名称：

  1069.由卤化磷，烷硫基硅烷和甲硅烷基形成磷-硫化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005584
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 六甲基二硅氮烷 在 1,1'-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以87%的产率得到丁基硫烷基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols

  摘要：

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。

  DOI：

  10.1246/cl.140564

文献信息

• Michael-type additions in the synthesis of α-O- and -S-2-deoxyglycosides
  作者：Katja Michael、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00616-8

  日期：1996.5

  O- and S-Nucleophiles including galactose, serine and cysteine derivatives undergo MICHAEL-type additions to hex-1-en-3-uloses to furnish stereoselectively the α-2-deoxy-ulosides. The keto function at C-3 can be reduced stereoelectively with NaBH4. Both configurations can be obtained depending on the presence or absence of CeCl3. Glycosylation takes place either base catalyzed with DBU (1,8-diazabicyclo[5

  包括半乳糖，丝氨酸和半胱氨酸衍生物在内的O-和S-Nucleophiles经过对hexa-1-en-3-ulose进行MICHAEL型加成，以立体选择性地提供α-2-deoxy-ulosides。用NaBH 4可以选择性地降低C-3处的酮基功能。取决于CeCl 3的存在与否，可以获得两种配置。糖基化发生在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）催化的碱或KCN / 18-crown-6或ZnI 2催化的酸中。
• New Stable Germylenes, Stannylenes, and Related Compounds. 3. Stable Monomers XGeOCH₂CH₂NMe₂ (X = Cl, OCOMe) with Only One Intramolecular Coordination Metal−Nitrogen Bond:  Synthesis and Structure
  作者：Nikolay N. Zemlyansky、Irina V. Borisova、Victor N. Khrustalev、Mikhail Yu. Antipin、Yuri A. Ustynyuk、Mikhail S. Nechaev、Valery V. Lunin

  DOI：10.1021/om034068+

  日期：2003.12.1

  New stable monomeric germanium(II) derivatives XGeOCH2CH2NMe2 (1, X = Cl; 2, X = OCOMe) with ligands that are not sterically bulky at the Ge atom and only one intramolecular coordination Ge←Nsp3 bond have been synthesized. The molecular and crystal structures of these compounds were studied by X-ray diffraction analysis. The electronic structures of 1 and 2 were studied by DFT. Compound 2 is the first

  新的稳定的单体锗（II）衍生物XGeOCH 2 CH 2 NMe 2（1，X = Cl; 2，X = OCOMe），其配体在Ge原子上没有空间庞大，并且只有一个分子内配位Ge←N sp已合成3个键。通过X射线衍射分析研究了这些化合物的分子和晶体结构。DFT研究了1和2的电子结构。化合物2是锗（II）的第一个结构表征的酰氧基衍生物。
• Efficient Preparation of a Key Intermediate in the Synthesis of Roxifiban by Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution on Large Scale
  作者：Jaan A. Pesti、Jinguao Yin、Lin-hua Zhang、Luigi Anzalone、Robert E. Waltermire、Philip Ma、Edward Gorko、Pat N. Confalone、Joseph Fortunak、Charlotte Silverman、John Blackwell、J. C. Chung、Michael D. Hrytsak、Mary Cooke、Lakisha Powell、Charles Ray

  DOI：10.1021/op0300239

  日期：2004.1.1

  Additional information is presented for the transformation of a kinetic resolution into a dynamic kinetic resolution of the isobutyl ester 5b to form the acid 2 in high yield and ee via the intermediacy of a thioester 6c, (Pesti, J. A.; Yin, J.; Zhang, L.-H; Anzalone, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.). The development of optimized reaction conditions for the preparation of 6c, its dynamic

  提供了关于将异丁酯 5b 的动力学拆分转化为动态动力学拆分的其他信息，以通过硫酯 6c 的中间体以高产率和 ee 形成酸 2，（Pesti，JA；Yin，J.；Zhang , L.-H; Anzalone, LJ Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.)。描述了制备 6c 的优化反应条件的开发，其动态动力学分辨率为 2，以及将两种反应扩大到中试装置。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（
• Preparation of thioethers
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04496720A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel process for the preparation of thioethers comprising reacting a silylated thiol of the formula R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I wherein R is an organic group and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms with an organic halide, sulfate or sulfonate in the presence of hexamethylphosphoric triamide as a solvent or co-solvent preferably under neutral conditions in aprotic solvents at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C.

  一种新型的制备硫醚的方法，包括将具有化学式R--S--SiR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 I的硅烷基硫醇与有机卤化物、硫酸酯或磺酸酯在六甲基膦酸三胺存在下反应，其中R为有机基，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别选自1至4个碳原子的烷基，最好在无极性溶剂中在0度至150度之间的中性条件下进行。

表征谱图