(3α,5α)-17-azaandrostan-3-ol | 361434-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (3α,5α)-17-azaandrostan-3-ol
• 英文别名: (3aS,3bR,5aS,7R,9aS,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydro-1H-naphtho[2,1-e]indol-7-ol
• CAS: 361434-87-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: GGSSIAVCDLNIOV-FZANTTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-17-azaandrostan-3-ol 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3α,5α)-3-hydroxy-21,21,21-trifluoro-17-azapregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α)-3-acetoxy-17-aza-D-homoandrostane-16,17α-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (3α,5α)-17-azaandrostan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （5α）-17-氮杂雄烷-3-醇和（5α-17-17-氮杂-D-异雄烷-3-醇及其N-酰化衍生物的合成。

  摘要：

  合成了两组N-酰化的D-氮杂类固醇（4和5），以探索类固醇调节GABA（A）受体功能的构效关系。可通过中间体（5alpha）-17-氮杂-D-高雄甾烷-3-醇（14和15）或（5alpha）从（5alpha）-3-羟基雄烷17-酮（6和7）方便地制备目标化合物-17-azaandrostan-3-ols（18和19）前体的总收率高。在合成序列中，贝克曼重排和霍夫曼重排被用作两个关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00095-2