2-isopropyl-5-methylphenyl benzoate | 6380-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenyl benzoate
• 英文别名: O-benzoyl-thymol；thymyl benzoate；benzoic acid-(2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)；Benzoesaeure-thymylester；Benzoesaeure-(2-isopropyl-5-methyl-phenylester)；Thymylbenzoat；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) benzoate
• CAS: 6380-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AGDVURTVOMFNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  380.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylphenyl benzoate 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 acetic acid-(4-bromo-2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Mazzara, Gazzetta Chimica Italiana, 1888, vol. 18, p. 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 苯甲酰氯 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.67h， 以16%的产率得到2-isopropyl-5-methylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  商业氧化锌（Zn2 +）作为高效且环保的羟基官能团均质苯甲酰化催化剂

  摘要：

  通过在短反应时间内介导催化量（5 mol％）的市售廉价氧化锌，将某些醇类与苯甲酰氯的无溶剂O-酰化反应以良好或优异的产率转化为相应的苯甲酰化产物。 。该方法论是伯，仲，叔和苄醇与ZnO苯甲酰化的一种环保且简单的催化替代方法。由于氧化锌在反应介质中的高溶解度，所以该催化体系是均相的。研究发现，ZnO溶解在原位生成的盐酸中， 几分钟后。尽管其他人争论了固相氧化锌在非均相条件下的催化作用，但强调均相反应条件下Zn 2+在醇的苯甲酰化中的催化作用并不奇怪。氧化锌用作形成催化剂活性物质Zn 2+的前催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090216

文献信息

• Antinociceptive effect of extracts and compounds from Hofmeisteria schaffneri
  作者：Guadalupe Angeles-López、Araceli Pérez-Vásquez、Francisco Hernández-Luis、Myrna Déciga-Campos、Robert Bye、Edelmira Linares、Rachel Mata

  DOI：10.1016/j.jep.2010.07.009

  日期：2010.9

  exposure for short space of time. On the other hand, the extracts showed significant antinociceptive effect when tested in the hot plate model. The most active natural product as antinociceptive agent was hofmeisterin III (1) which also was the most stable in the stability study. Its pharmacological effect seems to be partially mediated by an opioid mechanism since naloxone inhibits its action. Using compound

  民族药理学相关性Hofmeisteria schaffneri（菊科）是一种药用植物，在墨西哥城最重要的市场中被广泛商业化，用于治疗胃肠道不适和皮肤病。研究目的本研究的主要目标是在动物模型中建立沙夫（Hofmeisteria schaffneri）的几种制剂和化合物的潜在急性毒性和抗伤害感受活性。材料与方法分别通过注入，浸渍和加氢蒸馏来制备沙夫霍夫甲的水和有机提取物以及香精油。急性毒性的研究通过Lorke方法完成。使用扭体试验和热板试验评估抗伤害感受作用。通过标准植物化学方法分离天然化合物。另外，通过化学合成制备了一些百里酚酯。通过测量其在37摄氏度下对猪肝硬脂酸酶和小鼠血浆的水解敏感性，定性分析了天然酯和合成酯的稳定性。结果每种测试制剂的LD（50）均高于5000 mg / kg，表明它们没有短时间暴露后对小鼠有毒。另一方面，当在热板模型中进行测试时，提取物显示出明显的镇痛作用。作为抗伤
• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• Solid-Phase Benzoylation of Phenols and Alcohols in Microwave Reactor: An Ecofriendly Protocol
  作者：Suchandra Chakraborty、Ahana Saha、Kaushik Basu、Chandan Saha

  DOI：10.1080/00397911.2015.1078899

  日期：2015.10.18

  Abstract An efficient solid-phase benzoylation of phenols and alcohols was developed under microwave irradiation. A stoichiometric amount of benzoyl chloride was sufficient to carry out the reaction. This benzoylation features short reaction time, good yields, and easy workup procedures. Furthermore, the scope of the reaction was extended to prepare 3,5-dinitrobenzoyl derivatives of alcohols. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在微波辐射下高效固相苯甲酰化苯酚和醇的方法。化学计量的苯甲酰氯足以进行反应。这种苯甲酰化反应的特点是反应时间短、产率高、后处理程序简单。此外，该反应的范围扩展到制备醇的 3,5-二硝基苯甲酰基衍生物。图形概要
• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。
• Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11485701B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.

  本发明涉及含单萜类和苯丙类衍生物的化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和/或组合物驱除害虫的方法。