sodium phenyl phosphate | 3279-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: sodium phenyl phosphate
• 英文别名: disodium phenyl phosphate；Sodium;phenyl phosphate
• CAS: 3279-54-7
• 化学式: C₆H₅O₄P*2Na
• 分子量: 218.057
• InChiKey: MCOFDMVNFADNHP-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2919900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

磷酸苯二钠水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Disodium Phenyl Phosphate Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 磷酸苯二钠水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3279-54-7
俗名： Phosphoric Acid Phenyl Ester Disodium Salt Hydrate
分子式：
C6H5Na2O4P·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
磷酸苯二钠水合物 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
磷酸苯二钠水合物 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
磷酸苯二钠水合物 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 二氯化磷酸苯酯（3）：在反应瓶中装配搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗，加入三氯氧磷900g（5.8mol），然后在搅拌下逐步滴加熔融的苯酚94g（1.0mol）。约30分钟后滴加完毕。加热反应混合物至大约100℃时会有大量氯化氢气体释放。进行回流反应10小时后，蒸出三氯氧磷，并减压分馏，收集沸点为130～135℃/3.3kPa的馏分，最终获得二氯化磷酸苯酯（3）1.9kg，收率80%。

2. 磷酸单苯酯（4）：在反应瓶中装配搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗，并加入1L水。冰水浴冷却下，逐步滴加二氯化磷酸苯酯（3）1.45kg（7.0mol），并控制反应液温度保持在22～28℃之间。滴完后继续搅拌2小时，在冰浴中过夜。抽滤析出的结晶并干燥至基本无氯化氢气体的味道，获得磷酸单苯酯（4）1.05kg，收率87%。

3. 磷酸苯酯二钠盐（1）：在反应瓶中装配搅拌器，并加入300mL水和520g磷酸单苯酯（4）（3.0mol）。搅拌下用30%的氢氧化钠溶液中和至pH9，注意中和温度不超过50℃。随后加入活性炭脱色30分钟，过滤后在60℃水浴减压浓缩直至出现结晶。将反应物迅速倒入丙酮中并充分搅拌，在冰浴中过夜。抽滤析出的固体、用丙酮洗涤，并干燥以获得磷酸苯酯二钠盐（1），收率85%。

合成制备方法

1. 二氯化磷酸苯酯（3）：在反应瓶中装配搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗，加入三氯氧磷900g（5.8mol），然后在搅拌下逐步滴加熔融的苯酚94g（1.0mol）。约30分钟后滴加完毕。加热反应混合物至大约100℃时会有大量氯化氢气体释放。进行回流反应10小时后，蒸出三氯氧磷，并减压分馏，收集沸点为130～135℃/3.3kPa的馏分，最终获得二氯化磷酸苯酯（3）1.9kg，收率80%。

2. 磷酸单苯酯（4）：在反应瓶中装配搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗，并加入1L水。冰水浴冷却下，逐步滴加二氯化磷酸苯酯（3）1.45kg（7.0mol），并控制反应液温度保持在22～28℃之间。滴完后继续搅拌2小时，在冰浴中过夜。抽滤析出的结晶并干燥至基本无氯化氢气体的味道，获得磷酸单苯酯（4）1.05kg，收率87%。

3. 磷酸苯酯二钠盐（1）：在反应瓶中装配搅拌器，并加入300mL水和520g磷酸单苯酯（4）（3.0mol）。搅拌下用30%的氢氧化钠溶液中和至pH9，注意中和温度不超过50℃。随后加入活性炭脱色30分钟，过滤后在60℃水浴减压浓缩直至出现结晶。将反应物迅速倒入丙酮中并充分搅拌，在冰浴中过夜。抽滤析出的固体、用丙酮洗涤，并干燥以获得磷酸苯酯二钠盐（1），收率85%。

用途简介

此处为空白，未提供相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium phenyl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 磷酸单苯酯
  参考文献：
  名称：

  具有可切换阴离子偏好的尿素基印迹聚合物主体

  摘要：

  具有可切换离子偏好的人工氧阴离子受体的设计是主客体化学中的一个具有挑战性的目标。我们在此报告了具有由小分子改性剂驱动的外部磷硫开关的分子印迹聚合物 (MIP)。这些聚合物是通过氢键介导的苯基膦酸 (PPA)、苯基磺酸 (PSA) 和苯甲酸 (BA) 的单阴离子或双阴离子印迹制备的，使用 N-3,5-双-(三氟甲基)-苯基-Ń-4-乙烯基苯基脲 (1) 作为功能性主体单体。功能单体和单阴离子之间的相互作用模式通过 1H NMR 滴定和分子动力学模拟支持的 1H-1H NMR NOESY 阐明，证实了高阶配合物的存在。PPA 印迹聚合物以平衡常数 Keq = 1.8 × 105 M–1 在乙腈 (0.1% 1,2,2,6, 6-五甲基哌啶）和无机 HPO42– 和 SO42–，在水性缓冲液中，Keq 分别为 2.9 × 103 M–1 和 4.5 × 103 M–1。此外，当从碱性改性剂变为酸

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00707
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 4-OH-benzoic acid from phenol and CO2: the first example of a biotechnological application of a Carboxylase enzyme

  摘要：

  4-OH benzoic acid has been synthesized from phenol and CO2 at room temperature and sub-atmospheric pressure of CO2 with 100 % selectivity, using a Carboxylase enzyme. A cheap, fast and easy method for the phosphorylation of phenol has been also developed. This represents the first biotechnological application of a Carboxylase enzyme. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00475-x
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium phenyl phosphate 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 羟基乙酸 、 (E)-3-(thymin-1'-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Single-Stranded 4'-Oligonucleotide Radicals in the Presence of O2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00127a038

文献信息

• Phosph(on/in)ate-Bridged Vanadium(IV) Dimers: Synthesis and Characterization
  作者：Alexander E. Anderson、Michael P. Weberski、Craig C. McLauchlan

  DOI：10.1021/ic3002306

  日期：2012.8.20

  o-κ1P) cobaltate(III)] has been synthesized as a structural model for the industrially used vanadium phosphate oxidation catalysts. These dimeric species contain two vanadium centers in a VO6 environment bridged by O–P–O units. These complexes have been characterized via spectral and magnetic analyses. Structural parameters have been analyzed through X-ray diffraction. The dimers generally exist in

  一系列双核的有机磷-桥连的通式的络合物（LVO（μ-O 2 PRR'）} 2 [L =η 5个-cyclopentadienyltris（diethylphosphito-κ 1个P）钴酸盐（III）]已被合成为一结构工业上使用的磷酸钒氧化催化剂的模型。这些二聚体在一个由O–P–O单元桥接的VO 6环境中包含两个钒中心。这些配合物已通过光谱和磁分析进行了表征。结构参数已通过X-分析射线衍射。二聚体通常以顺式/顺式存在-固态的防椅缩结构。此处介绍并讨论了合成，结构，光谱和磁数据。
• Environmental Effects on Phosphoryl Group Bonding Probed by Vibrational Spectroscopy:  Implications for Understanding Phosphoryl Transfer and Enzymatic Catalysis
  作者：Hu Cheng、Ivana Nikolic-Hughes、Jianghua H. Wang、Hua Deng、Patrick J. O'Brien、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Daniel Herschlag、Robert Callender

  DOI：10.1021/ja026481z

  日期：2002.9.1

  properties and reactivity, as changing the leaving group substituent and adding DMSO have large rate effects, and it was previously proposed that lengthening of the bond to be broken is the cause of the increased reactivity. The results herein suggest, however, that the change in the bridging bond energy is small compared to the changes in energy that accompany the observed reactivity differences. Further

  我们使用振动光谱来研究单取代双阴离子磷酸盐中的键合，以了解更多关于这一类重要生物底物固有的基本特性，并评估振动光谱提供“传感器”或探测当地环境的能力。磷酰基。我们通过振动光谱法检查了磷酰基团的键合特性，这些化合物中磷酰基取代基有系统地和广泛地变化。观察到桥接 PO(R) 键长与取代醇的 pK(a) 之间存在广泛的线性相关性。结果表明，当醇取代基的 pK(a) 变化约 12 个单位时，PO(R) 键仅变化约 0.04 A，表明磷酰基键合以微妙但有规律的方式对局部环境的变化做出反应。我们还确定了溶剂环境变化对磷酰基键的影响。加入二甲基亚砜 (DMSO) 会延长桥键，这可能是由于减少了对非桥连氧的溶剂化作用并保持了对磷的键序。最后，我们已经解决了基态键合性质和反应性之间的关系，因为改变离去基团取代基和添加 DMSO 具有很大的速率效应，并且先前提出键断裂的延长是反应性增加的原因. 然而，这里的结
• Generality of Solvation Effects on the Hydrolysis Rates of Phosphate Monoesters and Their Possible Relevance to Enzymatic Catalysis
  作者：Piotr K. Grzyska、Przemyslaw G. Czyryca、Justin Golightly、Kelly Small、Paul Larsen、Richard H. Hoff、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo016104p

  日期：2002.2.1

  the rate of hydrolysis of p-nitrophenyl phosphate by added dipolar solvents such as DMSO. Activation parameters and kinetic isotope effects have been measured to ascertain the origin of this effect. The generality of this phenomenon was examined with a series of esters with more basic leaving groups. Computational analyses of the effects of desolvation of dianionic phosphate monoesters were carried

  Kirby及其同事的先前工作表明，通过添加偶极溶剂（例如DMSO），可以大大提高对硝基苯基磷酸酯的水解速率。已经测量了活化参数和动力学同位素效应以确定这种效应的起源。用一系列带有更多碱性离去基团的酯检查了这种现象的普遍性。对二阴离子磷酸单酯的去溶剂化作用进行了计算分析，并模拟了从水转移到碱性磷酸酶活性位点的可能作用。该结果与基态下由去溶剂化引起的PO酯键的弱化相一致。其他的磷酸芳基酯在DMSO含量较高时显示出相似的速率加速，但磷酸苯酯和甲基磷酸酯却没有，
• An Alkoxide-Bridged Dinuclear Zinc(II) Hexaazacryptate: A Novel Phosphate Capture Molecule in Aqueous Solution
  作者：Eiji Kinoshita、Kouhei Ishikawa、Emiko Kinoshita-Kikuta、Kazuhiro Ohtani、Motoo Shiro、Tohru Koike

  DOI：10.1246/bcsj.78.125

  日期：2005.1

  A novel dinuclear zinc(II) hexaazacryptate (Zn2L3+) has been synthesized as a phosphate capture molecule in aqueous solution (L = an alkoxide form of 4,16-(2-hydroxypropano)-1,4,7,13,16,19-hexaazacyclotetracosane). Potentiometric pH titration study disclosed a 1:1 phenyl phosphate complexation with Zn2L3+. The dissociation constant, Kd ( = [Zn2L3+][PhOPO32−]/[Zn2L3+–PhOPO32−]) is a small value of 6 × 10 − 7 M at 35 °C with I = 0.10 (NaNO3). The X-ray crystal analysis of the p-nitrophenyl phosphate complex with Zn2L3+ showed that the phosphate dianion binds as a bridging ligand to the two zinc(II) ions. The analogous 1:1 CH3COO−-bound Zn2L3+ complex was isolated and characterized by X-ray analysis.

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• Mono- and di-bridged µ-oxo diiron complexes of 3-[bis(2-pyridylmethyl)amino]propionate (bpp). Crystal structures of [{Fe(bpp)(H₂O)}₂O][ClO₄]₂·H₂O and [{Fe(bpp)}₂(MeCO₂)O][ClO₄]·4.5H₂O
  作者：Alan Hazell、Kenneth B. Jensen、Christine J. McKenzie、Hans Toftlund

  DOI：10.1039/dt9930003249

  日期：——

  replaced easily by the two co-ordinating atoms of bidentate oxo anions to form dibridged complexes. µ-Oxo complexes containing supporting µ-acetato and µ-phosphato bridges were prepared in this fashion. These substitution reactions involve a contraction of the Fe–O–Fe angle. A structural characterization of the acetato-bridged complex, [Fe(bpp)}2(MeCO2)O][ClO4]·4.5H2O 2, has been carried out and shows that

  制备了新的四齿配体的氧桥双核铁（III）配合物，即3- [双（2-（吡啶基甲基）氨基]丙酸（Hbpp）的共轭碱。单桥的µ-oxo-diiron（III）配合物[Fe（bpp）（H 2 O）} 2 O] [ClO 4 ] 2 ·H 2 O 1的结构表明，bpp与每个铁配位中心作为末端封端配体。水分子完善了每个铁原子的配位球。络合物1在三斜空间群P中结晶，a = 13.260（4），b = 14.389（4），c＝ 11.347（3）α，α＝ 92.224（14），β＝ 113.722（13），γ＝ 97.719（17）°，Z＝ 2。对于4249次反射，该结构细化为最终的R值为0.077。Fe原子被一个单一的µ-oxo基桥接，平均Fe-O 1.790（4）Å，Fe-O-Fe 168.8（3）°和Fe⋯Fe 3.564（2）Å。阳离子通过氢键连接，形成平行于b轴的链。1的配位水分子可以很容易地