3-ethyl-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环丁烷
• 英文名称: 3-ethyl-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethyl-4-(trichloromethyl)oxathietane 2,2-dioxide
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₃S
• 分子量: 253.534
• InChiKey: SVKNOARDWRDULU-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 (1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 1-chloropenta-1,2-diene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 三氯乙醛 在 indium(III) triflate 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以36%的产率得到3-ethyl-4-trichloromethyl-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542

文献信息

• Rapid Asymmetric Access to β-Hydroxysulfinic Acids and Allylsulfonic Acids by Chemoselective Reduction of β-Sultones
  作者：René Peters、Florian Koch

  DOI：10.1055/s-2008-1078417

  日期：2008.6

  The reduction of readily available optically active β-sultones bearing a β-trichloromethyl substituent proceeds chemoselectively at three different sites via C-Cl, C-O or S-O bond cleavage and allows for the formation of highly enantioenriched β-hydroxy­sulfinic acids and allylsulfonic acids.

  通过 C-Cl、C-O 或 S-O 键裂解，可在三个不同位点上化学选择性地还原具有δ-三氯甲基取代基的、易于获得的光学活性δ-苏打酮，从而形成高对映体富集的δ-羟基亚磺酸和烯丙基磺酸。
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Formation of β-Sultones: Ring-Strained Precursors for Enantioenriched β-Hydroxysulfonyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200604796

  日期：2007.4.2
• Lewis Acid/Base Catalyzed [2+2]‐Cycloaddition of Sulfenes and Aldehydes: A Versatile Entry to Chiral Sulfonyl and Sulfinyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201003542

  日期：2011.3.21

  application of sulfene intermediates in asymmetric catalysis. The reactivity of a sulfene normally acting as an electrophile could be reverted by the formation of a nucleophilic zwitterionic sulfene–amine adduct. To achieve a combination of high enantioselectivity and reactivity, cooperative catalytic action of a chiral nucleophilic tertiary amine (the cinchona alkaloid derivative diydroquinine 2,5‐diphenyl‐4

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。