1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
• 英文别名: (5aS,11aS)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₄
• 分子量: 602.465
• InChiKey: UCFHILKWDMUAPS-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5aS,11aS)-5a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-11a-hydroxy-1,3-dimethoxy-9-(3,5,7-trimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-5a,11a-dihydro-5,6,11-trioxa-naphthacen-12-one
  参考文献：
  名称：

  自由基产生剂AIBN进行类黄酮氧化：槲皮素自由基清除的统一机制。

  摘要：

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。

  DOI：

  10.1021/jf020045e
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-二羟基苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲酸 、 2-(3,4-二羟基苯甲酰)-2,4,6-三羟基-1-苯并呋喃-3-酮 、 methyl 3,4-dihydroxyphenylglyoxylate 、 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
  参考文献：
  名称：

  自由基产生剂AIBN进行类黄酮氧化：槲皮素自由基清除的统一机制。

  摘要：

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。

  DOI：

  10.1021/jf020045e

文献信息

• Structure of Doubly-linked Oxidative Product of Quercetin in Lipid Peroxidation
  作者：Yuko Hirose、Tomoyuki Fujita、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1999.775

  日期：1999.8

  From quercetin during autoxidation of unsaturated lipid and radical reaction, a novel doubly-linked oxidative product was isolated and its structure has been characterized to be 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one by spectroscopic analyses and chemical transformation after optical resolution by chromatography

  在不饱和脂质的自氧化和自由基反应过程中，槲皮素分离出一种新型双联氧化产物，其结构表征为 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1 -benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 通过光谱分析和光学拆分后的化学转化通过色谱法。
• Flavonoid Oxidation by the Radical Generator AIBN:  A Unified Mechanism for Quercetin Radical Scavenging
  作者：Venkat Krishnamachari、Lanfang H. Levine、Paul W. Paré

  DOI：10.1021/jf020045e

  日期：2002.7.1

  nucleophiles revealed that two of the products, namely the substituted benzofuranone (2) and the depside (4), are generated from a common carbocation intermediate. Indirect evidence for the operation of a cyclic concerted mechanism in the formation of the dimeric product (3) is provided. The identification of these products supports the model that the principal site of scavenging reactive oxygen species (ROS)

  槲皮素（五羟基黄酮）与过氧自由基发生剂2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）反应生成的四种氧化的类黄酮衍生物通过色谱法分离，并通过NMR和MS分析鉴定。化合物包括2-（3,4-二羟基苯甲酰基）-2,4,6-三羟基-3（2H）-苯并呋喃酮（2）; 1,3,11a-三羟基-9-（3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-基-2-基）-5a-（3,4-二羟基苯基）-5,6,11-六氢-5,6,11-三氧萘并蒽-12-一（3）; 2-（3,4-二羟基苯甲酰氧基）-4,6-二羟基苯甲酸（4）; 和3，4-二羟基苯基乙醛酸甲酯（5）。在不同氢离子浓度和外部亲核试剂下的产物比率表明，两种产物，即取代的苯并呋喃酮（2）和深度（4），是从一种常见的碳正离子中间体生成的。提供了在二聚产物（3）的形成中循环协同机制起作用的间接证据。这些产物的鉴定支持以下模型：槲皮素中清除活性氧（ROS）的主要位点是B环中的邻二羟基取代基以及C环烯烃键。