α-(hydroxymethyl)-(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (αS)-benzeneacetic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: α-(hydroxymethyl)-(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (αS)-benzeneacetic acid ester
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ZTVIKZXZYLEVOL-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Homatropine 在 β‑cyclodextrin sulfonic acid 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 α-(hydroxymethyl)-(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (αR)-benzeneacetic acid ester 、 α-(hydroxymethyl)-(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (αS)-benzeneacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  三种不同取代度的S-β-CD在毛细管电泳中对12种药物的手性分离的比较。

  摘要：

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22731

文献信息

• Schmid; Wirnsberger; Guebitz, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 852 - 854
  作者：Schmid、Wirnsberger、Guebitz

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of three S-β-CDs with different degrees of substitution for the chiral separation of 12 drugs in capillary electrophoresis
  作者：Zhaokun Wang、Qiongwen Zhang、Linda Luo、Tiemin Sun、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22731

  日期：2017.9

  Three kinds of sulfated β‐cyclodextrin (S‐β‐CD), including a single isomer, heptakis‐6‐sulfato‐β‐cyclodextrin (HS‐β‐CD), degree of substitution (DS) of 7, which was synthesized in our laboratory and another two commercialized randomly substituted mixtures, a sulfated β‐cyclodextrin with DS of 7 to 11, as well as a highly sulfated‐β‐cyclodextrin with DS of 12 to 15, were used for the enantioresolution

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。