7-(4-氟苯基)-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓 | 878788-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 7-(4-氟苯基)-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓
• 英文名称: 7-(4-Fluoro-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• 英文别名: 7-(4-Fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 878788-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: BYINYJUEWULZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-氟苯基)-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓 在 D-葡萄糖 、 Bacillus subtilis glucose dehydrogenase 101 、 imine reductase-72 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 以47%的产率得到(2S)-2-(4-fluorophenyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  非常规溶剂中亚胺还原酶对环状亚胺的不对称还原

  摘要：

  据报道，首次在非常规溶剂中通过亚胺还原酶 (IRED) 将 2-取代环状亚胺对映选择性还原为相应的手性胺（具有很高的药用价值）。该过程可以在 100 mM 底物负载下进行，并采用分批补料方法，并正式回收催化系统。这些特征带来了在经济和环境可持续性方面大规模应用的潜在兴趣。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301243

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。
• A novel convenient approach to the synthesis of 2-substituted analogs of ornithine and homolysine
  作者：V. G. Nenajdenko、E. P. Zakurdaev、E. V. Prusov、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0204-9

  日期：2004.12

  A novel efficient method for the synthesis of earlier unknown 2-substituted analogs of ornithine and homolysine from substituted 5-aminopentyl- and 3-midopropylhydantoins (prepared from cyclic imines and amino and amido ketones) was developed. Hydrolysis of hydantoins with a solution of Ba(OH)2 gave the target amino acids in high yields.

  开发了一种新的有效方法，用于从取代的 5-氨基戊基-和 3-midopropyl hydantoins（由环状亚胺和氨基和酰胺酮制备）合成早期未知的 2-取代鸟氨酸和高赖氨酸类似物。用 Ba(OH)2 溶液水解乙内酰脲，以高产率得到目标氨基酸。
• Asymmetric Reduction of Cyclic Imines by Imine Reductase Enzymes in Non‐Conventional Solvents
  作者：Davide Arnodo、Federica De Nardi、Stefano Parisotto、Eugenio De Nardo、Stefania Cananà、Federica Salvatico、Elisa De Marchi、Dina Scarpi、Marco Blangetti、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202301243

  日期：2024.2.8

  The first enantioselective reduction of 2-substituted cyclic imines to the corresponding chiral amines (of high pharmaceutical interest) by imine reductases (IREDs) in non-conventional solvents is reported. The process can be performed at a 100 mM substrate loading, and in a fed-batch methodology with a formal recycle of the catalytic system. These features entail the potential interest for large scale

  据报道，首次在非常规溶剂中通过亚胺还原酶 (IRED) 将 2-取代环状亚胺对映选择性还原为相应的手性胺（具有很高的药用价值）。该过程可以在 100 mM 底物负载下进行，并采用分批补料方法，并正式回收催化系统。这些特征带来了在经济和环境可持续性方面大规模应用的潜在兴趣。