5-carboxypentyl diphenyl phosphate | 174280-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxypentyl diphenyl phosphate
• 英文别名: 6-Diphenoxyphosphoryloxyhexanoic acid
• CAS: 174280-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆P
• 分子量: 364.335
• InChiKey: VIEATQCJQGEUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxypentyl diphenyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(methoxy-{(R)-3-methoxycarbonyl-3-[(S)-2-(6-phosphonooxy-hexanoylamino)-propionylamino]-propyl}-phosphinoylmethyl)-heptanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Phosphinate Inhibitor of the meso-Diaminopimelic Acid-Adding Enzyme (MurE) of Peptidoglycan Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981895p
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 29.0h， 生成 5-carboxypentyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451

文献信息

• Phosphinate Inhibitors of the <scp>d</scp>-Glutamic Acid-Adding Enzyme of Peptidoglycan Biosynthesis
  作者：Martin E. Tanner、Sabine Vaganay、Jean van Heijenoort、Didier Blanot

  DOI：10.1021/jo951780a

  日期：1996.1.1

  We report the synthesis and initial evaluation of the first effective inhibitors of the D-glutamic acid-adding enzyme (UDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase or MurD). This enzyme plays a key role in bacterial peptidoglycan biosynthesis and is therefore a target for antibiotic design. Phosphinic acid 3 is a dipeptide analog linked to uridine diphosphate by a hydrophobic spacer. It is a good inhibitor of the enzyme (IC50 = 0.68 mu M) as it closely resembles the tetrahedral intermediate that is presumed to form in the ligation reaction. Compound 4 lacks the terminal UMP group, and compound 5 lacks both the linker and UDP functionalities. These are less effective inhibitors of the enzyme with IC50 values of 29 mu M and > 1 mM, respectively. Preincubation of the enzyme in the presence of inhibitor 3 and ATP does not result in irreversible inhibition or in the formation of a slowly decomplexing species, suggesting that the phosphinic acid is not phosphorylated in the active site.
• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• A Phosphinate Inhibitor of the <i>meso</i>-Diaminopimelic Acid-Adding Enzyme (MurE) of Peptidoglycan Biosynthesis
  作者：Binqi Zeng、Kenny K. Wong、David L. Pompliano、Sreelatha Reddy、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/jo981895p

  日期：1998.12.1