phenyl thiocrotonate | 70030-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl thiocrotonate
• 英文别名: S-phenyl (E)-but-2-enethioate；(E)-S-phenyl 2-butenethioate；trans-thiocrotonic acid S-phenyl ester；trans-Thiocrotonsaeure-S-phenylester
• CAS: 70030-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XOCQIEJSAMMAGL-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl thiocrotonate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSAKADA, KOHTARO;YAMAMOTO, TAKAKAZU;YAMAMOTO, AKIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6321-6324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl thiocrotonate
  参考文献：
  名称：

  α-支链有机酸生产途径的发现和工程

  摘要：

  基于细胞的合成为从简单的可再生碳源制备小分子提供了许多机会，通过将多个反应伸缩到一个发酵步骤中。该领域的一个挑战是开发酶促碳-碳键形成循环，使目标结构模块化断开为细胞构建块。在这方面，基于硫解酶催化酰基辅酶 A (CoA) 底物之间初始碳-碳键形成步骤的合成途径为生物合成提供了通用途径，但目前此类途径的底物多样性有限。在本报告中，我们描述了参与蛔虫蛔虫中分支酸产生的硫解酶-酮还原酶对的鉴定和生化表征，这证明了使用丙酰辅酶 A 扩展单元形成具有 α-甲基支链的产物的选择性。使用这些酶在大肠杆菌中设计用于生产 α-甲基酸的工程合成途径，可以构建生产手性 2-甲基-3-羟基酸 (1.1 ± 0.2 g L-1) 或支链烯酸 (1.12 ± 0.06 g L-1) 在脱水酶的存在下，进料丙酸盐的产率分别为 44% 和 87%。体外表征和体内分析表明，酮还原酶是选择性的关键驱动因素，即使与高度偏爱无

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07400

文献信息

• Diels-Alder Reactions of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Thioesters and <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Selenoesters
  作者：Chang-Ho Byeon、Cheng-Yi Chen、David A. Ellis、David J. Hart、Jing Li

  DOI：10.1055/s-1998-1738

  日期：1998.6

  α,β-Unsaturated thioesters and selenoesters serve as dienophiles in Diels-Alder reactions with a variety of 1,3-dienes. Good levels of regioselectivity are obtained with unsymmetrical dienes when Lewis acid promoters are used. Thioesters and selenoesters are more reactive than the corresponding methyl esters based on competition experiments with cyclopentadiene.

  α,β-不饱和硫酯和硒酯作为二烯脑与多种1,3-二烯的Diels-Alder反应中的 dienophiles。当使用路易斯酸促进剂时，对于不对称二烯可以获得良好的区位选择性。基于与环戊二烯的竞争实验，硫酯和硒酯的反应性比相应的甲基酯更强。
• Zinc Promoted Convenient and General Synthesis of Thiol Esters
  作者：H. M. Meshram、Gondi Sudershan Reddy、K. Hima Bindu、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-1998-1797

  日期：1998.8

  Synthesis of thiol esters from acyl chlorides and thiols in the presence of activated zinc is described. The recovery of zinc and its reuse makes the procedure more economic.

  描述了在活化锌存在下由酰氯和硫醇合成硫羟酸酯。锌的回收和再利用使该过程更加经济。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters
  作者：Dario Destro、Carlo Bottinelli、Ludovica Ferrari、Domenico C. M. Albanese、Grazia Bencivenni、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03216

  日期：2020.4.17

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.
• Some New Thiol Esters. Preparation of Dithiolfumarates
  作者：Gene Sumrell、Morris Zief、Earl J. Huber、George E. Ham、Charles H. Schramm

  DOI：10.1021/ja01525a052

  日期：1959.8
• Miyaki; Yamagishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 436,437
  作者：Miyaki、Yamagishi

  DOI：——

  日期：——