mefenamic acid guaiacol ester | 20723-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: mefenamic acid guaiacol ester
• 英文别名: Anthranilic acid, N-2,3-xylyl-, o-methoxyphenyl ester；(2-methoxyphenyl) 2-(2,3-dimethylanilino)benzoate
• CAS: 20723-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QAVPLSMHPGKHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 、 木榴油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到mefenamic acid guaiacol ester
  参考文献：
  名称：

  甲芬那酸-愈创木酚酯的表征：稳定性和跨Caco-2细胞单层的转运。

  摘要：

  用途据报道，非甾体抗炎药（NSAIDs）或与愈创木酚相关的NSAIDs前药可抑制胃肠道（GI）毒性或诱导GI保护作用。在这个研究中。合成了甲芬那酚-愈创木酚酯及其理化性质。稳定性，以及跨Caco-2单层的运输。方法使用甲芬那酸，愈创木酚进行酯的合成。N.N′-二甲基氨基吡啶和N，N′二环己基碳二亚胺。在pH 1-12的水性缓冲溶液以及Caco-2匀浆，人血浆和猪肝酯酶中研究了酯的水解。Caco-2细胞单层被用于运输研究。由于该酯具有很高的亲脂性，计算得出的logP为6.15，因此牛血清白蛋白（BSA，4％）包含在接收器隔室中，以获得良好的体外-体内相关性。在有或没有细胞暴露于酯酶抑制剂PMSF的情况下评估酯的渗透率。结果该酯在1-10的宽pH范围内均稳定。然而，它被来自猪肝酯酶和Caco-2匀浆的酶水解。在顶端（AP）侧暴露有PMSF且在基底外侧（BL）侧存在4％BSA的情况下，酯经过3小时后从AP到BL方向的酯转移量为14

  DOI：

  10.1023/a:1016470523923

文献信息

• De Marchi,F. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 433 - 437
  作者：De Marchi,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Vimon Tantishaiyakul、Kamonthip Wiwattanawongsa、Sirirat Pinsuwan、Srirat Kasiwong、Narubodee Phadoongsombut、Sanae Kaewnopparat、Nattha Kaewnopparat、Yon Rojanasakul

  DOI：10.1023/a:1016470523923

  日期：——

  the transported amount of the ester from AP-to-BL direction was 14.63% after 3 hr with a lag time of 23 min. The Papp for the ester was 4.72 x 10(-6) cm s(-1). CONCLUSION The results from hydrolysis studies indicate that this ester is a prodrug. The Papp value suggests the moderate absorption characteristic of the compound. The accumulation of this highly lipophilic ester in Caco-2 cells is reduced in

  用途据报道，非甾体抗炎药（NSAIDs）或与愈创木酚相关的NSAIDs前药可抑制胃肠道（GI）毒性或诱导GI保护作用。在这个研究中。合成了甲芬那酚-愈创木酚酯及其理化性质。稳定性，以及跨Caco-2单层的运输。方法使用甲芬那酸，愈创木酚进行酯的合成。N.N′-二甲基氨基吡啶和N，N′二环己基碳二亚胺。在pH 1-12的水性缓冲溶液以及Caco-2匀浆，人血浆和猪肝酯酶中研究了酯的水解。Caco-2细胞单层被用于运输研究。由于该酯具有很高的亲脂性，计算得出的logP为6.15，因此牛血清白蛋白（BSA，4％）包含在接收器隔室中，以获得良好的体外-体内相关性。在有或没有细胞暴露于酯酶抑制剂PMSF的情况下评估酯的渗透率。结果该酯在1-10的宽pH范围内均稳定。然而，它被来自猪肝酯酶和Caco-2匀浆的酶水解。在顶端（AP）侧暴露有PMSF且在基底外侧（BL）侧存在4％BSA的情况下，酯经过3小时后从AP到BL方向的酯转移量为14