4-hydroxy-4'-dodecyloxyazobenzene | 186255-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-dodecyloxyazobenzene
• 英文别名: 4-[(E)-[4-(dodecyloxy)phenyl]diazenyl]phenol
• CAS: 186255-04-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: KKKMLVPNQGGTGL-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-dodecyloxyazobenzene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖诱导的双棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）膜中形成的硼酸附加两亲簇的手性取向。

  摘要：

  合成了在链中心（3）上带有偶氮苯发色团的硼酸附加两亲物。尽管3本身不能形成膜状，有序的聚集体，但它在二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）基质膜中形成了相分离的聚集体。当加入糖类，硼酸基团可逆地形成的糖复合物，和3中的DPPC基质膜成为CD-活性与激子耦合带的外观。糖的绝对构型与CD强度的比较确定了在与顺式相同的一侧具有OH基（如3-OH，4-OH和5-CH 2 OH）的糖-1,2-二醇具有很强的CD带。从3-糖复合物的结构来看，这些“相同侧”的OH基可以享受分子间氢键相互作用，最终导致偶氮苯生色团的手性取向。这是一种新颖的膜系统，可用于读出存储在糖结构中的信息，并通过添加糖来创建新的膜结构。

  DOI：

  10.1002/ijch.199600052
• 作为产物：
  描述：

  以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-4'-dodecyloxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  合成具有不同疏水链长度的光响应性偶氮苯分子以控制泡沫稳定性†

  摘要：

  为了获得水性泡沫光开关，合成了偶氮苯分子[4-羟基-4'-氧代烷基偶氮苯（HC n Azo）n = 4、8和12]。疏水链长度影响光响应性能和泡沫稳定性可控制性。HC n偶氮的反式→顺式异构化发生在紫外线下1 s，HC 4偶氮，HC 8偶氮和HC 12的顺式→反式过程发生通过可见光照射分别进行12分钟，13分钟和14分钟的偶氮反应。可逆异构化是可重复的，保持了高灵敏度。由于小的空间效应和异构化障碍，HC 4 Azo的光异构化比HC 8 Azo和HC 12 Azo更快。随着疏水链长度的增加，热异构化障碍的减少导致分别通过紫外线和可见光照射在光平稳状态下产生更少的顺式异构体和更多的反式异构体。可见光和热的结合可以加速顺式→反式异构化速度。反式HC 4 Azo，HC 8 Azo和HC 12 Azo的泡沫寿命分别从6.67分钟延长至10.38、9.91和7.74分钟，这是由于在空气-水界面上的吸收和高亲和力所致。顺式HC

  DOI：

  10.1039/c6ra06459k

文献信息

• Photoresponsive molecular wires of FeII triazole complexes in organic media and light-induced morphological transformations
  作者：Shoko Kume、Keita Kuroiwa、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1039/b603477b

  日期：——

  A lipophilic linear FeII 1,2,4-triazole complex containing azobenzene chromophores forms molecular wires in organic solvents; photoisomerization of azobenzene units induced morphological changes that lead to reversible, macroscopic gel-to-sol transition phenomena.

  一种含有偶氮苯色团的亲脂性线性FeII 1,2,4-三唑复合物在有机溶剂中形成分子线；偶氮苯单元的光异构化诱导了形态变化，从而导致可逆的宏观胶体-溶液转变现象。
• Synthesis, liquid crystalline properties and photo switching properties of coumarin-azo bearing aliphatic chains: Application in optical storage devices
  作者：Eswaran Madiahlagan、Sunil B N、Zainab Ngaini、Gurumurthy Hegde

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111328

  日期：2019.10

  derivatives with different aliphatic chain length (3a-e) have been synthesized and characterized for liquid crystal properties and their photoswitching behavior. The incorporation of coumarin along with azobenzene was prepared via esterification reaction and differ in the length of alkyl group, CnH2n+1, where n = 6, 8, 10, 12 and 14. Azo-coumarin bearing C14 alkyl chain shows Smectic–A phase while

  合成了一系列具有不同脂族链长（3a-e）的新型偶氮香豆素衍生物，并对其液晶性质及其光开关行为进行了表征。香豆素与偶氮苯的结合是通过酯化反应制备的，并且烷基长度C n H 2n + 1不同，其中n = 6、8、10、12和14。带有C 14的偶氮香豆素烷基链显示出Smectic-A相，而带有偶氮香豆素的其余长烷基链则显示出向列相。将天然产物部分结合到偶氮苯网络中已经增加了电子离域和液晶性质。测试了所述分子的光开关特性，香豆素-偶氮化合物3a-e在紫外光照射下约需46 s达到光平稳状态，并在溶液中表现出较长的热背驰时间（约16 h）。还制造装置以观察装置相对于烷基链长的性能。提出的研究表明，具有不同链长的偶氮香豆素衍生物对于光存储设备的应用很重要。
• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。