4-(4’-octyloxy)hydroxyazobenzene | 186255-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4’-octyloxy)hydroxyazobenzene
• 英文别名: (E)-4-((4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenol；4-[(E)-[4-(octyloxy)phenyl]diazenyl]phenol；4-hydroxy-4'-octyloxyazobenzene；4-octyloxyazophenol
• CAS: 186255-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: ROQWKNMMGHGGGT-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4’-octyloxy)hydroxyazobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素偶氮的脂肪族链的合成，液晶性质和光开关性质：在光学存储设备中的应用

  摘要：

  合成了一系列具有不同脂族链长（3a-e）的新型偶氮香豆素衍生物，并对其液晶性质及其光开关行为进行了表征。香豆素与偶氮苯的结合是通过酯化反应制备的，并且烷基长度C n H 2n + 1不同，其中n = 6、8、10、12和14。带有C 14的偶氮香豆素烷基链显示出Smectic-A相，而带有偶氮香豆素的其余长烷基链则显示出向列相。将天然产物部分结合到偶氮苯网络中已经增加了电子离域和液晶性质。测试了所述分子的光开关特性，香豆素-偶氮化合物3a-e在紫外光照射下约需46 s达到光平稳状态，并在溶液中表现出较长的热背驰时间（约16 h）。还制造装置以观察装置相对于烷基链长的性能。提出的研究表明，具有不同链长的偶氮香豆素衍生物对于光存储设备的应用很重要。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111328
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(辛基氧基)苯基]-乙酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4’-octyloxy)hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素偶氮的脂肪族链的合成，液晶性质和光开关性质：在光学存储设备中的应用

  摘要：

  合成了一系列具有不同脂族链长（3a-e）的新型偶氮香豆素衍生物，并对其液晶性质及其光开关行为进行了表征。香豆素与偶氮苯的结合是通过酯化反应制备的，并且烷基长度C n H 2n + 1不同，其中n = 6、8、10、12和14。带有C 14的偶氮香豆素烷基链显示出Smectic-A相，而带有偶氮香豆素的其余长烷基链则显示出向列相。将天然产物部分结合到偶氮苯网络中已经增加了电子离域和液晶性质。测试了所述分子的光开关特性，香豆素-偶氮化合物3a-e在紫外光照射下约需46 s达到光平稳状态，并在溶液中表现出较长的热背驰时间（约16 h）。还制造装置以观察装置相对于烷基链长的性能。提出的研究表明，具有不同链长的偶氮香豆素衍生物对于光存储设备的应用很重要。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111328

文献信息

• Reversible Formation of a Light‐Responsive Catalyst by Utilizing Intermolecular Cooperative Effects
  作者：Chloe Z.‐J. Ren、Pablo Solís Muñana、Julien Dupont、Silvia Siru Zhou、Jack L.‐Y. Chen

  DOI：10.1002/anie.201907078

  日期：2019.10.21

  A photoresponsive system where structure formation is coupled to catalytic activity is presented. The observed catalytic activity is reliant on intermolecular cooperative effects that are present when amphiphiles assemble into vesicular structures. Photoresponsive units within the amphiphilic pre-catalysts allow for switching between assembled and disassembled states, thereby modulating the catalytic

  提出了一种光响应系统，其中结构形成与催化活性偶联。所观察到的催化活性依赖于两亲物组装成囊状结构时存在的分子间协同作用。两亲性预催化剂中的光响应单元允许在组装状态和分解状态之间切换，从而调节催化活性。在动态自组装系统中可逆地形成协同催化剂的能力代表了一种概念上新的工具，可用于设计水中的复杂人工系统。
• Polyoxometalate-based organic–inorganic hybrids for stabilization and optical switching of the liquid crystal blue phase
  作者：Jiao Wang、Chang-Gen Lin、Junyan Zhang、Jie Wei、Yu-Fei Song、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c5tc00395d

  日期：——

  Two polyoxometalate-based organic–inorganic hybrids have been demonstrated to be capable of stabilizing and optically switching the liquid crystal blue phase.

  两种基于多金属氧化物的有机-无机杂化体已被证明能够稳定和光学开关液晶蓝相。
• An azobenzene-based photochromic liquid crystalline amphiphile for a remote-controllable light shutter
  作者：Dae-Yoon Kim、Sang-A Lee、Huisu Kim、Soo Min Kim、Namil Kim、Kwang-Un Jeong

  DOI：10.1039/c5cc02834e

  日期：——

  By considering intramolecular conformations and intermolecular interactions, a photochromic liquid crystalline amphiphile is synthesized for a remote-controllable light shutter.

  通过考虑分子内构象和分子间相互作用，合成了一种光致变色液晶两性分子，用于远程可控光遮断器。
• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。
• A novel method for creation of free volume in a one-component self-assembled monolayer. Dramatic size effect of para-carborane
  作者：Masateru Ito、Tian Xin Wei、Peng-Lei Chen、Haruhisa Akiyama、Mutsuyoshi Matsumoto、Kaoru Tamada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b411121d

  日期：——

  We fabricated the self-assembled monolayers (SAMs) composed of 4-(12-(10-mercaptodecyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane)-4′-octyloxy azobenzene and 4-(10-mercaptodecyloxy)-4′-octyloxyazobenzene on a gold surface, and performed photoswitching experiments. The SAM including p-carborane exhibited a much higher and more reversible photochemical response in comparison with the SAM in the absence of the p-carborane. This result suggests that the free volume of the azobenzene moiety to change its conformation is increased due to the size effect of the p-carborane.

  我们制备了由 4-(12-(10-mercaptodecyl)-1,12-dicarba-closo-dodecborane)-4'-辛氧基偶氮苯和 4-(10-mercaptodecyloxy)-4' 组成的自组装单层 (SAM) -辛氧基偶氮苯在金表面上，并进行光开关实验。与不存在对碳硼烷的SAM相比，包含对碳硼烷的SAM表现出更高且更可逆的光化学响应。该结果表明，由于对碳硼烷的尺寸效应，偶氮苯部分改变其构象的自由体积增加。