4-hydroxy 4'-fluoroazobenzene | 1545-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hydroxy 4'-fluoroazobenzene
• 英文别名: 4-hydroxyphenylazo-4-fluorobenzene；4-[(4-fluorophenyl)diazenyl]phenol；4-(4-fluorophenylazo)phenol；p-(p-Fluorphenylazo)-phenol；4-[2-(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1545-85-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: HJFIXZZEUKFSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy 4'-fluoroazobenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-[4-[(4-Fluorophenyl)diazenyl]phenoxy]hexyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与立构中心绝对构型无关的可切换相螺旋：手性液晶聚合物中军士和士兵之间的反常感应

  摘要：

  控制手性液晶（LC）聚合物中的第二相非常重要，因为它将分子信息传递和放大到宏观性质。然而，液晶相的手性超结构完全由母体手性源的固有构型决定。在这里，我们报告了通过普通手性“军士”单元和各种非手性“士兵”单元之间的非传统命令来切换异核结构的超分子手性。对于具有介晶和非介晶士兵单元的共聚物组装体，观察到中士和士兵之间不同的手性诱导途径，证明了独立于立构中心绝对构型的螺旋相的形成。在存在非介晶士兵单位的情况下，观察到非晶相中的经典 SaS（军士和士兵）效应；而在完整的LC系统中，中士的双向命令被激活以响应相变。同时，成功获得了包括球形胶束、蠕虫、纳米线、纺锤体、蝌蚪、各向异性椭圆囊泡和各向同性球形囊泡在内的全谱形态相图。以前很少从手性聚合物系统中获得此类纺锤体、蝌蚪和各向异性椭圆囊泡。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02999
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到4-hydroxy 4'-fluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Viscoelasticity, dielectric anisotropy, and birefringence in the nematic phase of three four-ring bent-core liquid crystals with an L-shaped molecular frame

  摘要：

  分子形状是决定热致液晶（LC）材料性质的重要因素。我们合成并研究了几种由不对称弯曲分子构成的液晶化合物，这些分子具有一个形状像字母“L”的刚性四环核心。我们测量了介电常数、双折射、撓曲 K1 和弯曲 K3 弹性常数、撕裂粘度 ηsplay 以及流动粘度 η|| 和 η⊥ 的温度依赖性。弯曲-撕裂各向异性 δK31 = K3 − K1 为负，类似于由对称弯曲的 V 形分子形成的向列型液晶的情况。介电各向异性 Δε 和双折射在整个向列相范围内均为正。撕裂粘度 ηsplay 和流动粘度 η|| 及 η⊥ 小于在类似温度下测得的对称 V 形弯曲核心材料的粘度。比率 Γ = ηsplay/η||,⊥ 在 5-4 范围内，这是典型的杆状液晶的特征。报道的 L 形弯曲核心向列型液晶结合了弯曲核心液晶的有用特征（例如负的 δK31，适合于广范围蓝相的形成）与相对较低的粘度，这是杆状液晶的典型特性，对于电光开关应用具有益处。

  DOI：

  10.1039/c2sm26448j

文献信息

• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：
• Dinuclear ortho-metallated palladium(II) azobenzene complexes with acetato and chloro bridges: Influence of polar substituents on the mesomorphic properties
  作者：Trirup Dutta Choudhury、Yongqiang Shen、Nandiraju V.S. Rao、Noel A. Clark

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.04.001

  日期：2012.8

  The synthesis, characterization and mesomorphic properties of a new series of acetate and chloro-bridged dinuclear orthopalladated complexes derived from azobenzene with terminal groups of hexadecyloxy moiety at one end and different polar groups (Me, Cl, F, NO2, CN) at the other end are described. The mesomorphic properties of both the ligands and complexes were investigated by polarizing optical

  由偶氮苯衍生的一系列新的乙酸酯和氯桥联的双核原钯配合物的合成，表征和介晶性质，该配合物的一端具有十六烷基氧基部分的末端基团，且具有不同的极性基团（Me，Cl，F，NO 2，另一端的描述）。通过偏振光学显微镜和X射线研究了配体和配合物的介晶性质，以了解极性基团对产生的介相性质的影响。在配合物中，所有的氯桥联配合物主要表现出SmA相。然而，由于其典型的开卷形状，在乙酰桥式钯（II）络合物中观察到同构现象的罕见现象已经在配体中具有氟和氰基取代基的取代的乙酰桥式络合物中实现。硝基和氰基取代的配体仅表现出单向性近晶A相。介绍了基于X射线研究的模型分子排列。
• New Generation of Nitrite Functionalized Star-like Polyvinyl Imidazolium Compound: Application as a Nitrosonium Source and Three Dimensional Nanocatalyst for the Synthesis of Azo Dyes
  作者：Ashkan Shomali、Hassan Valizadeh、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.2174/1570178614666170321125216

  日期：2017.6.14

  Background: The compounds with three-dimensional and ionic structures have attracted considerable attentions because of their unique characteristics as a drug carrier and catalyst. Star-like poly ionic compounds are a new generation of three-dimensional structures which have both; the exclusive ionic features and three-dimensional structures. Recently, we reported the synthesis of diazonium salts from aniline derivatives using carboxyl and nitrite functionalized graphene quantum dots. Methods: Nitrite-functionalized star-like polyionic (NFSP) compound was synthesized as a new generation of three-dimensional nanocatalyst. Herein, the use of NFSP as an efficient reagent and nanocatalyst for the diazotization of aniline derivatives and subsequent synthesis of azo dyes via the reaction with active phenolates under solvent-free conditions was reported. Results: In order to demonstrate the positive impact of NFSP efficiency, the reaction times and yields of the products were compared with other methods and catalysts which have been reported previously. The brilliant performance of NFSP can be ascribed to multifunctional reagent and also trapping the ingredient within catalyst cavities. Conclusion: A highly effective and cost-effective method has been developed for the preparation of azo dyes. In reported method, new three-dimensional catalyst with highly ionic characteristic and multifunctional nitrosonium source is available. These special features reduced the required amount of catalyst, reaction time and also increased the efficiency of catalyst.

  背景：具有三维和离子结构的化合物因其作为药物载体和催化剂的独特特性而备受关注。星状多离子化合物是新一代的三维结构化合物，同时具有独特的离子特性和三维结构。最近，我们报道了利用羧基和亚硝基功能化石墨烯量子点从苯胺衍生物中合成重氮盐的方法：合成了亚硝酸盐功能化星状多离子（NFSP）化合物，作为新一代三维纳米催化剂。结果：为了证明 NFSP 效率的积极影响，将反应时间和产物产率与之前报道过的其他方法和催化剂进行了比较。 NFSP 的出色性能可归因于多功能试剂以及催化剂空腔内成分的捕获。 结论：已开发出一种高效、经济的偶氮染料制备方法。在报告的方法中，新型三维催化剂具有高离子特性和多功能硝基锍源。这些特点不仅减少了催化剂的用量，缩短了反应时间，还提高了催化剂的效率。
• A novel generation of photoactive comb-shaped polyamides for the photoalignment of liquid crystals
  作者：Alexander Ryabchun、Alexey Bobrovsky、Sung-Ho Chun、Valery Shibaev

  DOI：10.1002/pola.26831

  日期：2013.10

  synthesis of photoactive comb‐shaped homo‐ and copolyamides containing azobenzene, cinnamate, and coumarin side groups for photoalignment of liquid crystals was elaborated. Photooptical properties and photoorientational ability of these polymers with respect to liquid crystals were studied. It was shown that polarized UV irradiation of all spin‐coated polyamides leads to orientation of liquid crystalline

  阐述了一种新的合成光活性梳形均聚酰胺和共聚酰胺的新方法，该均聚酰胺和共聚酰胺包含偶氮苯，肉桂酸酯和香豆素侧基，用于液晶的光取向。研究了这些聚合物相对于液晶的光光学性质和光定向能力。结果表明，所有旋涂聚酰胺的偏振紫外线照射都会导致沉积在聚酰胺薄膜上的液晶分子取向。合成的含肉桂酸酯和香豆素侧基的聚合物，以及含偶氮苯的氰基和硝基取代的聚合物，相对于液晶显示出良好的取向能力，该液晶显示出光致平面取向，且二色性值在0.68-0.72范围内。与上述聚酰胺相反，含偶氮苯的氟代聚合物可诱导液晶的垂直取向。结果表明，合成的光敏聚酰胺可被认为是有前途的光取向材料，可用于显示技术，光子学和其他“智能”光学设备。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4031-4041