p-(phenylazo)benzyl chloride | 96256-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p-(phenylazo)benzyl chloride
• 英文别名: [4-(Chloromethyl)phenyl]-phenyldiazene
• CAS: 96256-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: DLWTUFYRNCIAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(phenylazo)benzyl chloride 、 6-mercaptopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到(E)-6-((4-(phenyldiazenyl)benzyl)thio)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74
• 作为产物：
  描述：

  [4-(苯基偶氮)苯基]甲醇 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到p-(phenylazo)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74

文献信息

• Photocontrol over Cucurbit[8]uril Complexes: Stoichiometry and Supramolecular Polymers
  作者：Jesús del Barrio、Peter N. Horton、Didier Lairez、Gareth O. Lloyd、Chris Toprakcioglu、Oren A. Scherman

  DOI：10.1021/ja406556h

  日期：2013.8.14

  Herein we report the photocontrol of cucurbit[8]uril (CB[8])-mediated supramolecular polymerization of azobenzene-containing monomers. The CB[8] polymers were characterized both in solution and in the solid state. These host guest complexes can be reversibly switched between highly thermostable photostationary states. Moreover, a remarkable stabilization of Z-azobenzene was achieved by CB[8] complexation, allowing for structural characterization in the solid state.