1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecan | 65598-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecan
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(octadecyloxy)-；tert-butyl-dimethyl-octadecoxysilane
• CAS: 65598-00-7
• 化学式: C₂₄H₅₂OSi
• 分子量: 384.762
• InChiKey: FLXIDOPWVJYZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2395;2395

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecan 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到硬脂醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行简单，高效和高度选择性的脱保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚已在室温下使用二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）作为多相催化剂进行了高效选择性的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.088
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecan
  参考文献：
  名称：

  1,3(R): 4,6(R)-di-O-benzyliden-d-mannit als ausgangsprodukt für die synthese optisch aktiver glycerin-derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91940-4

文献信息

• Reductive cleavage of t-butyldimethylsilyl ethers with sodium hydride
  作者：Mohammed Salehpp Shekhani、Khalid Mohammed Khan、Khalid Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82294-7

  日期：——

  -Butyldimethylsilyl ethers are cleaved with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU).

  -将丁基二甲基甲硅烷基醚在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）或N，N'-二甲基丙烯脲（DMPU）中用氢化钠裂解。
• Direct transformation of sterically less hindered silyl ethers to the corresponding bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01721-8

  日期：1997.10

  The phosphonium salt 2, generated by adding 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone1 to triphenylphosphine in CH3CN-THF or 1,2-dichloroethane converted sterically less congested silyl ethers directly to the corresponding bromides in high yields.

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。
• A catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol is a good combination for the cleavage of tetrahydropyranyl (THP) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers
  作者：Abu T. Khan、Samimul Islam、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.011

  日期：2004.12

  Various THP and TBS ethers can be unmasked easily to the corresponding hydroxyl compounds in good yields by using a combination of a catalytic amount of nickel(II) chloride hexahydrate and 1,2-ethanedithiol at room temperature. In addition, alkyl TBS ethers can be hydrolyzed chemo selectively in the presence of aryl TBS ethers. Moreover, alkyl TBS ethers can be cleaved easily in the presence of alkyl or aryl THP ethers using the same conditions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Liu, Hsing-Jang; Han, In-Sup, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 759 - 764
  作者：Liu, Hsing-Jang、Han, In-Sup

  DOI：——

  日期：——
• LIU, HSING-JANG;HAN, IN-SUP, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 9, 759-764
  作者：LIU, HSING-JANG、HAN, IN-SUP

  DOI：——

  日期：——

表征谱图