cis-2-Oxohexahydrothieno<3,4-d>imidazol-4-(S)-propionsaeuremethylester | 57671-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: cis-2-Oxohexahydrothieno<3,4-d>imidazol-4-(S)-propionsaeuremethylester
• 英文别名: d-Bisnorbiotinmethylester；3-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 57671-76-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 230.288
• InChiKey: VPZDUDCBKFUKKK-HAFWLYHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Oxohexahydrothieno<3,4-d>imidazol-4-(S)-propionsaeuremethylester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-2-oxo-hexahydrothieno<3,4-d>imidazole-4-(S)-propyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从L（+）-半胱氨酸立体定向的总合成d-生物素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a042
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-Amino-4-(S)-bromtetrahydothiophen-2-(S)-propionsaeurelactam 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 cis-2-Oxohexahydrothieno<3,4-d>imidazol-4-(S)-propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  从L（+）-半胱氨酸立体定向的总合成d-生物素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a042

文献信息

• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• Stereospecific total synthesis of d-biotin from L(+)-cysteine
  作者：Pat N. Confalone、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Dianne Lollar、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00463a042

  日期：1977.10