2-(2’-硝基-4’-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚 | 22617-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-(2’-硝基-4’-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚
• 中文别名: 2-(2'-硝基-4'-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚；2-(2"-硝基-4"-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚
• 英文名称: 2-nitro-4-chloro-2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylazobenzene
• 英文别名: Phenol, 2-[(4-chloro-2-nitrophenyl)azo]-6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-；2-tert-butyl-6-[(4-chloro-2-nitrophenyl)diazenyl]-4-methylphenol
• CAS: 22617-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 347.801
• InChiKey: VCXHQNDCECCAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-硝基-4’-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚 在 ammonia borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.4%的产率得到紫外线吸收剂 UV-326
  参考文献：
  名称：

  苯并三氮唑紫外线吸收剂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯并三氮唑紫外吸收剂的制备方法，在氧化镁负载金属催化剂作用下，式I所述偶氮中间体与供氢体发生转移加氢反应制得式III所述目标产物；本发明的方法催化剂用量小，原料转化率可达到100％，目标产品选择性在90％以上。

  公开号：

  CN112645892B
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 生成 2-(2’-硝基-4’-氯苯偶氮)-4-甲基-6-叔丁基酚
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2089 - 2093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含氯苯并三氮唑类紫外线吸收剂的制备方法
  申请人：利安隆（中卫）新材料有限公司

  公开号：CN106749059A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种含氯苯并三氮唑类紫外线吸收剂的制备方法。将偶氮苯、氢氧化钠、甲苯搅拌混合，控制温度60～80℃，匀速滴加水和肼，滴加完成后保温反应，水合肼还原结束后加入盐酸中和至pH＝6～7，水洗，取油相即为氮氧化物；将氮氧化物溶液、碱、骨架镍催化剂、助催化剂亚磷酸钠投入高压釜中，氮气置换后通入氢气，恒压恒温反应；反应结束后将反应液过滤、水洗，取有机相蒸出溶剂，向甲醇、甲苯混合溶剂中重结晶、过滤、烘干，得到含氯苯并三氮唑类紫外线吸收剂。本发明与已有的合成方法相比，具有反应选择性好、加氢过程中抑制脱氯现象、副产物少等优点，同时不产生含锌、含铝废水，后续处理简便，解决二还原过程中产生的三废问题。
• 苯并三唑类光稳定剂的制备方法
  申请人：启东金美化学有限公司

  公开号：CN106008379A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种苯并三唑类光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：将如式I所示的偶氮染料中间体加入水合肼还原至如式II所示的中间体氮氧化物，再使用氢气将其还原至如III所示的苯并三唑类光稳定剂；其中，式I为：式II为：式III为：其中，所述R′为C(CH3)3或CH3；具有产生的废水较为环保的效果。
• 一种采用催化氢转移法制备苯并三唑类紫外 线吸收剂的方法
  申请人：天津利安隆新材料股份有限公司

  公开号：CN108148009B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种采用催化氢转移法备苯并三唑类紫外线吸收剂的方法，该方法在进行氢转移反应前，先对反应原料偶氮苯类化合物进行精制处理，充分除去干扰氢转移反应的杂质，使其纯度达到99％以上，然后再进行氢转移反应。原料的精制确保了后续氢转移反应的顺利进行，能够高收率、高纯度的得到苯并三唑类紫外线吸收剂；同时，该方法显著降低了醌类催化剂的用量，是一条绿色环保，成本低，适宜于工业化的生产路线。
• Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US04943637A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  This invention relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole of formula I, ##STR1## (wherein R.sub.1 represents hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having a carbon number of 1 to 4, a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4, carboxyl group, or sulfonic acid group; R.sub.2 represents hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having a carbon number of 1 to 4, or a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4; R.sub.3 represents hydrogen or chlorine atom, an alkyl group having a carbon number of 1 to 12, a lower alkoxyl group having a carbon number of 1 to 4, phenyl group, a phenyl group substituted with an alkyl group having a carbon number of 1 to 8, phenoxy group, or a phenylalkyl group, the alkyl part of which has a carbon number of 1 to 4; R.sub.4 represents hydrogen or chlorine atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4; and R.sub.5 represents hydrogen atom, an alkyl group having a carbon number of 1 to 12, or a phenylalkyl group, the alkyl part of which has a carbon number of 1 to 4), which comprises reducing an o-nitroazobenzene of formula III, ##STR2## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above) with at least one selected from the group consisting of primary and secondary alcohol reducing agents in the presence of an aromatic ketone catalyst and base. This invention further relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole of formula I as defined above, which comprises reducing 1 mole 2-phenylbenzotriazole-N-oxide of formula II, ##STR3## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above) with 0.4 to 0.7 mole primary alcohol and/or 0.8 to 1.4 mole secondary alcohol in the presence of an aromatic ketone catalyst and base. This invention still further relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole-N-oxide of formula II as defined above, which comprises reducing 1 mole o-nitroazobenzene of formula III as defined above with 0.4 to 0.7 mole primary alcohol and/or 0.8 to 1.4 mole secondary alcohol in the presence of an aromatic ketone catalyst and base.

  本发明涉及一种制备式I的2-苯基苯并三唑的方法，其中：R1代表氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的低级烷基基团、具有1至4个碳原子的低级烷氧基团、羧基团或磺酸基团；R2代表氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的低级烷基基团或具有1至4个碳原子的低级烷氧基团；R3代表氢原子或氯原子、具有1至12个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的低级烷氧基团、苯基、被具有1至8个碳原子的烷基基团取代的苯基、苯氧基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至4个碳原子；R4代表氢原子或氯原子、羟基或具有1至4个碳原子的低级烷氧基团；R5代表氢原子、具有1至12个碳原子的烷基基团或苯基烷基，其中烷基部分具有1至4个碳原子。该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用一种或多种选择自原醇还原剂和二级醇还原剂的还原剂，还原式III的o-硝基偶氮苯，其中：R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。本发明还涉及一种制备如上定义的式I的2-苯基苯并三唑的方法，该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用0.4至0.7摩尔的原醇和/或0.8至1.4摩尔的二级醇，还原1摩尔的式II的2-苯基苯并三唑-N-氧化物，其中：R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。本发明还进一步涉及一种制备如上定义的式II的2-苯基苯并三唑-N-氧化物的方法，该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用0.4至0.7摩尔的原醇和/或0.8至1.4摩尔的二级醇，还原如上定义的式III的o-硝基偶氮苯1摩尔。
• Fluorenol catalyzed reduction of o-nitroazobenzenes and
  申请人：Fairmont Chemical Company, Inc.

  公开号：US05262541A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A process for producing 2-aryl-2H-benzotriazole by reducing an o-nitroazobenzene with a saccharide having an aldehyde group as a reducing agent in the presence of fluorenol as a catalyst and a base in solution. The reaction is conducted at a temperature of from about 60.degree. C. to about 80.degree. C. The reaction time and amount of catalyst is significantly reduced compared to the use of an aromatic ketone catalyst. The invention also provides a method for producing 2-aryl-2H-benzotriazole by reducing a 2-aryl-2H-benzotriazole-N-oxide intermediate with a saccharide having an aldehyde group as a reducing agent, in the presence of fluorenol under similar conditions.

  本发明提供了一种制备2-芳基-2H-苯并三唑的方法，通过在存在芴酚催化剂和碱的溶液中，使用具有醛基的糖类还原剂还原o-硝基偶氮苯。反应温度在约60℃至约80℃之间。相比使用芳香酮催化剂，反应时间和催化剂用量显著降低。本发明还提供了一种方法，通过在类似条件下，在存在芴酚的情况下，使用具有醛基的糖类还原剂还原2-芳基-2H-苯并三唑-N-氧化物中间体来制备2-芳基-2H-苯并三唑。