di-tert-butylsilanediol | 13321-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di-tert-butylsilanediol
• 英文别名: (Di-tert-butyl)silandiol；Di(tert-butyl)silanediol；Di-tert-butylsilandiol；di-t-butylsilanediol；di-tert-butyl-silanediol；Di-tert-butyl-silandiol；ditert-butyl(dihydroxy)silane
• CAS: 13321-36-3
• 化学式: C₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 176.331
• InChiKey: WLCHZGMNFDVFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butylsilanediol 在 五氯化磷 作用下， 生成 二叔丁基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Neuartige合成卤代硅烷醇和卤代氟硅烷

  摘要：

  R 3 SiOH，RuSi（OH）2和R 2 Si（OH）= O = SiFR 2类型的硅烷醇通过卤代羟基交换与五卤化磷（PCl 5，PBr 5）选择性反应。已经制备了卤代硅烷醇（R 2 Si（OH）Hal，Hal ＝ Cl，Br）和混合的卤代氟硅烷（R 2 SiFHal，Hal ＝ Cl，Br）。二丁基氯氟硅烷与元素锂反应生成1,2-二氟乙硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80590-2
• 作为产物：
  描述：

  tri-t-butylsilane 在 三氧化硫 作用下， 生成 di-tert-butylsilanediol
  参考文献：
  名称：

  硅硅橡胶-分子内标记：VI。三叔丁基硅烷和三叔丁基卤代硅烷

  摘要：

  通过用HSiCl 3或HSiF 3处理叔丁基锂可以制备三叔丁基硅烷。该化合物与卤素Cl 2，Br 2，I 2和五氟化物PF 5或SbF 5的反应得到了预期的三叔丁基卤代硅烷。与SO 3一起通过三叔丁基硅基硅烷得到硫酸双（三叔丁基硅烷基）酯。与由苯基（三卤甲基）汞化合物或系统卤代烃/碱制得的二卤卡宾反应，生成相应的三叔丁基（二卤甲基）硅烷。与亲核试剂的反应进行得不那么容易。到目前为止，仅三叔丁基卤硅烷与LiAlD 4的反应并用KOH得到三叔丁基硅烷-d 1和三叔丁基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90662-4

文献信息

• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Condensation of Diphenylsilane Diol through Organostannoxane Catalysis:  A Case Study
  作者：Jens Beckmann、Klaus Jurkschat、Stephanie Rabe、Markus Schürmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie

  DOI：10.1021/om990970z

  日期：2000.8.1

  cyclo-O(Ph2SiOSnPh2)2CH2 (2) and [Ph2(OH)Sn]2CH2. The driving force for this reaction is attributed to the release of ring strain in 1. Condensation of [Ph2(OH)Sn]2CH2 with diphenylsiloxanols HO(Ph2SiO)nH (n = 2−4), t-Bu2Si(OH)2, and t-Bu2Ge(OH)2, respectively, provides the metallastannoxane rings cyclo-O(Ph2SiOSnPh2)2CH2 (2), cyclo-Ph2Si(OSiPh2OSnPh2)2CH2 (3), cyclo-O(Ph2SiOPh2SiOSnPh2)2CH2 (4), cyclo-t-Bu2Si(OSnPh2)2CH2

  少量的[Ph 2（OH）Sn] 2 CH 2有效催化Ph 2 Si（OH）2的缩合，从而以高收率得到环-（Ph 2 SiO）4。反应在非常温和的条件下进行。相反，以化学计量比，[Ph 2（OH）Sn] 2 CH 2与Ph 2 Si（OH）2的反应定量地得到六元的锡硅氧烷环-Ph 2 Si（OSnPh 2）2 CH 2（1个）。化合物1与Ph 2 Si（OH）2缓慢且不可逆地反应，以提供八元的苯乙烯基硅氧烷环-O（Ph 2 SiOSnPh 2）2 CH 2（2）和[Ph 2（OH）Sn] 2 CH 2。该反应的驱动力归因于1中环应变的释放。[Ph 2（OH）Sn] 2 CH 2与二苯基硅氧烷化合物HO（Ph 2 SiO）n H（n = 2-4），t的缩合-Bu 2 Si（OH）2和t -Bu 2 Ge（OH）2分别提供金属弹药环环-O（Ph 2 SiOSnPh 2）2 CH 2（2），环-Ph
• 4-Bromophenylboronate Derivatives of Ring and Cage Borosilicates
  作者：Anthony G. Avent、Simon E. Lawrence、Margaret M. Meehan、Tom G. Russell、Trevor R. Spalding

  DOI：10.1135/cccc20021051

  日期：——

  The reactions between equimolecular amounts of 4-bromophenylboronic acid and di-tert-butylsilanediol or tert-butylsilanetriol in toluene solutions at reflux temperatures afforded the borosilicate ring compound [(4-BrC₆H₄B)O₂Si(t-Bu)₂]₂ (1), and the cube-based species [(t-BuSi)₄(4-BrC₆H₄B)₄O₁₀] (2), in medium (62%) and low (13%) yields, respectively. These compounds were characterised by microanalysis, IR and NMR (¹H, ¹¹B, ¹³C and ²⁹Si) spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. During the work-up of 2, a sample of the boroxine, [(4-BrC₆H₄BO)₃] (3), was isolated and was characterised by single crystal diffraction.

  在甲苯溶液中，4-溴苯硼酸和二-叔丁基硅醇或叔丁基硅醇的等量反应在回流温度下生成了硼硅酸盐环化合物[(4-BrC6H4B)O2Si(t-Bu)2]2 (1)，以及基于立方体结构的物种[(t-BuSi)4(4-BrC6H4B)4O10] (2)，分别以中等（62%）和低（13%）产率获得。这些化合物通过微量分析、红外和核磁共振（1H、11B、13C和29Si）光谱以及单晶X射线衍射进行表征。在对2进行处理时，分离出了硼氧環[(4-BrC6H4BO)3] (3) 的样品，并通过单晶衍射进行表征。
• Synthesis and structures of cyclopentadienyl fluoro and chloro complexes of a triad (Ti, Zr, Hf) containing acyclic and cyclic siloxane building blocks
  作者：Feng-Quan Liu、Isabel Usón、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1039/dt9950002453

  日期：——

  Cyclic and acyclic monocyclopentadienyl fluoro and chloro titanium siloxanes have been synthesised. The fluoro complexes are cyclic, whereas acyclic chloro derivatives are accessible when using bulky cyclopentadienyl ligands. Acyclic bis(cyclopentadienyl) fluoro and chloro siloxanes of titanium, zirconium and hafnium have also been prepared. The crystal structures of two cyclic titanium derivatives [

  已经合成了环状和非环状的单环戊二烯基氟和氯钛硅氧烷。氟络合物是环状的，而当使用庞大的环戊二烯基配体时，无环氯衍生物是可及的。还已经制备了钛，锆和ha的无环双（环戊二烯基）氟和氯硅氧烷。两个环状钛衍生物[（C 5 Me 4 Et）FTiOSiBu t 2 O} 2 ] [三斜晶系，空间群P，a = 9.644（3），b = 11.397（3），c = 11.822（3 ）的晶体结构）Å，α= 116.702（10），β= 104.507（12），γ= 98.906（8）°，Z = 1]和[（C 5 H 4Me）FTiOSiBu t 2 O} 2 ] [单斜，空间群C 2 / c，a = 29.75（2），b = 13.152（8），c = 22.332（11）Å，β= 124.88（3）°，Z = 8]已确定。
• Synthesis of borasiloxane-based macrocycles by multicomponent condensation reactions in solution or in a ball mill
  作者：Mirela Pascu、Albert Ruggi、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1039/c2cc37538a

  日期：——

  Large macrocycles containing imine and borasiloxane links are obtained in polycondensation reactions of 4-formylbenzeneboronic acid, t-Bu2Si(OH)2, and diamines. The multicomponent reactions can be performed in solution or – advantageously – by mechanochemical syntheses in a ball mill.

  在 4-甲酰基苯硼酸、t-Bu2Si(OH)2 和二胺的缩聚反应中，可以获得含有亚胺和硼硅氧烷链节的大型大环。多组分反应可以在溶液中进行，也可以在球磨机中进行机械化学合成。