N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline | 742-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline
• 英文别名: (4-Chloro-benzylidene)-(4-phenylazo-phenyl)-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-phenyldiazenylphenyl)methanimine
• CAS: 742-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• 分子量: 319.793
• InChiKey: DODPHFHLGDVPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline 、 苯氧乙酸 在 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-phenoxy-1-(4-(phenyldiazenyl)-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt

  摘要：

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氮蒽蓝 反应 0.02h， 以88%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-4-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型3-氯-4-芳基-1-（4-（苯基二氮烯基）苯基）氮杂环丁烷-2-酮的高效合成和生物学测试

  摘要：

  N-苄叉基-4-（苯基二氮烯基）苯胺（Ia，Ib，Ic，Id，Ie，If，Ig，Ih，Ii，Ij）是在微波辐射下由对氨基苯并与不同的芳族醛制得的，可进一步处理在三乙胺存在下，用氯乙酸和POCl 3洗涤，得到标题化合物。化合物的结构已通过光谱技术证实（IR和11 H NMR）和元素分析。筛选这些氮杂环丁酮类似物对不同微生物菌株的抗微生物活性。一些化合物对某些细菌菌株显示出有希望的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.459

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse 2-Azetidinones via Staudinger Reaction on a Solid Support
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Abdolhamid Fadavi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1246/bcsj.20100212

  日期：2011.3.15

  Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and a ketene was generated from polymer-bound phthaloylglycine. Then this polymer reacted with imines in the presence of Vilsmeier reagent and triethylamine to afford the solid-phase-tethered β-lactam products. Selective cleavage of supported β-lactams by trifluoroacetic acid and methylhydrazine gave 4-carboxyphthalimido- and 3-amino-β-lactams, respectively. The trans-stereochemistry was found in all products.

  偏苯三酸酐与Merrifield树脂结合，并通过聚合物结合的邻苯二甲酰甘氨酸生成了酮烯。然后，在Vilsmeier试剂和三乙胺的存在下，该聚合物与亚胺反应，得到固相连接的β-内酰胺产物。通过三氟乙酸和甲基肼的选择性断裂，分别得到了4-羧基邻苯二甲酰亚氨基-和3-氨基-β-内酰胺。所有产物均发现反式立体化学结构。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis and biological testing of novel 3-chloro-4-aryl-1-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)azetidin-2-ones
  作者：Himani N. Chopde、Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Venkateshwarlu Jetti

  DOI：10.1002/jhet.459

  日期：2010.11

  N‐Benzylidene‐4‐(phenyldiazenyl)aniline (Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij) has been prepared from p‐aminoazobenzene with different aromatic aldehydes under microwave irradiation, which on further treatment with chloro acetic acid and POCl3 in the presence of triethyl amine gave the title compounds. The structure of the compounds has been confirmed by spectroscopic techniques (IR and 1H NMR) and

  N-苄叉基-4-（苯基二氮烯基）苯胺（Ia，Ib，Ic，Id，Ie，If，Ig，Ih，Ii，Ij）是在微波辐射下由对氨基苯并与不同的芳族醛制得的，可进一步处理在三乙胺存在下，用氯乙酸和POCl 3洗涤，得到标题化合物。化合物的结构已通过光谱技术证实（IR和11 H NMR）和元素分析。筛选这些氮杂环丁酮类似物对不同微生物菌株的抗微生物活性。一些化合物对某些细菌菌株显示出有希望的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。