4-(4'-decyloxy)benzoyloxy-2-hydroxybenzaldehyde | 129993-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4'-decyloxy)benzoyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Decyloxybenzoyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；(4-formyl-3-hydroxyphenyl) 4-decoxybenzoate
• CAS: 129993-66-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: RWWQDWFVNLLJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-decyloxy)benzoyloxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以72.95%的产率得到2-hydroxy-4-[4-(decyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 2,4-dihydroxybenzoic acid and aldehyde and the study of the spectral-luminescent properties of their lanthanide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036321407007x
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4'-decyloxy)benzoyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二酯取代的水杨醛亚胺及其铜 (II) 配合物的合成、表征和介晶研究

  摘要：

  摘要 N-[4-[4'-n-烷氧基)苯甲酰氧基-2-羟基亚苄基)-4-甲氧基苯胺，H2n+1CnOC6H4C(O)OC6H3(OH)C(H)˭NC6H4COOC2H5 (n = 6, 8, 10, 12, 14, 16) 及其铜 (II) 络合物已被合成。所有这些化合物均已通过合适的光谱技术表征。通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了这些化合物的介晶性质。这些配体表现出广泛的对映性近晶 A 和向列相，这由它们在偏光显微镜下的典型光学结构所证实。配体的方形平面铜 (II) 配合物在较高温度下仅显示各向同性相，未观察到介晶性质。

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1044196

文献信息

• Stable Ferroelectric Liquid Crystals Derived from Salicylaldimine-Core
  作者：Bhyranalyar N. Veerabhadraswamy、D. S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b00209

  日期：2015.3.26

  potential for applications in ferroelectric liquid crystal devices. Thus, they have been substituted with a chiral tail at one end and by n-alkoxy chains of varying length at the other terminal. A detailed study confirms an indistinguishable behavior of all ten mesogens exhibiting an enantiotropic chiral smectic C (SmC*) phase besides blue phase (BP) and chiral nematic (N*) phase. The SmC* phase occurring

  通过使（R）-或（S）-4-（辛烷-2-基氧基）苯胺与4-甲酰基-3-羟基苯基4-（正烷氧基）苯甲酸酯缩合，制备了五对源自水杨醛亚胺核心的对映异构体。它们被设计用来探查分子结构和同构同构之间的相关性，特别是提供具有在铁电液晶器件中应用潜力的稳定的介晶。因此，它们的一端被一个手性尾取代，n被一个-在另一个末端的长度可变的-烷氧基链。一项详细的研究证实，除了蓝相（BP）和手性向列相（N *）相以外，所有表现出对映性手性近晶C（SmC *）相的所有十种介晶均无法区分。在50-70°C的热宽度范围内发生的SmC *相显示出铁电切换，其自发极化（P s）值超过100 nC / cm 2。中间相的圆二色光谱研究证实了分子在宏观手性（螺旋）环境中的发色团。
• Ferroelectric Liquid Crystals: Synthesis and Thermal Behavior of Optically Active, Three-Ring Schiff Bases and Salicylaldimines
  作者：Bhyranalyar N. Veerabhadraswamy、Doddamane S. Shankar Rao、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/asia.201800119

  日期：2018.4.16

  center in the other isomer as they are derived from (3 S)‐3,7‐dimethyloctyloxy and (3 R)‐3,7‐dimethyloctyloxy tails. To probe the structure–property correlations in each series, the length of the n‐alkoxy tail situated at the other end of the mesogens has been varied from n‐octyloxy to n‐dodecyloxy. The measurement of optical activity of these chiral mesogens was carried out by recording their specific

  具有螺旋上层结构特征的手性铁电层列C（SmC *）相已被广泛用于开发高分辨率微显示器，该显示器已被有效地用于制造各种便携式设备。尽管已经设计和合成了绝大多数具有SmC *相的旋光（手性）液晶（LC），但对新系统的搜索仍在继续，以实现能够满足最终用途技术要求和规格的液晶元。在此方向上我们的研究工作继续进行，在此我们报告了属于四个系列的二十种新的光学活性三环钙钛矿型液相色谱的设计，合成和热行为。前两个系列包括五对对映体席夫碱，而其他两个系列由五对对映体水杨醛亚胺组成。在每对光学异构体中，一个立体异构体中的手性中心构型与另一种异构体中的类似中心构型相反，因为它们衍生自（3 S）-3,7-二甲基辛氧基尾巴和（3  R）-3,7-二甲基辛氧基尾巴。为了探查每个系列中的结构与性质的相关性，位于介晶另一端的正烷氧基尾巴的长度已从正辛氧基变为正构烷氧基。十二烷氧基 这些手性液晶元的旋光性的测量是通过记录它
• The effect of position of (S)-2-octyloxy tail on the formation of frustrated blue phase and antiferroelectric phase in Schiff base liquid crystals
  作者：Chiung-Cheng Huang、Ching-Chung Hsu、Li-Wen Chen、Yu-Lun Cheng

  DOI：10.1039/c4sm01829j

  日期：——

  Chiral salicylaldimine-based liquid crystals in which the (S)-2-octyloxyl tail close to or far from the salicylaldimine core possesses a frustrated blue phase and an antiferroelectric SmC*A phase.

  基于手性水杨醛亚胺的液晶，其中离水杨醛亚胺核心较近或较远的（S）-2-辛氧基尾部具有受挫的蓝相和反铁电SmC*A相。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-selenated Schiff base complex catalyzed Suzuki–Miyaura coupling: Dependence of efficiency on alkyl chain length of ligand
  作者：Gyandshwar Kumar Rao、Arun Kumar、Bharat Kumar、Dinesh Kumar、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1039/c1dt11695a

  日期：——

  The new selenated Schiff bases L1–L4 which differ in the chain lengths (longest in L4) of non-coordinating substituents and their square planar complexes [Pd(L–H)Cl] (1–4) [L = L1–L4, behaving as (Se, N, O−) ligand] have been synthesized and characterized by multinuclei NMR. The molecular structure of 1 has been elucidated by X-ray diffraction on its single crystal [Pd–Se = 2.3965(9) Å]. All the complexes 1–4 (0.5 mol%) have been found suitable to catalyze Suzuki–Miyaura coupling reactions under mild conditions. The activity of 4 which has ligand L4 has been found highest. The formation of palladium(0) nano-particles (NPs) stablilized by organoselenium species appears to be the catalytic pathway. The length of the pendent alkyl chain present in the complex molecule unprecedentedly controls the dispersion and composition of these particles and consequently the catalytic activity.

  我们合成了新的硒化希夫碱 L1âL4 及其方形平面配合物 [Pd(LâH)Cl] (1â4) [L = L1âL4, 行为为 (Se, N, Oâ) 配体]，并通过多核核磁共振对其进行了表征。通过对 1 的单晶体进行 X 射线衍射[PdâSe = 2.3965(9) Ã ]，阐明了 1 的分子结构。研究发现，所有的配合物 1â4 (0.5 mol%) 都适合在温和的条件下催化铃木-米亚乌拉偶联反应。其中配体 L4 的活性最高。有机硒稳定化的钯（0）纳米颗粒（NPs）的形成似乎是催化途径。复合物分子中存在的垂烷基链的长度前所未有地控制着这些微粒的分散和组成，从而控制着催化活性。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of Uncoordinated Liquid Crystal Dimers Bis[4-[(4′-Decyloxyphenyl)Carboxylate]Salicylideneimino] Alkanes and Their Copper(II) Complexes
  作者：Subramanian Balamurugan、Guan-Yeow Yeap、Wan Ahmad Kamil Mahmood、Sengodan Senthil

  DOI：10.1080/15421406.2013.822282

  日期：2013.1

  the Cu(II) ion leading to the formation of four-coordinated complexes with Cu‒N and Cu‒O modes. The uncoordinated dimers exhibit enantiotropic nematic as well as smectic C phases. However, the Cu(II) complexes behave predominantly as nematogens. Correlation study between the effect of variable spacer length and the mesomophic behaviors of these dimers along with their related Cu(II) complexes are reported

  已经合成并表征了一系列对称液晶二聚体，其中连接到水杨亚胺的两个介晶单元的间隔物由脂肪族链 -(CH2)n- 组成，其中 n 采用 2 到 10 的偶数奇偶校验数。这些二聚体作为四齿配体，对 Cu(II) 离子具有很强的亲和力，导致形成具有 Cu-N 和 Cu-O 模式的四配位配合物。未配位的二聚体表现出对映向列相和近晶 C 相。然而，Cu(II) 配合物主要表现为线虫剂。报告了可变间隔长度的影响与这些二聚体及其相关 Cu(II) 复合物的介晶行为之间的相关性研究。配体具有较短间隔基的 Cu(II) 配合物似乎表现出更高的热稳定性。