(2S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1056166-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-hydroxyethyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1056166-08-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: GLAPUICBFORARO-BYDSUWOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 异丙基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。

  公开号：

  US20130281695A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)aziridine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF

  摘要：

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。

  公开号：

  US20130281695A1

文献信息

• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060069250A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine-mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.

  在Lewis酸存在的情况下，通过手性二胺介导的手性合成（例如sparteine介导），从非手性起始物质进行分子间不对称烷基化，使用受限环醚。
• SYNTHESIS BY CHIRAL DIAMINE-MEDIATED ASYMMETRIC ALKYLATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1794129A2

  公开（公告）日：2007-06-13
• EP1794129A4
  申请人：——

  公开号：EP1794129A4

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7402670B2
  申请人：——

  公开号：US7402670B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• [EN] SYNTHESIS BY CHIRAL DIAMINE-MEDIATED ASYMMETRIC ALKYLATION<br/>[FR] SYNTHESE PAR ALKYLATION ASYMETRIQUE MEDIEE PAR UNE DIAMINE CHIRALE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006039383A2

  公开（公告）日：2006-04-13

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine­mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.