methyl N-allyldithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-allyldithiocarbamate
• 英文别名: methyl N-allylcarbamodithioate；methyl N-prop-2-enylcarbamodithioate
• 化学式: C₅H₉NS₂
• mdl: MFCD19225350
• 分子量: 147.265
• InChiKey: GMLYBFUPUQORTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化双月桂酰 、 methyl N-allyldithiocarbamate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(2-Methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)methyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl)methyl dodecanoates via tandem radical reaction

  摘要：

  一系列（2-烷基硫代噻唑啉-5-基）甲基十二酸酯通过各种烷基N-烯丙基氨基二硫代甲酸酯和过氧化二月桂酰在串联自由基夺氢-环化-取代/偶联反应中，以5-外向-三元自由基环化为关键步骤合成。目前的方法是首次便捷高效地合成（2-烷基硫代噻唑啉-5-基）甲醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41229f
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-1-二硫代羧酸甲酯 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl N-allyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑：一种有用的硫代羰基转移试剂，用于合成取代的硫脲

  摘要：

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑1及其N-甲基季盐2已被证明是有效的甲基二硫代羰基和硫代羰基转移试剂，可在温和，温和的条件下以高收率合成二硫代氨基甲酸酯，对称和不对称的单，二和三取代的硫脲。和简单的非危险反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01026-1

文献信息

• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Anti-HIV and Antibacterial Activities of Novel 2-(3-Substituted-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy、G. Saravanan、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s1068162021010246

  日期：2021.1

  synthesized compounds were screened for their antitubercular, anti-HIV and antibacterial activity against different gram positive and gram negative strains by agar dilution method. Among the test compounds, 2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione (QCT7) shown most potent antibacterial activity against E. coli , and S. aureus with the MIC of 3 µg/mL. The compound
• Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl)methyl dodecanoates via tandem radical reaction
  作者：Saeed Kakaei、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ob41229f

  日期：——

  A series of (2-alkylthiothiazolin-5-yl)methyl dodecanoates was synthesized from various alkyl N-allylcarbamodithioates and dilauroyl peroxide via a tandem radical hydrogen-abstraction–cyclization–substitution/combination reaction with a 5-exo-trig radical cyclization as a key step. The current route is the first, convenient, and efficient synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl)methanol derivatives.

  一系列（2-烷基硫代噻唑啉-5-基）甲基十二酸酯通过各种烷基N-烯丙基氨基二硫代甲酸酯和过氧化二月桂酰在串联自由基夺氢-环化-取代/偶联反应中，以5-外向-三元自由基环化为关键步骤合成。目前的方法是首次便捷高效地合成（2-烷基硫代噻唑啉-5-基）甲醇衍生物的途径。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: a Useful Thiocarbonyl Transfer Reagent for Synthesis of Substituted Thioureas
  作者：Pramod K. Mohanta、Sanchita Dhar、S.K. Samal、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01026-1

  日期：2000.1

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole 1 and its N-methyl quaternary salt 2 have been shown to be efficient methyldithiocarbonyl and thiocarbonyl transfer reagents for the synthesis of dithiocarbamates, symmetrical and unsymmetrical mono-, di- and tri-substituted thioureas in high yields under mild and simple non-hazardous reaction conditions.

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑1及其N-甲基季盐2已被证明是有效的甲基二硫代羰基和硫代羰基转移试剂，可在温和，温和的条件下以高收率合成二硫代氨基甲酸酯，对称和不对称的单，二和三取代的硫脲。和简单的非危险反应条件。