trans-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)] | 103477-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trans-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)]
• 英文别名: diiodidobis(1-propylamine)platinum(II)；[platinum(II)(n-propylamine)2(iodide)2]；[Pt(nPrNH2)I2]；cis-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)]；cis-di-iodobis(propylamine)platinum(II)；cis−[Pt(NH₂‑propylamin)₂I₂]；cis-Pt(n-propylamine)2I2
• CAS: 103477-19-6；71361-16-5；215243-46-2
• 化学式: C₆H₁₈I₂N₂Pt
• 分子量: 567.111
• InChiKey: BTIHOPVDXBYBCE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)] 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)]
  参考文献：
  名称：

  碘桥联双胺与胺的Pt（II）配合物的多核磁共振波谱和晶体结构

  摘要：

  摘要顺式-Pt（胺）2 I 2型配合物转变为碘桥联二聚体，其主要特征在于多核（195 Pt，1 H和13 C）磁共振波谱。对于球形胺，直接从K 2 [PtI 4]合成双核物质。研究了具有几种伯脂肪族和环状胺以及两种仲胺的化合物。在195 Pt NMR中，在丙酮中的-3899和-4080 ppm之间观察到两个信号。这些物种被分配为顺式和反式双核化合物I（胺）Pt（μ-I）2 PtI（胺）。我们建议最屏蔽的化合物是反式异构体。对于伯胺系统，两种异构体之间的差异为12–13 ppm，对于两种仲胺，则为26–27 ppm。胺（线性胺）的气相中的质子亲和力似乎与双核Pt（II）化合物的δ（Pt）化学位移略有相关。反式异构体的2 J（195 Pt-1 HN）耦合常数稍大（平均67 Hz，而56 Hz）。仅对二甲胺化合物，46 Hz（反式）和44 Hz（顺式）检测到3 J（195 Pt– 1 H）耦合常数。在13

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.06.018
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 potassium tetraiodoplatinate 以 水 为溶剂， 生成 trans-[diiodobis(n-propylamino)platinum(II)]
  参考文献：
  名称：

  顺铂通过取代不同胺配体的体外活性、稳定性和亲脂性变化

  摘要：

  在这项研究中，设计了几种顺铂类似物来研究胺变化中的抗肿瘤活性和亲脂性效应。顺铂分子的胺被不同类似物中的脂肪胺取代。使用MTT法研究类似物对人结肠癌（HCT116）的细胞毒性，并使用光谱方法确定DNA结合模式。细胞毒性研究表明，顺式二氯二甲胺铂具有较低的 IC 50(48.87 µM) 分别比卡铂 (68.46 µM) 和顺铂 (21 µM) 对人类结肠癌细胞 (HCT116) 的作用更强。DNA 变性研究表明，在这些化合物存在下 DNA 的稳定性降低，丙胺和甲胺基团的取代增加了 DNA 变性。此外，所需化合物与 DNA 的相互作用被证明是一个自发的过程。T m 分析还表明，顺铂、顺-二氯-二甲胺-铂和顺-二氯-二丙胺-铂配合物通过共价键使DNA双螺旋不稳定，而顺-二氯-二丁胺-铂和顺式-二氯-二异丁胺-铂通过与 DNA 的静电结合来稳定 DNA。荧光研究结果表明顺铂和甲基和丙基体系的猝灭性

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02491-1

文献信息

• Synthesis, characterization, lipophilicity and cytotoxic properties of novel bis(carboxylato)oxalatobis(1-propylamine)platinum(IV) complexes
  作者：Selin Hizal、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Mathea S. Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1016/j.ica.2019.03.036

  日期：2019.6

  Abstract A series of novel bis(carboxylato)oxalatobis(1-propylamine)platinum(IV) complexes as well as an ethylamine analog were synthesized. The compounds are either symmetrical with both axial ligands consisting of monoesters of succinic acid, or unsymmetrical, with one axial ligand being acetate. The compounds were characterized in detail by elemental analysis, mass spectrometry and multinuclear

  摘要合成了一系列新型的双（羧基）草酸酯双（1-丙胺）铂（IV）配合物以及乙胺类似物。该化合物与由琥珀酸单酯组成的两个轴向配体对称，或与一个乙酸酯的轴向配体不对称。通过元素分析，质谱和多核（1H，13C，15N，195Pt）NMR光谱对化合物进行详细表征。还原行为通过NMR光谱法进行，而亲脂性通过分析型反相HPLC测量来确定。通过MTT测定评估了抑制人癌细胞系A549（非小细胞肺癌），CH1（PA-1）（卵巢畸胎癌）和SW480（结肠癌）增殖的能力。在最敏感的细胞系CH1（PA-1）中，所有化合物的IC50值均在较低的µM范围内。通常，在两个化合物系列中，IC50值随着亲脂性的增加而降低。然而，用乙酸盐代替琥珀酸酯配体之一对抗增殖活性影响很小，几乎没有不利之处。
• Synthesis and NMR characterization of the novel mixed-ligands Pt(II) complexes Pt(amine)(pyrimidine)X2 and trans,trans-X2(amine)Pt(μ-pyrimidine)Pt(amine)X2 (X=I and Cl)
  作者：Fernande D. Rochon、Hyem Titouna

  DOI：10.1016/j.ica.2009.12.010

  日期：2010.5

  Pt(amine)(pm)I 2 , (pm = pyrimidine) were synthesized and characterized by IR spectroscopy and by multinuclear ( 195 Pt, 1 H and 13 C) magnetic resonance spectroscopy. The cis compounds were prepared from the reaction of I(amine)Pt(μ-I) 2 Pt(amine)I with pyrimidine (1:2 proportion) in water, while the trans isomers were synthesized from the isomerization of the cis complexes in acetone. The cis isomers

  摘要合成了Pt（胺）（pm）I 2（pm =嘧啶）型混合配体配合物，并通过红外光谱和多核（195 Pt，1 H和13 C）磁共振波谱进行了表征。顺式化合物是由I（胺）Pt（μ-I）2 Pt（胺）I与嘧啶（1：2的比例）在水中反应制得的，而反式异构体是由顺式配合物在水中的异构化反应合成的。丙酮。顺式异构体不能用几种胺，尤其是较笨重的胺来分离。在1 H NMR中，发现顺式化合物的嘧啶质子比反式类似物的场低，并且J（195 Pt– 1 H）耦合常数在顺式几何中稍大。对于正丁胺，反应还产生了I 2（正丁胺）Pt（μ-pm）Pt（正丁胺）I 2。这样的二聚体不能与其他胺分离。还使用过量的嘧啶由离子络合物K [Pt（胺）Cl 3]制备了化合物Pt（胺）（pm）Cl 2（胺＝甲胺和叔丁胺）。IR和NMR表征表明，甲胺化合物为顺式-反式混合物，而只有叔-丁胺分离出反式异构体。当以2：1的Pt：pm比率进行相同的反应时，分离出Cl
• Microcalorimetric studies of the thermal decomposition of ammonia–halide and amine–halide complexes of platinum(<scp>II</scp>), [Pt(NH₂R)₂X₂]
  作者：Ghassan Al Takhin、Henry A. Skinner、Ahmed A. Zaki

  DOI：10.1039/dt9830002323

  日期：——

  Microcalorimetric measurements at elevated temperatures of the enthalpies of thermal decomposition of selected cis-[PtL2X2] complexes (L = NH3, amines, or pyridine; X = Cl, Br, or I) have been used to derive the standard enthalpies of formation, ΔHf⊖(c)/kJ mol–1, of the following crystalline compounds: [Pt(NH3)2Cl2]=–(467 ± 3); [Pt(NH3)2Br2]–(404 ± 7); [Pt(NH3)2l2]=–(295 ± 6); [Pt(NH2Me)2C12]=–(424

  选定的顺式-[PTL 2 X 2 ]配合物（L = NH 3，胺或吡啶； X = Cl，Br或I）的热分解焓在高温下的微量热法测量已用于导出标准焓形成，Δ的ħ ˚F ⊖（C）/千焦摩尔-1，以下结晶化合物：[PT（NH 3）2氯2 ] = - （467±3）; [PT（NH 3）2 Br 2 ] –（404±7）; [PT（NH 3）2 l 2 ] = –（295±6）；[PT（NH 2 Me）2C1 2 ] = –（424±8）；[PT（NH 2 Pr i）2 Cl 2 ] = –（599±6）；[PT（NH 2 Bu）2 Cl 2 ] = –（646±12）；[PT（en）Cl 2 ] = –（437±7）（en =乙二胺）；[PT（NC 5 H 5）2 Cl 2 ] –（21±7）; [PT（NH 2 Pr i）2 Br 2 ] = –（551±13）；[PT（NH 2 Me）2 I
• Three anticancer Pt complexes with glycine derivatives: synthesis, bioactivity on MCF-7 cell line, ADME prediction, DFT, MEP, and molecular docking
  作者：Mahboube Eslami Moghadam、Ameneh Jafari、Ramin Kiani Khashandaragh、Adeleh Divsalar、Mitra Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s13738-021-02154-7

  日期：2021.8

  side effects of Pt-drugs in treatment of cancer. Graphical abstract Three new anticancer Pt(II) complexes were synthesized with glycine derivatives. In vitro cytotoxicity effects were tested against the human breast cancer cell line of MCF-7. Moreover, the modes of DNA binding with synthesized compounds were investigated using Circular dichroism spectra, ADME prediction, DFT, MEP, and molecular docking

  为了研究减少顺铂等商业抗癌药的副作用，合成了三种新的具有甘氨酸衍生物的铂配合物和[Pt（R-amine）2（R-gly）] NO 3的化学式，其中R-胺为丙胺，异戊基胺，叔戊基胺和R-gly是丙基甘氨酸，异戊基甘氨酸和叔戊基甘氨酸，它们通过光谱方法（例如紫外可见，红外和质子核磁共振）表征（11 H-NMR）光谱。通过MTT分析评估了这些水溶性复合物和顺铂作为控制剂对MCF-7细胞系的体外细胞毒性。50％抑制浓度值表明丙基衍生物的抑制作用优于其他体系。根据这些化合物在水中的溶解度，并根据评估吸附，分布，代谢和排泄的结果进行比较，可以将这些化合物视为类药物分子和口服药物。给定密度泛函理论数据，例如电负性，亲核性，额外的电荷和整体柔软性，合成的复合物的抗癌特性几乎相似，并且主要比顺铂更高。通过实验圆二色（CD）光谱评估了DNA结合模式，以及分子对接的理论研究。CD谱显示出正带强度的减小和负带的增
• Synthesis, IR, and multinuclear NMR spectroscopic studies of complexes of the type <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Pt(amine)₂(NO₃)₂
  作者：Fernande D Rochon、Viorel Buculei

  DOI：10.1139/v04-012

  日期：2004.4.1

  Compounds of the types cis- and trans-Pt(amine)₂NO₃)₂ have been synthesized and characterized by IR and multinuclear (¹⁹⁵Pt, ¹³C, and ¹H) NMR spectroscopies. The nitrato IR bands were compared for the two isomers. The ¹⁹⁵Pt NMR resonances of the trans complexes were observed at lower fields (avg. –1570 ppm for primary amines) than the cis analogues (avg. –1698 ppm) for an average Δδ value of 124 ppm. The complexes containing a secondary amine were observed at about the same field for the cis isomers (avg. –1682 ppm) and surprisingly at much higher fields for the trans compounds (avg. –1638 ppm). In ¹H NMR, the coupling constants ²J(¹⁹⁵Pt-¹HN) are larger for the cis isomers (avg. 67 Hz) than for the trans compounds (avg. 58 Hz). The ³J(¹⁹⁵Pt-¹H) are also larger for the cis complexes (avg. 40 vs. 33 Hz). In ¹³C NMR, the coupling constants are also geometry dependent. The ³J(¹⁹⁵Pt-¹³C) are larger for the cis isomers (avg. 37 Hz) than for the trans compounds (avg. 28 Hz). The ²J(¹⁹⁵Pt-¹³C) are much smaller (avg. 18 Hz for the cis complexes and 16 Hz for the trans isomers).Key words: platinum, amine, nitrato, NMR, IR.

  已合成并通过红外和多核（¹⁹⁵Pt，¹³C和¹H）核磁共振光谱表征了cis-和trans-Pt（amine）₂NO₃)₂ 类型的化合物。比较了两种异构体的硝酸盐红外带。观察到trans配合物的¹⁹⁵Pt NMR共振在较低场（对于主要胺平均为–1570 ppm）而cis类似物的共振在较高场（平均–1698 ppm），平均Δδ值为124 ppm。对于含有次要胺的配合物，cis异构体的场与trans类似物相同（平均–1682 ppm），但令人惊讶的是trans化合物的场要高得多（平均–1638 ppm）。在¹H NMR中，偶合常数²J（¹⁹⁵Pt-¹HN）对于cis异构体（平均67 Hz）大于对于trans化合物（平均58 Hz）。³J（¹⁹⁵Pt-¹H）也对于cis配合物（平均40 vs 33 Hz）更大。在¹³C NMR中，偶合常数也与几何构型有关。³J（¹⁹⁵Pt-¹³C）对于cis异构体（平均37 Hz）大于对于trans化合物（平均28 Hz）。²J（¹⁹⁵Pt-¹³C）要小得多（cis配合物平均18 Hz，trans异构体平均16 Hz）。关键词：铂，胺，硝酸盐，核磁共振，红外。