23-O-acetylsilybin B | 1220986-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 23-O-acetylsilybin B
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1220986-70-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 524.481
• InChiKey: LEPZHZTYJGBLEL-DQTXXJETSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-acetylsilybin B 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (10S,11S)-hydnocarpin D
  参考文献：
  名称：

  Hydnocarpin型黄酮木聚糖：对金黄色葡萄球菌生物膜形成的半合成和抑制作用。

  摘要：

  开发并优化了一种新的，高效的，通用的蛇皮草型黄酮木聚糖半合成法，从而实现了按克规模生产的hydnocarpin D（2）。此外，光学纯的木犀草异构体[（10 R，11 R）-木犀草素（1a），（10 R，11 R）-木犀草素D（2a）和（10 S，11 S）-木犀草素D（2b）的合成）]以及异羟卡巴汀（8）的合成，是首次使用这种新方法实现的。合成基于乳蓟中容易获得的黄酮木聚糖的两步转化（水飞蓟），从商用的提取水飞蓟素隔离访问。第一步依靠使用Vilsmeier-Haack试剂对二氢黄酮型前体的C-3羟基进行区域选择性甲酰化，然后在第二步中用三乙胺消除甲酸。合成的化合物是金黄色葡萄球菌生物膜形成的有效抑制剂，其中（10 S，11 S）-hydnocarpin D（2b）是最有效的抑制剂。此外，测试了葡萄糖对生物膜形成的影响，并且葡萄糖降低了2b的生物膜抑制活性。此外，2b增加了葡萄球菌的敏感性。金黄色

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00430
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 水飞蓟素A,B 在 Aspergillus niger lipase A 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 23-O-acetylsilybin B
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Kinetic Resolution of Silybin Diastereoisomers

  摘要：

  In nature, the flavonolignan silybin (1) occurs as a mixture of two diastereomers, silybin A and silybin B, which in a number of biological assays exhibit different activities. A library of hydrolases (lipases, esterases, and proteases) was tested for separating the silybin A and B diastereomers by selective transcsterification or by stereoselective alcoholysis of 23-O-acetylsilybin (2). Novozym 435 proved to be the most suitable enzyme for the preparative production of both optically pure silybins A and B by enzymatic discrimination. Gram amounts of the optically pure substances can be produced within one week, and the new method is robust and readily scalable to tens of grams.

  DOI：

  10.1021/np900758d

文献信息

• <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization of silybins A and B
  作者：Michaela Novotná、Radek Gažák、David Biedermann、Florent Di Meo、Petr Marhol、Marek Kuzma、Lucie Bednárová、Kateřina Fuksová、Patrick Trouillas、Vladimír Křen

  DOI：10.3762/bjoc.10.105

  日期：——

  Methods were developed and optimized for the preparation of the 2,3-cis- and the 10,11-cis-isomers of silybin by the Lewis acid catalyzed (BF₃∙OEt₂) isomerization of silybins A (1a) and B (1b) (trans-isomers). The absolute configuration of all optically pure compounds was determined by using NMR and comparing their electronic circular dichroism data with model compounds of known absolute configurations. Mechanisms for cis–trans-isomerization of silybin are proposed and supported by quantum mechanical calculations.

  方法已经开发和优化，用Lewis酸催化（BF₃∙OEt₂）对硅基素丙素A (1a)和B (1b)（顺式异构体）进行异构化，制备2,3-cis和10,11-cis异构体。所有光学纯化合物的绝对构型通过使用NMR和将它们的电子圆二色性数据与已知绝对构型的模型化合物进行比较来确定。提出了硅基素丙素cis–trans异构化的机理，并得到了量子力学计算的支持。