氯甲基(三氟)硅烷 | 1956-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯甲基(三氟)硅烷
• 英文名称: (chloromethyl)trifluorosilane
• 英文别名: (Chlormethyl)-trifluorsilan；Trifluorsilyl-monochlormethan；Silane, (chloromethyl)trifluoro-；chloromethyl(trifluoro)silane
• CAS: 1956-79-2
• 化学式: CH₂ClF₃Si
• mdl: MFCD19232014
• 分子量: 134.561
• InChiKey: OIXFBORHATWXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(三氟)硅烷 在 PhHgOCOCH₃ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到氯化苯汞
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage of the SiC bond in organotrifluorosilanes and diorganodifluorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89077-6
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三氯硅烷 在 三氟化锑 作用下， 以40%的产率得到氯甲基(三氟)硅烷
  参考文献：
  名称：

  氯甲基三氟硅烷的红外多光子解离。

  摘要：

  实验研究了脉冲横向激发大气压CO 2激光对氯甲基三氟硅烷分子的红外多光子吸收和解离。分析了解离产物。离解是通过氯原子从碳到硅的转移而进行的。实现了高度的硅同位素分离。硅有机化合物中α-氯原子的存在显着改善了多个光子的离解特性，并显着提高了同位素选择性。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00541.x

文献信息

• (O-Si)-Chelate acetic and benzoic acid N-(fluorosilylmethyl)amides: synthesis and structure
  作者：A. S. Soldatenko、I. V. Sterkhova、N. F. Lazareva

  DOI：10.1007/s11172-022-3419-0

  日期：2022.2

  of the methyl substituent at the carbonyl group by a phenyl substituent has a less significant effect but also leads to a decrease in the C-O→Si dative bonding. The X-ray diffraction study of N-[(difluoromethylsilyl)methyl]-N-phenylbenzamide at 100 and 293 K provided evidence that the C-O→Si dative bond length changes inversely to changes in the equatorial bond lengths of the C-O→SiC2F2 coordination

  采用不同的合成方法合成了(O-Si)螯合物的新代表，即 N-甲基乙酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-苯基乙酰胺和 N-苯基苯甲酰胺的 N-（氟硅基）甲基衍生物。通过 29Si NMR 光谱和 X 射线衍射建立的这些化合物的结构分析以及已公布的数据显示，当氮原子上的甲基被苯基取代时，C-O→Si 的配位作用程度会降低。用苯基取代基取代羰基上的甲基的影响较小，但也会导致 C-O→Si 衍射键的降低。在 100 和 293 K 温度下对 N-[（二氟甲基硅基）甲基]-N-苯基苯甲酰胺进行的 X 射线衍射研究证明，随着温度的变化，C-O→Si 配位单元赤道键长度的变化与 C-O→SiC2F2 配位单元赤道键长度的变化成反比。
• N-[(Trifluorosilyl)methyl]carboxanilides: Synthesis and structural features
  作者：Anastasiya S. Soldatenko、Irina V. Sterkhova、Nataliya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121788

  日期：2021.5

  The first representatives of (O-Si) chelated N-[(trifluorosilyl)methyl]anilides were synthesized. N-(Trimethylsilyl)acetanilide reacts with bifunctional silane ClCH2SiF3 with the formation of N-[(trifluorosilyl)methyl]acetanilide as the only product. N-[(Trifluorosilyl)methyl]benzanilide was obtained by similar alkylation of benzanilide with ClCH2SiF3 in the presence of DBU as a base. The structure

  合成了（O-Si）螯合的N-[（三氟甲硅烷基）甲基]苯胺的首个代表。N-（三甲基甲硅烷基）乙苯胺与双官能硅烷ClCH 2 SiF 3反应，形成N-[（三氟甲硅烷基）甲基]乙苯胺为唯一产物。N-[（三氟甲硅烷基）甲基]苯甲酰苯胺是通过在DBU为碱的情况下用ClCH 2 SiF 3对苯甲酰苯胺进行类似的烷基化反应制得的。产物的结构通过NMR和X射线分析证实。通过QTAIM分析来估计所获得的酸酐中的C ＝ O→Si键的能量。计算值接近40 kcal / mol，比以前研究的N- [二氟（甲基）甲硅烷基]甲基羧酰胺（14-30 kcal / mol）大。
• (Chloromethyl)alkoxyhalogenosilanes in Reaction with N-Trimethylsilyl-N-methylacetamide
  作者：N. F. Lazareva、N. N. Chipanina、A. S. Soldatenko、L. P. Oznobikhina

  DOI：10.1134/s1070363221120070

  日期：2021.12

  The reaction of N-trimethylsilyl-N-methylacetamide with polyfunctional silanes, namely methyl(chloromethyl)alkoxychlorosilanes and (chloromethyl)difluoro(isopropoxy)silane, was studied. Structure of the synthesized (O–Si)-chelates was studied by the quantum chemistry methods. Data on the apicophilicity of fluorine and chlorine atoms in these compounds were obtained.

  研究了N-三甲基甲硅烷基-N-甲基乙酰胺与多官能团硅烷即甲基（氯甲基）烷氧基氯硅烷和（氯甲基）二氟（异丙氧基）硅烷的反应。通过量子化学方法研究了合成的 (O-Si)-螯合物的结构。获得了这些化合物中氟和氯原子的亲脂性数据。
• Alkylation versus trans-silylation of N-methyl-N-trimethylsilylacetamide with ambident electrophiles (chloromethyl)fluorosilanes
  作者：Nataliya F. Lazareva、Nina N. Chipanina、Larisa P. Oznobikhina、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  cetimidate as ambident substrates to give the products of trans-silylation N-[chloro(difluoro)silyl]methyl}-N-methylacetamide and N-[chloro(fluoro)methylsilyl]methyl}-N-methylacetamide with liberation of Me3SiF, as well as the products of alkylation N-methyl-N-[(trifluorosilyl)methyl]acetamide and N-[difluoro(methyl)silyl]methyl}-N-methylacetamide with liberation of Me3SiCl. The reaction takes place

  双官能硅烷CLCH 2的SiF 3和CLCH 2的SiF 2我与反应Ñ -trimethylsilyl- Ñ甲基乙酰胺和它的互变异构体О -trimethylsilyl- N- methylacetimidate作为两可基板，得到的反式-甲硅烷基化的产物Ñ - [氯（二氟）甲基化的Me 3 SiF以及烷基化的N-甲基-N -[（三氟甲硅烷基）甲基化的产物）生成甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺和N -[氯（氟）甲基甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺]乙酰胺和氮-[[二氟（甲基）甲硅烷基]甲基] -N-甲基乙酰胺，并释放Me 3 SiCl。该反应在室温下在诸如CDCl 3，CD 3 CN或己烷的溶剂中进行。在这些条件下，硅烷ClCH 2 SiFMe 2与酰胺仅给出反甲硅烷基化的产物，N -[氯（二甲基）甲硅烷基]甲基} -N-甲基乙酰胺。监测反甲硅烷基化和烷基化的反应，并通过NMR和
• Yarosh, O. G.; Burnashova, T. D.; Voronkov, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1613 - 1615
  作者：Yarosh, O. G.、Burnashova, T. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——