tert-butyl (1-cyanocyclohexyl)(3-((diethoxyphosphoryl)oxy)propyl)carbamate | 1430413-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-cyanocyclohexyl)(3-((diethoxyphosphoryl)oxy)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-cyanocyclohexyl)-N-(3-diethoxyphosphoryloxypropyl)carbamate
• CAS: 1430413-41-4
• 化学式: C₁₉H₃₅N₂O₆P
• 分子量: 418.47
• InChiKey: MTOXHXWYKKPSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-cyanocyclohexyl)(3-((diethoxyphosphoryl)oxy)propyl)carbamate 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）的产生，稳定性和实用性

  摘要：

  对从金属锂和4,4'-二叔丁基锂制备4,4'-二-叔丁基联苯锂（LiDBB，Freeman试剂）的几种方法进行了评估丁基丁基联苯（DBB）在THF中的溶液。形成标称浓度为0.4和1.0 M的溶液。随时间评估LiDBB溶液的稳定性，并观察到锂金属的逐渐吸收。LiDBB溶液在0°C下在THF中稳定超过一周。LiDBB溶液在20°C时经历了各种分解途径，这导致了更多锂金属的吸收和副产物的积累。研究了这些分解途径，并观察到乙烯在LiDBB破坏THF中的重要性。在实践中，LiDBB的THF溶液在0°C下可稳定保存一周以上，而在-25°C的氩气下保存则可保存37周以上。这些发现将扩展LiDBB在有机合成中作为试剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01748
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-N-(cyanomethyl)carbamate 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-cyanocyclohexyl)(3-((diethoxyphosphoryl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q