二乙基炔丙基磷酸酯 | 17118-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基炔丙基磷酸酯
• 英文名称: prop-2-ynyl diethyl phosphate
• 英文别名: diethyl prop-2-yn-1-yl phosphate；diethyl propargyl phosphate；Phosphoric acid, diethyl 2-propynyl ester；diethyl prop-2-ynyl phosphate
• CAS: 17118-80-8
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: BURXZHCIEDSVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.1196 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基炔丙基磷酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 生成 磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed hydrostannation of alkynes and palladium-catalyzed hydrostannolysis of propargyl or propargyloxycarbonyl derivatives of various functional groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80165-3
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到二乙基炔丙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮-炔环加成合成 (1,2,3-三唑-4-基) 甲基次膦酸酯和 (1,2,3-三唑-4-基) 甲基磷酸酯

  摘要：

  开发了一种有效且实用的方法，用于通过铜（I）-合成新的（1,2,3-三唑-4-基）甲基次膦酸盐和（1,2,3-三唑-4-基）甲基磷酸酯。有机叠氮化物和丙-2-炔基次膦酸酯或丙-2-炔基磷酸酯的催化叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）。(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基二苯基次膦酸酯的合成在反应参数如温度、反应时间和催化剂负载方面进行了优化。该方法应用于一系列有机叠氮化物，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。所阐述的方法代表了一种合成目标化合物的新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24112085

文献信息

• Correction to Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol403578p

  日期：2014.1.3

  Please note the following corrections in the manuscript and Supporting Information: In Scheme 3, footnote a, a reaction condition was omitted. See corrected Scheme 3 below. Footnote d has been added to indicate the use of 0.5 mL of the corresponding alcohols for some substrates. In the Supporting Information (page s-4), the amount of H2O2 used for the reaction in typical procedures A–C was omitted

  请注意手稿和支持信息中的以下更正：在方案3的脚注a中，省略了反应条件。请参阅下面的更正方案3。添加了脚注d，以指示对某些底物使用0.5 mL相应的醇。在《支持信息》（第s-4页）中，省略了典型步骤A–C中用于反应的H 2 O 2量。对于典型的步骤A–C，不包括用于少量底物的酒精量。此信息已包含在更正的版本中。a反应条件：1（0.72 mmol），4（2.17 mmol），I 2（10 mol％），H 2 O 2（1当量）基于1 H NMR数据的转化。分离的产率。使用0.5mL的相应的醇。a反应条件：1（0.72mmol），4（2.17mmol），I 2（10mol％），H 2 O 2（1当量）。基于1 H NMR数据的转化。孤立的产量。使用0.5mL的相应醇。更正的支持信息版本。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。a反应条件：1（0
• Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol402956b

  日期：2013.12.6

  Phosphorylation of amines, alcohols, and sulfoximines are accomplished using molecular iodine as a catalyst and H2O2 as the sole oxidant under mild reaction conditions. This method provides an easy route for synthesizing a variety of phosphoramidates, phosphorus triesters and sulfoximine-derived phosphoramidates which are of biological importance.

  在温和的反应条件下，使用分子碘作为催化剂并使用H 2 O 2作为唯一的氧化剂，可以实现胺，醇和亚磺酰亚胺的磷酸化。该方法提供了一种容易的途径，用于合成具有生物学重要性的多种氨基磷酸酯，三酯磷和源自亚磺酰亚胺的氨基磷酸酯。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) Mediated Synthesis of 6-Piperidinylpurine Homo-N-nucleosides Modified with Isoxazolines or Isoxazoles
  作者：Dimitra Hadjipavlou-Litina、Konstantinos Litinas、Thomas Balalas、Catherine Peperidou

  DOI：10.1055/s-0035-1560704

  日期：——

  some of the examined compounds. The room temperature, 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the nitrile oxide obtained from (6-piperidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde oxime upon phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) treatment with excess unsaturated alcohols as solvent resulted in isoxazoline or isoxazole derivatives in almost quantitative yields. Analogous derivatives were prepared from the reactions

  摘要 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。 （6-哌啶-1-基-9 H-嘌呤-9-基）乙醛肟在过量碘代苯碘（III）双（三氟乙酸酯）处理下获得的腈的室温，1,3-偶极环加成反应醇作为溶剂可几乎定量地得到异恶唑啉或异恶唑衍生物。由不饱和磷酸盐的反应制备类似的衍生物。初步的生物学测试表明，某些受检化合物对脂质过氧化的抑制作用。
• Electron-transfer processes. 46. Allylic and propargylic substitution reactions involving radicals generated from alkylmercury halides
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai、Yuh Wern Wu

  DOI：10.1021/ja00195a054

  日期：1989.6

  L'addition de radicaux alkyles a des composes allyliques ou propargyliques donne des adduits radicaux subissant une β-elimination avec des substituants tels que: halogene, PhS, PhSO 2 , Bu 2 Sn, ou HgCl, pour former des propenes ou allenes substitues par un groupe alkyle et un radical elimine qui regenere le radical alkyle par deplacement de l'halogenure d'alkylmercure. Avec des substituants β-oxy

  L'addition de radicauxalkales a des composes allyliques ou propargyliques donne des adduits radicaux subissant une β-elimination avec des substituants tels que: 卤素、PhS、PhSO 2 、Bu 2 Sn、ou HgCl、pour form des propenes subitues allenes groupe 烷基和联合国自由基消除 qui regenere le 自由基烷基替代 de l'halogenure d'alkalimercure。Avec des substituants β-oxy, tels que: O 2 CR, OP(O) (OEt) 2 , O 3 SAr, OPh, OSiMe 3 , ou OH,
• Allyl- and propargylchromium reagents generated by a chromium(iii) ate-type reagent as a reductant and their reactions with electrophiles
  作者：Makoto Hojo、Rie Sakuragi、Satoru Okabe、Akira Hosomi

  DOI：10.1039/b009351n

  日期：——

  A chromium ate-type reagent ‘Bu5CrLi2’ reacts with allylic and propargylic phosphates to generate the corresponding allyl- and propargylchromium (propargyl = prop-2-ynyl) reagents which further react with a variety of electrophiles such as aldehydes, ketones, imines, and isocyanates to afford the corresponding adducts in high yields.

  一种铬试剂'Bu5CrLi2'与烯丙基和炔丙基磷酸盐反应，生成相应的烯丙基和炔丙基铬（炔丙基=丙-2-炔基）试剂，这些试剂进一步与多种亲电试剂如醛、酮、亚胺和异氰酸酯反应，以高产率得到相应的加成产物。