3-乙基-2-巯基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 59898-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-乙基-2-巯基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-ethyl-2-mercapto-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-5,6-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-ethyl-5,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 59898-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD02741042
• 分子量: 240.35
• InChiKey: XLKJPERNTVDPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-巯基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-ethyl-2-(((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)thio)-5,6-dimethylthieno[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙基-2-巯基-硫代[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones的合成，抗癌活性和光稳定性。

  摘要：

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethyl-thioureido)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙基-2-巯基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-1-2-巯基乙酸及其乙酯的合成，用于药理筛选

  摘要：

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650507

文献信息

• Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646
  作者：Sukumaran, P.、Rajasekharan, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; PATHAK U. S.; PARIKH S. H.; SHAH G. F.; PADH+, J. PHARM. SCI., 1976, 65, NO 5, 660-664
  作者：DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 PATHAK U. S.、 PARIKH S. H.、 SHAH G. F.、 PADH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticancer activity and photostability of novel 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3- d ]pyrimidin-4( 3H )-ones
  作者：Anelia Ts Mavrova、Stefan Dimov、Denitsa Yancheva、Miroslav Rangelov、Diana Wesselinova、Jordan A. Tsenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.022

  日期：2016.11

  Some derivatives of 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized using ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates as precursors in order to estimate their cytotoxicity, respectively proliferative activity. Thienopyrimidinones containing thiosemicarbazide as well as 1,3,4-thiadiazole moieties were evaluated for their cytotoxical effect on four cancer cell lines: HT-29, breast cancer

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89
• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。