2-(氯甲基)-2-咪唑啉 | 50342-08-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 2-(氯甲基)-2-咪唑啉
• 中文别名: 2-(氯甲基)-4,5-二氢咪唑；2-氯甲基-2-咪唑啉
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-imidazoline
• CAS: 50342-08-0
• 化学式: C₄H₇ClN₂
• mdl: MFCD06254248
• 分子量: 118.566
• InChiKey: YFBPRBZDQSMTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 ºC
• 沸点：
  258 ºC
• 密度：
  1.36
• 闪点：
  110 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-咪唑啉 、 二苯基羟基乙酸 在 异丙醇 、 potassium iodide 作用下， 生成 benzilic acid-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics: Esters of Heterocyclic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a051
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-methanol; hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(氯甲基)-2-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  Muszynski; Synowiedzki, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1954, vol. 11, p. 47,49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202005109

  日期：2020.9.7

  Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts

  芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此，开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱水胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中，在多相钯催化剂的存在下，可与少量易除去的副产物（即H 2 O和烷烃）有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• 2-Aminoalkyl-imidazoline
  作者：E. Urech、A. Marxer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330539

  日期：——

  Es wurde eine grosse Zahl Aminoalkyl-imidazoline durch Umsetzung von Chloralkyl-imidazolinen mit Basen der aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe dargestellt. Manche Vertreter zeigen ausgeprägte pharmakologische Eigenschaften, z.B. das 2-[N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin („Antistin”), das 2-[Phenyl-aminomethyl]-imidazolin („Otrivin”) und das 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-

  通过使氯烷基咪唑啉与脂族，芳族和杂环系列的碱反应来制备大量的氨基烷基咪唑啉。一些代表显示出明显的药理特性，例如2- [N-苯基-N-苄基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Antistin”），2- [苯基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Otrivin”）和2- [Np-甲苯基-N-（间位-氧-苯基）-氨基甲基]-咪唑啉（“ Regitin”）。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• Transfer of SAR information from hypotensive indazole to indole derivatives acting at α-adrenergic receptors: In vitro and in vivo studies
  作者：Jaroslaw Sączewski、Alan Hudson、Mika Scheinin、Aleksandra Wasilewska、Franciszek Sączewski、Apolonia Rybczyńska、Mehnaz Ferdousi、Jonne M. Laurila、Konrad Boblewski、Artur Lehmann、Helena Watts、Daqing Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.026

  日期：2016.6

  analogues were screened in vitro for their binding affinities for α1-and α2-adrenoceptors, which allowed the identification of the target-based SAR transfer (T_SAR transfer) as well as structure-based SAR transfer (S_SAR transfer) events. However, when screened in vivo with use of anaesthetized male Wistar rats, the new indole ligands showed a different hemodynamic profile than expected. Instead of the immediate

  在用于新的抗高血压药物的搜索，我们应用支架从先前描述的α跳频1 -肾上腺素能受体拮抗剂，1 - [（咪唑啉-2-基）甲基]吲唑。目的是研究吲唑核的α-肾上腺素能是否可转移至吲哚核。新获得的1 - [（咪唑啉-2-基）甲基]吲哚类似物筛选体外对它们的结合亲和力为α 1 -和α 2 -肾上腺素受体，这使得的识别基于目标的SAR转印（转印T_SAR）以及基于结构的SAR传输（S_SAR传输）事件。但是，当使用麻醉的雄性Wistar大鼠进行体内筛选时，新的吲哚配体显示出与预期不同的血液动力学特征。代替周vasodilatatorα的直接降压作用特性的1个阻断剂，观察到双相作用，使人联想到可乐定样中枢作用的抗高血压剂。这是通过后续的支持体外功能研究中[ 35 S]GTPγS结合测定，其中所述吲哚类似物在α显示的部分激动剂性质2 -肾上腺素能受体。由于没有发现体外之间的相关性与α-肾上腺素受体的结合以