4-nitrophenyl 2-(benzyloxy)benzoate | 84028-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-nitrophenyl-2-(benzyloxy)benzoate；(4-Nitrophenyl) 2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 84028-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: INFATXFZRMCZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-(benzyloxy)benzoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 L-丝氨酸 、 水 为溶剂， 生成 (L)-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of exochelins

  摘要：

  合成Exochelin的过程包括以下步骤：生成L-N-[(2-苄氧基-(苯甲酰)]丝氨酸或L-N-[2-苄氧基(苯甲酰)]缬氨酸，生成L-N-t-Boc-.epsilon.-羟基异亮氨酸并将其与L-N-Boc-.epsilon.-溴异亮氨酸三甲基硅基乙酯反应，提供二羧酸并从二羧酸制备O-苄基甲基羟肟，将O-苄基甲基羟肟与L-N-Boc-.epsilon.-溴异亮氨酸三甲基硅基乙酯偶联以得到L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -甲基,N.sup.6 -(苄氧基)赖氨酸2-三甲基硅基乙酯，去除L-N.sup.2 -Boc-N.sup.6 -甲基,N.sup.6 -(苄氧基)赖氨酸2-三甲基硅基乙酯中的N-叔丁氧羰保护基以得到取代赖氨酸，将其与L-N-[2-苄氧基(苯甲酰)丝氨酸或缬氨酸偶联以得到二苄基Exochelic酸的2-三甲基硅基乙酯，将二苄基Exochelic酸的2-三甲基硅基乙酯转化为二苄基Exochelic酸，制备苄基环境素，形成二苄基Exochelic酸和苄基环境素之间的酯键以形成中间体，通过氢解去除中间体中的三个苄基基团，从而得到合成的Exochelin。特别地，揭示了Exochelin 786SM (R)的合成，其中二羧酸是琥珀酸，丝氨酸形式被利用。

  公开号：

  US06063919A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-苄氧基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53.5%的产率得到4-nitrophenyl 2-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF EXOCHELINS
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：EP1105416A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US6063919A
  申请人：——

  公开号：US6063919A

  公开（公告）日：2000-05-16
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF EXOCHELINS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE D'EXOCHELINES
  申请人：KEYSTONE BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2000009547A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  A process for the synthesis of an Exochelin comprising the steps of generating L-N-[(2-benzyloxy-(benzoyl)]serine or L-N-[2-benzyloxy(benzoyl)] threonine, creating L-N-t-Boc-εhydroxynorleucine and reacting same to produce L-N-Boc-ε-bromonorleucine trimethylsilylethyl ester, providing a dicarboxylic acid and forming an O-benzyl methyl hydroxamate from the dicarboxylic acid, coupling the O-benzyl methyl hydroxamate with the L-N-Boc-ε-bromonorleucine trimethylsilylethyl ester to give an L-N?2-Boc-N6¿-methyl,N6-(benzyloxy) lysine 2-trimethylsilylethyl ester which incorporates the dicarboxylic acid as modified above, removing the N-tert-butoxycarbonyl protecting group from the L-N?2-Boc-N6¿-methyl,N6-(benzyloxy) lysine 2-trimethylsilylethyl ester to yield a substituted lysine, and coupling the same with the L-N-[2-benzyloxy(benzoyl) serine or -threonine to yield a 2-trimethyl silylethyl ester of dibenzyl Exochelic acid, transforming the 2-trimethyl silylethyl ester of dibenzyl Exochelic acid to dibenzyl Exochelic acid , preparing benzyl epi-cobactin, forming an ester bond between the dibenzyl Exochelic acid and benzyl epi-cobactin to form an intermediate, and, hydrogenolytically removing three benzyl groups from said intermediate, resulting in the synthesized Exochelin. More particularly, a synthesis for Exochelin 786SM (R) is disclosed wherein the dicarboxylic acid is suberic acid and the serine form is utilized.