2-(methylthio)azobenzene | 101418-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(methylthio)azobenzene
• 英文别名: (E)-1-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]-2-phenyldiazene；(2-methylsulfanylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 101418-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: YJCTUUUSYYJXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)azobenzene 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [iridium(III)(chloride)(C6H4NNC6H4SO2)(triphenylphosphine)2]
  参考文献：
  名称：

  铱介导的 C-S 键活化和转化：有机铱 (iii) 硫醚、硫醇根、亚磺酸根和硫基自由基化合物。合成、机械、光谱、电化学和理论方面†

  摘要：

  一种有吸引力的方法，即在外部刺激 PPh 3存在下由金属介导的 C-S 键的单电子转移 (SET) 还原裂解，已应用于动力学惰性的 IrCl 3以合成硫醇盐络合物 [ Ir III (L S )Cl(PPh 3 ) 2 ] 3来自前体硫醚配合物 [Ir III (L SR )Cl 2 (PPh 3 )] (R = 烷基) 2。上述与（芳烃）C-H活化相关的裂解过程提供了一类新的铱（III）有机硫化合物。硫醇盐螯合物图3显示了 0.75 V对0.75 V 的可逆氧化波。Ag/AgCl 表明其显着的亲核特性。可以通过形成许多以 S 为中心的衍生物来设想硫醇基-S 上的高电子密度相对于优越的亲核性。这一观察结果已与3中的 HOMO 的性质得到证实，假设 S 3p的 49% 。值得注意的是， 3的易氧化性质使其成为金属稳定的硫自由基物质的合适前体。事实上，铱（III）稳定的3˙ +可以通过化学/电化学方法产生。轴向

  DOI：

  10.1039/c5dt00448a

文献信息

• RhCl₃-Assisted C−H and C−S Bond Scissions:  Isomeric Self-Association of Organorhodium(III) Thiolato Complex. Synthesis, Structure, and Electrochemistry
  作者：Kausikisankar Pramanik、Ujjwal Das、Basab Adhikari、Deepak Chopra、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1021/ic7016006

  日期：2008.1.1

  organothioether rhodium(III) compound trans-[Rh(L(R))Cl(2)(PPh(3))] 6 with 1 equiv of PPh(3) relative to both 1 and RhCl(3).3H2O in the course of the synthesis of the S-dealkylated product. PPh(3) plays a crucial role in the C(sp(3))-S cleavage process. A plausible mechanistic pathway is presented for C-S bond cleavage, and reductive cleavage by single-electron transfer mechanism is likely to be operative

  研究了烷基2-（苯基偶氮）苯基硫醚1（HL（R ;; R = Me，CH（2）Ph）对Rh（III）的连接性能。在过量的PPh（3）存在下，由1和RhCl（3）.3H（2）O合成了一种新型的六配位原金属化铑（III）硫醇盐配合物反式[[Rh（L）Cl（PPh3）2] 5原位C（sp（2））-H和C（sp（3））-S键断裂，这是[L]（2-）配位化合物的第一个例子。我们还能够分离出相对于1和RhCl具有1当量的PPh（3）的中间体有机硫醚铑（III）化合物反式[[Rh（L（R））Cl（2）（PPh（3））] 6 （3）.3H 2 O在S-脱烷基产物的合成过程中。PPh（3）在C（sp（3））-S裂解过程中起关键作用。提出了一个可能的机制途径，用于CS键的裂解，并且通过单电子转移机理的还原裂解可能是有效的。电子和配位饱和的硫醇基络合物5，在固态中无限稳定，通过解离一个配位的PPh3分子在溶液中
• Mahapatra, Amiya K.; Bandyopadhyay, Debkumar; Bandyopadhyay, Pinaki, Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 13, p. 2214 - 2221
  作者：Mahapatra, Amiya K.、Bandyopadhyay, Debkumar、Bandyopadhyay, Pinaki、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Lahiri, Goutam Kumar; Bhattacharya, Samaresh; Mukherjee, Monika, Inorganic Chemistry, 1987, vol. 26, # 20, p. 3359 - 3365
  作者：Lahiri, Goutam Kumar、Bhattacharya, Samaresh、Mukherjee, Monika、Mukherjee, Alok Kumar、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Mahapatra, Amiya K.; Datta, Sachchidananda; Goswami, Sreebrata, Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 10, p. 1715 - 1721
  作者：Mahapatra, Amiya K.、Datta, Sachchidananda、Goswami, Sreebrata、Mukherjee, Monika、Mukherjee, Alok Kumar、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Bag; Sinha, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 10, p. 763 - 764
  作者：Bag、Sinha

  DOI：——

  日期：——