maltose polylaurate | 139432-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: maltose polylaurate
• 英文别名: lauroyl(-2)[lauroyl(-3)][lauroyl(-4)][lauroyl(-6)]Glc(a1-4)[lauroyl(-2)][lauroyl(-3)][lauroyl(-6)]Glc-O-lauroyl；[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-tri(dodecanoyloxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tri(dodecanoyloxy)-6-(dodecanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 139432-96-5
• 化学式: C₁₀₈H₁₉₈O₁₉
• 分子量: 1800.75
• InChiKey: ATSUVUMZIYAKMR-IMNWLFMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.6
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  100
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 麦芽糖 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 maltose polylaurate
  参考文献：
  名称：

  Chemical and biochemical studies on carbohydrate esters. X. Plant growth inhibition by pure anomers of synthetic 1-O-lauroyl-D-glucopyranose.

  摘要：

  合成的 1-O-月桂酰基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖的同分异构体纯度为 500/3 ppm，在莜麦直接生长试验中表现出很强的植物生长抑制活性。α和β-异构体的生长抑制率分别为 94.2% 和 81.6%。在相同条件下，2-O-月桂酰基-D-吡喃葡萄糖和 4-O-月桂酰基-D-吡喃葡萄糖，以及通过选择性月桂酰化麦芽糖得到的单取代、二取代和多取代产物均无效。鉴于这些结果，单糖单元的 C-1 位置上存在月桂酰基功能（轴向或赤道）似乎对这种生物活性很重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.878

文献信息

• Chemical and biochemical studies on carbohydrate esters. X. Plant growth inhibition by pure anomers of synthetic 1-O-lauroyl-D-glucopyranose.
  作者：YOSHIHIRO NISHIKAWA、KIMIHIRO YOSHIMOTO、MASANORI OHKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.878

  日期：——

  Anomerically pure, synthetic 1-O-lauroyl-α-and-β-D-glucopyranoses exhibited strong plant growth inhibiting activity in the Avena coleoptile straight growth test at a final concentration of 500/3 ppm. The growth inhibition ratios obtained with α-and β-anomers were 94.2% and 81.6%, respectively. Under the same conditions, 2-O-and 4-O-lauroyl-D-glucopyranoses and the mono-, di-, and poly-substituted products obtained by selective lauroylation of maltose were all found to be ineffective. In view of these results, the presence of a lauroyl function, either axial or equatorial, at the C-1 position of a monosaccharide unit appears to be important for this biological activity.

  合成的 1-O-月桂酰基-α-和-β-D-吡喃葡萄糖的同分异构体纯度为 500/3 ppm，在莜麦直接生长试验中表现出很强的植物生长抑制活性。α和β-异构体的生长抑制率分别为 94.2% 和 81.6%。在相同条件下，2-O-月桂酰基-D-吡喃葡萄糖和 4-O-月桂酰基-D-吡喃葡萄糖，以及通过选择性月桂酰化麦芽糖得到的单取代、二取代和多取代产物均无效。鉴于这些结果，单糖单元的 C-1 位置上存在月桂酰基功能（轴向或赤道）似乎对这种生物活性很重要。