ethyl 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin 6-carboxylate | 900475-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin 6-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-chloroethyl)-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；ethyl 2-(2-chloroethyl)-5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 900475-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 300.766
• InChiKey: ZLSVVUBDPMYLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基甲基苯并咪唑 、 ethyl 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin 6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到ethyl 2-{2-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)thio]ethyl}-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并咪唑环的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的合成，抗旋毛虫病和抗原生动物活性

  摘要：

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- {2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.050
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.2%的产率得到ethyl 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin 6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并咪唑环的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的合成，抗旋毛虫病和抗原生动物活性

  摘要：

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- {2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.050

文献信息

• A novel microwave-assisted green synthesis of condensed 2-substituted-pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Kishor S. Jain、Jitender B. Bariwal、Manisha S. Phoujdar、Madhuri A. Nagras、Rakesh D. Amrutkar、Manoj K. Munde、Riyaj S. Tamboli、Samrat A. Khedkar、Rahul H. Khiste、Nikhil C. Vidyasagar、Vinit V. Dabholkar、M. K. Kathiravan

  DOI：10.1002/jhet.30

  日期：2009.3

  microwave-assisted green chemical synthesis of condensed 2-substituted-pyrimidin-4(3H)-ones 3, 4, and 5 involving the condensation of a variety of nitriles with o-aminoesters of thiophene , benzene , dimethoxybenzene and quinazolinone in the presence of catalytic amount of HCl alone or with the Lewis acid AlCl3 under solvent-free conditions, is described for the first time. This novel and clean one-pot methodology

  冷凝2-取代的嘧啶-4（3所述的快速微波辅助绿色化学合成ħ） -酮3,4，和5涉及缩合的各种腈和ö噻吩-aminoesters苯 ，二甲氧基苯 和喹唑啉酮 首次描述了在无溶剂条件下单独在催化量的HCl或与路易斯酸的AlCl 3存在下的催化量。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成缩合嘧啶杂环的各种文库。J.杂环化​​学。（2009）