1-[(2RS,5S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1024613-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-[(2RS,5S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1024613-18-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 430.619
• InChiKey: UGLPPSZDMCFPQJ-BVHINDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2RS,5S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-[(2S,5S)-5-benzyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4′-C-benzyl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues from 3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Both enantiomers of the key intermediate, 2-benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid were obtained by asymmetric oxidation of 3 -benzyl-2-hyd roxy-2-cyclopen ten- 1 -one with all ee >= 96%, using the tartaric ester/Ti(OiPr)(4)/t-BuOOH complex, and transformed to the corresponding 4'-substituted nucleoside analogues with up to 61% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.028
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-[(2RS,5S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4′-C-benzyl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues from 3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Both enantiomers of the key intermediate, 2-benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid were obtained by asymmetric oxidation of 3 -benzyl-2-hyd roxy-2-cyclopen ten- 1 -one with all ee >= 96%, using the tartaric ester/Ti(OiPr)(4)/t-BuOOH complex, and transformed to the corresponding 4'-substituted nucleoside analogues with up to 61% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.028