2-hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)-benzoic acid phenyl ester | 409361-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)-benzoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2-hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)benzoate
• CAS: 409361-61-1
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: PAHNDUFJEMEUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)-benzoic acid phenyl ester 、 aniline hydrochloride 、 苯胺 反应 12.5h， 以27%的产率得到2-Hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthylsalicylanilides as antimicrobial and antiinflammatory agents

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的萘基水杨酰苯胺，其一般式如下：其中W是取代或未取代的萘环。W上的取代包括用—OH、烷基、O-烷基、支链烷基或环烷基替换一个或多个—H，其中烷基、O-烷基、支链烷基或环烷基含有1-6个碳原子或其组合。Y是取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。Y的取代包括用CN、CF3、NO2、甲氧基、苯甲酰基、苯氧基、苯氧甲基或其组合替换一个或多个—H原子。这些化合物可用作抗革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌剂，以及作为抗炎药。

  公开号：

  US06407288B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 1-萘甲酰氯 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-(naphthalene-1-carbonyl)-benzoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYLSALICYLANILIDES AS ANTIMICROBIAL AND ANTIINFLAMMATORY AGENTS

  摘要：

  本发明公开了一种新型的萘基水杨酰苯胺，其通式为1，其中W是取代或未取代的萘环。W上的取代包括用—OH、烷基、O-烷基、支链烷基或含有1-6个碳原子的环烷基替换一个或多个—H。Y是取代或未取代的苯环或取代或未取代的萘环。Y的取代包括用CN、CF3、NO2、甲氧基、苯甲酰基、苯氧基、苯氧甲基或它们的组合替换一个或多个—H原子。这些化合物可用作抗革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌剂以及抗炎剂。

  公开号：

  US20020065322A1

文献信息

• US6407288B1
  申请人：——

  公开号：US6407288B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• [EN] NAPHTHYLSALICYLANILIDES AS ANTIMICROBIAL AND ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NAPHTHYLSALICYLANILIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2002028819A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention discloses novel naphthylsalicylanilides of the general formula (I) wherein W is a substituted or unsubstituted naphthyl ring. The substitution on W includes replacing one or more -H with -OH, alkyl O-alkyl, branched alkyl, or cycloalkyl, containing 1-6 carbon atoms or combinations thereof. Y is a substituted or unsubstituted phenyl ring or substituted or unsubstituted naphthyl ring. The substitution for Y includes replacement of one or more -H atoms with Cn, CF3, NO2, methoxy, benzoyl, phenoxy, phenoxymethyl or combinations thereof. These compounds are useful as antibacterial against gram negative and gram positive bacteria and as antiinflammatory agents.