6-O-lauroyl-D-glucopyranose | 20881-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-lauroyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 20881-11-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₇
• 分子量: 362.464
• InChiKey: FASGYTZSPZMRIT-SRKZOOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 a-无水葡萄糖酯 在 Novozyme (lipase acrylic resin from Candida antarctica) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-O-lauroyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基脂肪族和芳香族酯作为抗菌剂和抗生物膜剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。

  DOI：

  10.3390/ph12040186

文献信息

• Enzymatic Preparation of a Homologous Series of Long-Chain 6-<i>O</i>-Acylglucose Esters and Their Evaluation as Emulsifiers
  作者：Min-Yi Liang、Yongsheng Chen、Martin G. Banwell、Yong Wang、Ping Lan

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00913

  日期：2018.4.18

  fatty acid esters are nonionic surfactants that are widely exploited in the food and cosmetics industries, as well as in the oral care and medical supply fields. Accordingly, new methods for their selective synthesis and the “tuning” of their emulsifying properties are of considerable interest. Herein we report simple and irreversible enzymatic esterifications of d-glucose with seven fatty acid vinyl

  糖脂肪酸酯是非离子型表面活性剂，在食品和化妆品行业以及口腔护理和医疗供应领域得到了广泛的应用。因此，用于其选择性合成和对其乳化性能的“调节”的新方法引起了极大的兴趣。在此，我们报道了d-葡萄糖与七个脂肪酸乙烯基酯的简单且不可逆的酶促酯化反应。然后评估所得6- O-酰基葡萄糖基葡萄糖酯的起泡和乳化作用。符合预期，当烷基侧链的长度与6- O相关时-酰基葡萄糖酯增加，然后其亲水-亲脂平衡（HLB）值降低，而衍生乳液的稳定性提高。为了保持良好的发泡性能，需要长度至少为9至11个碳的烷基侧链。在最初的关于6- O-酰基葡萄糖酯的测定中，本文所述的大多数对HepG2，MCF-7，LNacp，SW549和LO-2细胞系无毒。
• Retarding Activity of 6-<i>O</i>-Acyl-<scp>D</scp>-alloses against Plant Growth
  作者：Miyuki KOBAYASHI、Mariko UEDA、Toshio FURUMOTO、Yasuhiro KAWANAMI

  DOI：10.1271/bbb.90713

  日期：2010.1.23

  The retarding activity of 6-O-dodecanoyl-d-allose against rice growth was higher than that of the octanoate and the decanoate. The activities of 6-O-dodecanoyl-d-glucose, -d-mannose, and -d-galactose against rice seedlings were examined. 6-O-Dodecanoyl-d-allose exhibited the highest activity, suggesting the importance of the α-axial hydroxy group at C-3 of d-allose.

  6-O-dodecanoyl-d-allose 对水稻生长的延缓活性高于辛酸酯和癸酸酯。研究了 6-O-十二碳酰基-d-葡萄糖、-d-甘露糖和-d-半乳糖对水稻秧苗的活性。6-O-dodecanoyl-d-allose 的活性最高，这表明 d-allose C-3 上的α-轴羟基非常重要。
• Solubility of Glucose in Mixtures Containing 2-Methyl-2-butanol, Dimethyl Sulfoxide, Acids, Esters, and Water
  作者：Panayiotis Tsavas、Spyridoula Polydorou、Ioanna Faflia、Epaminondas C. Voutsas、Dimitrios Tassios、Maria Victoria Flores、Kaynoush Naraghi、Peter J. Halling、Françoise Chamouleau、Mohamed Ghoul、Jean-Marc Engasser、Manuel Ferrer、Francisco J. Plou

  DOI：10.1021/je0102457

  日期：2002.7.1

  measurements of glucose in a variety of binary, ternary, and multicomponent mixtures containing 2-methyl-2-butanol, dimethyl sulfoxide, acids, esters, and water at different temperatures are presented. The solubilities of crystalline β-glucose, amorphous β-glucose, and amorphous β-glucose in 2-methyl-2-butanol at 60 °C have also been measured. The results show that the solubilities of the amorphous forms in 2-methyl-2-butanol

  给出了在不同温度下，葡萄糖在各种含二甲基-2-丁醇，二甲基亚砜，酸，酯和水的二元，三元和多组分混合物中的溶解度测量结果。还测量了60℃下结晶β-葡萄糖，无定形β-葡萄糖和无定形β-葡萄糖在2-甲基-2-丁醇中的溶解度。结果表明，无定形形式在2-甲基-2-丁醇中的溶解度高于相应的结晶形式。二甲基亚砜的存在显着增加了葡萄糖在2-甲基-2-丁醇中的溶解度。最后，葡萄糖酯的存在增加了葡萄糖在2-甲基-2-丁醇中的溶解度，而脂肪酸的存在则具有相反的作用。
• Highly Efficient Synthesis of Glucose Fatty Acid Esters Catalyzed by High Performance Lipase Preparations
  作者：Benu Arora

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23391

  日期：——

  Glucose fatty acid esters were synthesized using cross-linked enzyme aggregates (CLEAs), protein coated microcrystals (PCMCs) and cross-linked protein coated microcrystals (CLPCMCs) of Candida antarctica lipase B (CALB) as biocatalyst designs in single and mixed solvent systems. Up to 90% conversion and more than 99% regioselectivity were obtained using vinyl acetate as the acyl donor in a solvent system composed of 2-methyl-2-butanol (2M2B) and 30% (v/v) DMSO, with CALB CLEAs within 45 min. Similar results were obtained with CALB CLPCMCs as the biocatalyst under the same reaction conditions. This approach was then extended to the synthesis of glucose esters with higher acyl chain length. The synthetic strategy used in this work can potentially be extended for the fast and regioselective esterification/transesterification of other sugars as well.

  使用交联酶聚集体（CLEAs）、蛋白质包被微晶（PCMCs）和交联蛋白质包被微晶（CLPCMCs）作为生物催化剂设计，在单一和混合溶剂系统中合成了葡萄糖脂肪酸酯。使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，在由2-甲基-2-丁醇（2M2B）和30%（v/v）DMSO组成的溶剂系统中，使用CALB CLEAs在45分钟内获得了高达90%的转化率和超过99%的区域选择性。在相同的反应条件下，使用CALB CLPCMCs作为生物催化剂也获得了类似的结果。然后将这种方法扩展到合成具有更高酰链长度的葡萄糖酯。本研究中使用的合成策略还可以潜在地扩展到其他糖的快速和区域选择性酯化/转酯化。
• One-step synthesis of carbohydrate esters as antibacterial and antifungal agents
  作者：Madher N. AlFindee、Qian Zhang、Yagya Prasad Subedi、Jaya P. Shrestha、Yukie Kawasaki、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.038

  日期：2018.2

  compounds were active against a panel of bacteria and fungi, including Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA), Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus flavus and Fusarium graminearum. Unlike prior studies on carbohydrate esters that focus only on antibacterial applications, our compounds are found to be active against both bacteria and fungi. Furthermore, the synthetic

  碳水化合物酯是可生物降解的，降解的加合物是天然存在的碳水化合物和脂肪酸，对环境无害，对人体无毒。已经开发出单碳水化合物的简单的一步区域选择性酰化，其导致了多种碳水化合物酯的合成。这些酰化碳水化合物的筛选表明，几种化合物对一组细菌和真菌具有活性，包括金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），白色念珠菌，新型隐球菌，黄曲霉和禾谷镰刀菌。。与先前对仅专注于抗菌应用的碳水化合物酯的研究不同，我们的化合物被发现对细菌和真菌均具有活性。此外，合成方法学适合于扩大各种酰化碳水化合物的生产。鉴定出的先导化合物MAN014可以在食品加工和防腐等应用中用作抗菌剂，并用于治疗动植物的细菌和真菌疾病。